СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДПЫХ ДИФЕНИЛОВОГО ЭФИРА Советский патент 1972 года по МПК C07C253/30 C07C255/54 

Изобретение относится к способу получения нроизводных дифенилового эфира, неописанных в литературе.

Полученные соединения можно использовать в качестве гербицидов. По сравнению с ранее известными вышеуказанные производные дифенилового эфира обладают различными видами гербицидного действия при высокой избирательной способности по отношению к полезным культурным растениям.

Производные дифениловых эфиров могут быть применены в качестве гербицидов на рисовых злаковых невозделываемых полях, овощных плантациях, фруктовых садах, газонах, лугах.

Предлагают способ получения производных днфенилового эфира общей формулы

)п

где X - алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода или галоген; п - целое число от 1 до 3.

Способ состоит в том, что замещенный фенол формулы

где X - имеет вышеуказанные значения или щелочную соль замещенного фенола, общей формулы

О-ом

Wn

где М - щелочной металл, а X и п имеют вышеприведенные значения, например калиевую соль М-хлорфенола, подвергают взаимодействию с г-галогензамещенным бензонитрилом формулы

15

где Y - хлор или бром, например п-хлорбензонитрилом, прн температуре 100-200°С в

среде днметилформамида или диметилсульфоксида. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример 1. 18,5 г натриевой соли 2,4-дихлорфенола и 13,8 г /г-хлорбензонитрила нагревают при перемещивании при температуре 140-150°С в течение 5 час в среде 200 г диметнлформамида. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют 500 г воды и органический слой экстрагируют 3 раБензольные вытяжки прмывают 4 раза водой, высушнвают глауберовой солью.

После отгонки бензола нолучают 16,6 г 2,4-дихлорфенил-4-цианофенилового эфира в виде маслянистой жидкости темного цвета.

После очистки эфира с применением хроматографии на колонне получают 15,3 г бледножелтого цвета 2,4-дихлорфенил-4 - цианофенилового эфира с 1,6388.

Пайдено, %: С 59,21; Н 2,66, С1 26,89; N 5,30.

Ci3H4Cl2NO.

Вычислено, %: С 59,34; Н 2,68; С1 26,95; N 5,32.

Пример 2. 24,9 г калиевой соли М-хлорфенола и 20 г п-хлорбензонитрила в среде 200 мл диметилформамида нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 12 час при перемешивании. После охлаждения к смеси добавляют воду, органический слой экстрагируют 200 мл 6eHj зола, бензольный экстракт промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия, а затем растворитель отгоняют.

Полученное маслянистое вещество перегоняют при пониженном давлении и получают 32,5 г светло-желто маслянистого 3-хлорфенил-4-цианофенилового эфира с njf 1,603, т. кип. 132-134°С/0,06 лш рт. ст.

Найдено; %: С 68,00; П 3,45; С1 6,12, N 15,37.

CisHs.

Вычислено, %: С 7,98; Н 3,52; С 6,10; N 15,44.

Предмет изобретения

Способ получения производных дифенилового эфира общей формулы

X - алкильный радикал, содержащий от

1 до 4 атомов углерода или галоген; п - целое число от 1 до 3, например 3-метилфенил-4-цианофениловый эфир, отличающийся тем, что замещенный

фенол, общей формулы:

.О-он

(Х)л

или щелочную соль замещенного фенола общей формулы

()п

где М - щелочной металл, а X и п имеют выщеприведенные значения, например калиевую соль М-хлорфенола, подвергают взаимодействию с п-галогензамещенным бензонитрилом общей формулы

где Y - хлор или бром, например п-хлорбензонитрилом, в среде диметилформамида или диметилсульфоксида при температуре 100- 200°С с выделением целевого продукта известными приемами.