ВСЕСОЮЗНАЯ IПАТЕНТЙО-Т?ХВИНЕСНм:1: Советский патент 1972 года по МПК A01N47/44 

Мастоящее изобретение относится к области применения органических соединений в качестве фунгицидов, в частности к применению для указанной цели производных гуаниднна.

Известно использование в качестве фунгицида додецилгуанидинацетата (додин).

Однако этот фунгицид недостаточно эффективен против возбудителя, вызывающего настоящую мучнистую росу яблони и обладает слабым системным действием.

С целью изыскания фунгицидов в ряду производных гуанидина, более активных против возбудителя настоящей мучнистой росы яблони и обладающих системным действием, настоящее изобретение предусматривает использование в качестве фунгицида амидофенилгуанидинов общей формулы:

X.

/NH-r - -«

Vc-rr о

I ;1 R О

R -7- алкил GI-Ci2;

R - водород, алкил (может быть замещен галогеном, цианом, алкокси Ci-€4, алкоксикарбонилом Cz-Cs, фенокси, галогенфенокси, алкилфенокси, алкоксифенокси), циклоалкил Cs-Cs, аралкил (может быть замещен галогеном, алкилом Ci-С4 или алкокси Cj-С4), арил (может быть замещен галогеном, алкилом Ci-С4 или алкокси Ci-Ct) или 1-фурил.

Данные соединения могут быть получены

взаимодействием производных 2-аминоанилина с S-алкилэфиром М,Ы-бис-карбоалкоксиизотиомочевины. Формы применения соединеНИИ обычные.

Ниже приведены примеры испытания соединений, соответствующих настоящему изобретению, на фунгицидную активность.

Пример 1. Опыт с бактериями Fusicladinm (парща яблони), защитное действие.

Растворитель - 4,7 вес. ч. ацетона, эмульгатор- 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95 вес. ч. Необходимое для желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит упомянутые добавки.

вития четырех - шести листов, до образования капель. Растения остаются в течение 24 час при темнературе 20°С и относительной влажности воздуха 70° в теплнце. Затем их инокулируют водной суспензией конидий парши яблони (Fusicladium dendriticum Fuck) и в течение 18 час инкубируют во влажной камере при температуре 18-20°С и относительной влажности воздуха 100%.

Растения поступают снова на 14 дней в теплицу.

По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеяпцев в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растениям.

0% означает, что нет никакого поражения, 100% означает, что поражение так же высоко как и у контрольных растений.

Биоактивные вещества, концентрации их и

результаты указаны в таблице 1.

Таблица 1

Поражение в 96 к поражению необработанных контрольных растений при концентрации биоактивного вещества 0.0062%

x:NH

Ci2H2oNH C СНзСООН

NHj (известное)

О К-С-ОСНз

xNli-C

N1 С-ОСН

/ -NH- C-Cib II J

Л4-С-ОСН5 /yNIb С

11 ЩЬС-ОСНз

б Ъ1Н-С-СзН7j

О

Пример 2. Опыт с грибами Fusicladium (парша яблони), лечебное действие.

Растворитель - 4,7 вес. ч. ацетона; эмульгатор- 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч.

Необходимое для желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит упомянутые добавки.

Молодые, находящиеся в стадии развития четырех-шести листьев, яблоневые сеянцы инокулируют водной суспензией возбудителей парши яблони (Fusicladium dendriticum Fuck) и инкубируют в течение 18 час во влажной

камере при 18-20°С и относительной влажности воздуха 100%. Растения поступают затем в теплицу и высыхают. По истечении определенного времени растения обрызгивают приготовленной указанным образом жидкостью для опрыскивания, до образования капель. Затем растения поступают снова в теплицу.

По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растениям.

0% означает, что нет никакого поражения, 100% означает, что поражение так же высоко, как и у контрольных растений.

Биоактивные вещества, концентрации их, время между инокуляцией и обрызгиванием, а также результаты указаны в таблице 2 (длительность воздействия - 42 час).

