ФУНГИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N47/18 A01N43/52 

Изобретение относится к средствам защиты растений от фитопатогенных грибов.

Известно применение в качестве фунгицидов производных бензимидазола, а также Nтрихлорметилтиотетрагидрофталимида.

С целью усиления фунгицидвой активности и раснлирепия спектра фунгицидного действия предложено применять новые производные бензимидазола общей формулы

NО

Ш-C-OR

с-ш-с-хо о

где X-Кислород или сера;

R - алкил с 1-4 атомами углерода;

)R-алкил с 5-12 атомами углерода, если X кислород; алкил с 1 -12 атомами углерода, если X сера, а также циклоалкил с 5-12 атомами углерода, арил или аралкил.

Эти соединения получают взаимодействием 2-бе11зимидазолкарбамата общей формулы

(V-N

О

Ljl J-NH-C-OR N

с изоцианатом общей формулы OCN-С-XR,

II О

где R, R и X имеют перечисленные значения, в присутствии растворителя.

Форма применения препарата обычная. Особенно эффективны препараты по отнощению к Fusicladium dendriticum, Erysiphe cichoraccarum, Podosphaera leucotricha, Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii, Tolletia caries, Erysiphe gramines, Sclerotinia sclerotiorum, VerticilHum alboatrum, Eusarium culmorum, Eusarium oxysporum и т. д.

-Прим ер 1. Растворитель 4,7 вес. ч. ацетона.

Эмульгатор 0,3 вес. ч. 0-алкил-арил-полиэтиленгшиколя. Вода 7,5 вес. ч.

Жидкостью с определенной концентрацией биологически активных веществ опрыскивают молодые огуречные растения на стадии трех листьев. Растения оставляют на 24 час ъ оранжерее. Затем их инокулируют конидиями грибка Erysiphe cichoreacearum и оставляют в оранжерее при 23-24°С и относительной влажности 75%.

:Через 12 дней определяют повреждение огуречных растений относительно необработанных, но аналогичным образом инокулированныхконтролыных побегов (в %): О - отсутствие поражения, 100 - растения оказались по

3

раженными в такой же степени, как и контрольные.

Активные вещества, их концентрация и результаты испытаний приведены в табл. 1.

Таблица 1

Поражение

относительно

необработанных

контрольных

растений, %

концентрации

активного вещества, 0,0259й

%S-CCl,

100

избестно

17

0 С-Ж-С-8 tl О

N О jL i-C-OCH,,

10

C-NH-C-C8Hn.

о

о

J--NH-COCH3

0 C-M-C-S C4 3

о

-NО

jL-ш- С-- оон;

17

0 с-ж-

о

C-OCH,

13

C-0Ih О

Пример 2. Системное действие по отношению к Erysiphe.

Активное вещество то , что в примере 1.

Вода 95,0 вес. ч.

Огуречные растения, выросщие в стандартной земле, на стадии развития 1-2 листьев в течение недели трижды поливают 20 мл жидкости с определенной концентрацией активного вещества.

Обработанные таким образохМ растения инокулируют 1КОНИДИЯМИ грибка Erysiphe cichoracearum, лосле чего оставляют в оранжерее при 23-24°С и относительной влажности воздуха 70%. Через 12 дней определяют повреждение огуречных растений, как в примере 1.

Результаты опыта приведены в табл. 2.

Прим1ер 3. Защита от Erysiphe graminis.

Для обработки семян их встряхивают в закрытой стеклянной колбе с порошкообразным препаратом при определенной концецтрации активного вещества. Семена высевают в 3 раза ло 12 зернышек в цветочный горщок на глубину 2 см в смесь из 1 ч. торфяной стандартной земли и 1 ч. кварцевого песка. Прорастание и развитие происходит в оранжерее. Через 7 суток после посева (при появлении первьгх листочков) их опыляют свелсими спорами Erysiphe gram, и далее выдерл ивают их при 21-22°С и 70% относительной влажности воздуха. В течение шести дней на листочках образуются типичные пузырьки мильдью. Степень поражения определяют в процентах (как в .примерах 1 и 2).

Результаты опыта приведены в табл. 3. Пример 4. Защита от Eusicladium.

Препарат готовят как описано в -примере 1.

Яблоневые сеянцы, выросшие в стандартной земле, на стадии 3-4 листьев в течение одной недели поливают 20 сл жидкости с определенной концентрацией активного вещества.

Обработанные таким образом растения затем инокулируют водной суспензией конидий Eusicladium dendriticum Fuck и инкубируют в течение 18 час во влажной камере при 18- 20°С и 100%-ной относительной влажности, воздуха. После этого растения в течение 14 дней выдерживают в оранжерее.

Через 15 дней после инокуляции определяют степень поражения сеянцев (как описано в примерах 1-3).

