СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛ-3,5-БИС-(О-ОКСИАРИЛ)- ТРИАЗОЛОВ-1,2,4 Советский патент 1968 года по МПК C07D249/08 

Изобретение относится к области получения светостабилизаторов и абсорбентов для ультрафиолетовых лучей.

Предложен способ получения 4-арил-3,5бис- (О-оксиарил) -триазолов-1,2,4, заключающийся в том, что 1,2-бис-(О-оксиароил)-гидразиды конденсируют с ароматическими аминами в присутствии конденсирующего агента, например хлорокиси фосфора.

При м е р. Получение 4-я-метоксифенил3,5-бис-О-оксифеннлтриазола-1,2,4 формулы,

X ОН он X

Х N-ff

,

Ar

где Ar -я-СНзОСбН.,, X -Н, У - Н.

Смесь 13,6 г (0,05 моль) бис-саликоилгидразина, 7,65 г (0,05 моль) хлорокиси фосфора и 50 Я1л диэтилбензола нагревают на масляной бане в колбе с мешалкой и обратным холодильником до 175-180 С, через полчаса охлаждают до 60-70°С, прибавляют 24,6 з (0,2 моль п-аиизидина и продолжают нагревание с перемешиванием в течение 6 час, поддерживая температуру в колбе 170-180°С. По окончании реакции всю массу подщелачивают раствором 30 г едкого натра в 200 мл воды и для проведения гидролиза непрореагировавшего бис-саликоилгидразида в течение 1,5 час нагревают, одновременно отгоняя растворитель и избыточный л-анизидин с водяным паром. Затем щелочной раствор кипятят с активированным углем, фильтруют,

охлаждают, осаждают триазол насыщенным раствором хлористого аммония, фильтруют на воронке с отсосом, промывают несколько раз горячей водой и сушат. Выход 14,18 : (79% от теоретического количества). Триазол

очищают перекристаллизацией из бензола; т. пл. 309-310 С.

Аналогично пол}чают соединения, приведенные в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения 4-арил-3,5-бис-(0-оксиарил)-триазолов-1,2,4, отличающийся тем, что

1,2 бис-(О-оксиароил)-гидразидыконденсируют с ароматическими аминамив присутствии конденсирующего агента,например хлорокиси фосфора.