Таблица 2 пример 3. Опыт с Erysiphe polyphaga. Растворитель - 4,7 вес. ч. ацетона; эмульгатор - 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч. Необходимое для желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит упомянутые добавки. Жидкостью для опрыскивания обрызгивают молодые, приблизительно с тремя листьями огуречные растения (сорта Деликатес), до образования капель. Растения остаются для сушки в течение 24 час в теплице. Затем их инокулируют конидиями гриба Erysiphe polyphaga. Растения были затем помещены в теплицу при температуре 23-24°С и Таблица 3 Поражение в % к поражению необработанных контБиоактивное вещество рольных растений при концентрации -, биоактивного вещества 0,00629й CisHssNH-C СНзСООН (известное) N-C-ОСНз /NH- С .Н- С- ОСНз О NH-C-СНз к-с-оСгН5 NH-C-OCeHs NH-C-C5H7 N-с-ОСНз -Ш-С-ОСНз 11 NH- С-СзН7 II О

О N-C-ОСНз

т-С

Ш-с-ОСНз

II оприблизительно 75%-ной относительной влажности воздуха. По истечении 12 дней после инокуляции определяют поражения растений в процентах к необработанным, но также инокулироваиным контрольным растениям. 0% означает, что нет никакого поражения, 100% означает, что поражение так же высоко, как и у контрольных растений. Биоактивные вещества, концентрации их и результаты представлены в таблице 3. Пример 4. Опыт с Fiisicladium, системное действие. Растворитель - 4,7 вес. ч. ацетона; эмульгатор - 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч. Необходимое для желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит упомянутые добавки. Выросшие на стандартной земле яблочные сеянцы в стадии развития трех-четырех листьев в течение недели поливают один раз жидкостью с указанной концентрацией биоактивного вещества в количестве 20 см на 100 см земли. Обработанные таким образом растения инокулируют водной суспензией конидий Fusicladium dentriticum Fuck и в течение 18 час инокубируют во влажной камере при температуре 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Растения поступают затем на 14 дней в теплицу. По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в процентах к необработанным, но инокулированным контрольным растениям. 0% означает отсутствие поражения, 100% означает, что поражение так же высоко, как и V контрольных растений. Биоактивные вещества, концентрация их и результаты представлены в таблице 4. Таблица 4 Поражение ъ % к поражению необработанных контрольных растений при концентрации Биоактивное вещество биоактивного вещества isHasNH-C СНзСООН NHj (известное)

Продолжение

Продолжение

Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений при концентрации биоактивного вещества

30 ррт

15 ррт

,1 --С-ОС15з

C

М-С-ОСНз

42 II

Пример 5. Опыт с Podosphaera, системное действие.

Растворитель -- 4,7 вес. ч. ацетона, диспергатор - 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч.

Количество биоактивного вещества, необходимое для желаемой концентрации жидкости для полива смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, содержащей названные добавки.

Выращенные на стандартной земле яблоневые сеянцы в стадии трех-четырех листьев поливают в течение одной недели один-три раза 20 см поливной жидкости с указанной концентрацией биоактивного вещества в расчете на 100 см земли.

Обработанные таким образом растения инокулируют конидиями Podosphaera leicotricha Salm и помещают в теплицу с температурой 21-23°С и с относительной влажностью воздуха приблизительно 70%. По истечении 10 дней после инокуляции определяют цоражение сеянцев в процентах к необработанным инокулированным контрольным растениями.

0% означает, что нет никакого поражения, 100% означает, что поражение так же высоко, как и у контрольных растений.

Биоактивные вещества, их концентрации и результаты представлены в таблице 5.

Таблица 5

Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений при концентрации биоактивного вещества

15 ррт

30 ррт

NH

/

C12H25NH-Ct СНзСООН

NH, (известное)

Пр о д о л ж fc н и ti

Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений при концентрации биоактивного вещества

Ьиоактивное вещество

CizHas-NH-С-NHj-CHsCOOH в

NH

(известное)

Пример 6. Опыт с Piricularia и Pellicularia.

Растворитель - 4 вес. ч. ацетона, эмульгатор - 0,05 вес. ч. олеатнатрия, вода - 95,75 вес. ч., добавки -0,2 вес. ч. желатины.

Количество биоактивного вещества, необходимое для желаемой коицеитрации.в жидкости для опрыскивания, смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, содержащей названные добавки.