Резз льтаты оныта приведены, в табл. 4

Пример 5. Защита от Piricularia к Pellicularia. Растворитель 4 вес. ч. ацетона.

Диспергатор 0,05 вес. ч. олеата натрия.

Вода 95,75 вес. ч.

Желатина 0,20 вес. ч.

Полученной жидкостью онрыскивают 2X30 растений риса в возрасте 2-4 недель. Растения оставляют для высыхания в оранжерее при 22-24°С и относительной влажности около 70%. После этого часть растений инокулируют водной суспензией, содержащей 100000- 200000 спор/жл Piricularia oryzae и оставляАктивное вещество

6

Таблица 2

Поражение относительно контрольных растений, %

концентрация активного вещества 120 м. д.

V-CQ

- /Б-з-ссц

со

известно

|Лг

Ц jW-CO-OCH,

C-NH-CO-O-CgH -n

,

jWj-CO-OCH

С-ТШ-СО-8-С4Нт« 0

./NN

I .

NX

C, ос&

оса5

С-О- MGH5)50

о

100

S-CCI

100

н

ЮТ В помещении при 24-26°С и 100%-ной относительной- влажности Воздуха. Другую часть растений заражают разведенной на солодовом агаре культурой Pellicularia sasakii и оставляют при 28-30°С и относительной влажности воздуха 100%.

Через 5-8 дней после инокуляции определяют поражение всех, имевшихся во время инокуляции Piricularia oryzae, листочков (в процентах) относительно необработанных, но инокулированных контрольных растений. Для растений, зараженных Pellicularia sasakii, поражение определяют через такое же время по повреждению листочков (как описано в примерах 1-4).

Для установления лечебного фунгицидного действия описанный опыт повторяют, но активное вещество наносят не до, а спустя 16 час после инокуляции.

Результаты опыта сведены в та-бл. 5.

Пример 6. ИспытаниеНа фунгитоксич«ое действие и спектр-действие (опыт на пластинках с агаром).

8 Таблица 3

Растворитель - ацетон 1:1000 или 1 :100 вес. ч.

Полученный препарат добавляют к ка.ртофельно-глюкозному агару, который нагреванием разжижают в определенной концентрации. После основательного встряхивания агар разливают в чашки Петри. Когда смесь субстрат -активиое вещество застывает, испытываемые грибки из чистых культур засевают кружоч1ками диаметром 5 мм. Чашки Петри оставляют для инкубации натри дня При20°С.

Через три дня определяют тормозящее роет мицелия действие активных веществ, принимая во внимание развитие мицелия на необработанных средах: О обозначает отсутствие развития мицелия как на обработанном субстрате, так и на инокуляте; -обозначает рост мицелия только на инокуляте и отсутствие их развития на обработайном субстрате и -f означает рост мицелия инокулята «а необработанном субстрате в контрольном опыте.

Активные вещества, их концентрация, виды грибков и полученные результаты приведены в табл. 6.

10 Таблица 4

Таблица 5

Таблица 6 - .15 4.V fТаблица rtf Поражение относительно необработанногоконтроля, % Активное начало концентрация активного вещества, 120 м. д. L-NH-CO-O-CH, 12 ,С-М-СгН5 ОизКкгтно NО II ji-WT-C-O-CH, 14 с-ж-с н, оизВестп-но

со-с-ш,

-С-О-СаНд

О

.{

|-ж-соосн.

.C-M-CQ-S-Ciftg

.

о

о

С-ОШз

-с-сч Н о 5 10 15 20 25

Предмет изобретения

Применение производнЫХ беизимидазола общ-ей формулы

TI О

II

OR

C-M-C-X-R Оо

где X - атом кислорода или серы; R - алкил с -4 атомами углерода;

,R - алкил с 5-12 атомами углерода, если X - -кислород, или алкил с 1-12 атомами углерода, если X-сера, а такж-е циклсалкил с 5-12 атомамИ углерода, арил, аралкил, в качестве фунгицида. Пример 7. Сравнение фунгицидной а;ктивности в отношении Podosphaera. Растворитель и диспергатор те же, что в примере 1. Вода 95 вес. ч. Смешивают количество действующего начала, необходимое для требуемой концентрации действующего начала в жидкости для поливки, с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит названные добавки. Выращиваемые в нормальном грунте оеянцы яблонь в стадии 3-4 листьев в течение одной недели поливаются один-три раза 20 см жидкости для поливки с указанной концентрацией действующего начала, отнесенной на 100.сж грунта. После обработки растения инокулируют конидиями Podosphaera leucotricha I. и -помещают в теплицу при 21-28°С и относительной влажности воздуха около- 70%. Через 10 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в Процентах (как описано в примерах 1-5). Результаты опыта приведены в табл. 7.