Жидкостью для опрыскивания опрыскивают рисовые растения в возрасте двух-четырех недель до образования капель. Растения до высыхания остаются в теплице при температуре 22-24°С и при относительной влажности воздуха 70%. Затем одну часть растений инокулируют водой суспензией 100 000- 200 000 спор на 1 мл Piricularia oryzae (см. табл. 6,а) и оставляют в помещении при температуре 24-26°С и при 100%-ной относительной влажности воздуха. Другую часть растений заражают выращенной на солодовом агаре культурой Pellicularia sasakii (см. табл. 6,6) и оставляют стоять при температуре 28-30°С и при 100%-ной относительной

влажности воздуха.

По истечении пяти-восьми дней после инокуляции определяют поражение всех имевщихся ко времени инокуляции Piricularia

oryzae листьев в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растениям. На растениях, зараженных Pellicularia sasakii, определяют поражение по истечении такого же времени на листовых

влагалищах также в отнощении к необработанным, но зараженным контрольным растениям.

0% означает отсутствие поражения, 100% означает, что поражение такое же, как и у контрольных растений.

Биоактивные вещества, их концентрация и результаты представлены в таблице 6.

Таблица 6

Поражение в 9о к поражению необработанных контрольных

растений при концентрации биоактивного вещества

(в %)

0,05-0,025

0,05-0,025

100

100

100 100

11

Биоактивное вещество

8 - защитным. г - лечебный.

Пример 7. Опыт с агар-пластинками (таблица 7).

Испытание на фупгистатическую активность и ширину спектра действия.

Для получения препарата с желаемой концентрацией биоактивного вещества берут 1 вес. ч. его на указанное количество растворителя.

12

Продолжение.

Поражение в 9о к поражению необработанных контрольныз

растений при концентрации биоактивного вещества

(в %}

Препарат биоактивного вещества добавляют в разжиженный путем нагревания агар из картофельной декстрозы в таком количестве, чтобы получилась желаемая концентрация биоактивного вещества. После встряхивания для равномерного распределения биоактивного вещества агар выливают, при стерильных условиях, в чащки Петри. После застывания

Таблица 7

13

Смеси ИЗ субстрата и биоактивного вещества дисковые пластинки диаметром 5 мм инокулируют грибами из чистой культуры. Чашки Петри для инкубации выдерживают в течение 3 дией при температуре 20°С.

По истечении этого времени определяют в категориях тормозящее действие биоактивного вещества на рост мицелия, с учетом необработанных контрольных. При этом О означает отсутствие роста мицелия как на обработанном субстрате, так и на инокулированном; (-) означает рост мицелия только на инокуляции, без перерастания на обработанный субстрат; (+) означает перерастание мицелия с инокуляции на обработанный субстрат аналогично перерастанию на необработанный субстрат в контроле.

Пример 8. Опыт со средствами для протравливания семян (твердая головня пщеницы).

Для приготовления препарата для сухого протравливания биоактивное вещество смещивают со смесью из одинаковых весовых

Предмет изобретения

Применение амидофенилгуанидинов формулы

X. . --C-OR

i V---c

ЧНС-OR

14

частей талька и кизельгура в количестве, обеспечивающем желаемую концентрацию биоактивного вещества в препарате. Посевной материал заражают хламидоспорами Tilletria caries в количестве 5 г на I кг семян. Для протравливания встряхивают семена с проТ2 авливателем в закрытой стеклянной бутылке. Семена на влажной глине под покровом, состоящим из одного слоя мульчи и 2 см умеренно влажной компостной земли, в течение 10 дней выдерживают в холодильнике при 10°С в оптимальных условиях для развития спор.

Затем с помощью микроскопа определяют развитие спор на зернах пщеницы, каждое из которых покрыто спорами в количестве примерно 100 000.

Чем меньще спор на зернах и чем меньще спор развилось, тем эффективнее биоактивное вещество.

Биоактивные вещества, их концентрации в протравителе, количества израсходованного протравителя и проценты развития спор представлены в таблице 8.

Таблица 8

галоген, алкил Ci-€4 или алкокси GI-GI;

О, I или 2;

водород или алкил алкил GI-Gi2; 1516

фенокси, алкилфенокси, алкоксифенокси), си Ci-С4), арил (может быть замещен гало циклоалкил Cs-Сз, аралкил (может быть за- t-еном, алкилом Ci-С4 или алкокси Ci-С4) мещен галогеном, алкилом Ci-€4 или алкок- или 1-фурил, в качестве фунгицида.

3,3684;