Способ получения -замещенных амидов непредельных карбоновых кислот Советский патент 1975 года по МПК C07C103/58 

Описание патента на изобретение SU339154A1

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N -ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения -замещенных амидов непредельных карбоновых кислот, например бис- Г акрил (циннам, кротон)-амидо -гексана.

Известен способ получения -замещенных амидов непредельных карбоновых кислот - бис-(метакриламидо)-гексана путем взаимодействия метакрилхлорида с гексаметилендиамином в среде органического растворителя в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

С целью упрощения технологического процесса предлагается способ получения

N -замещенных амидов нехфедельных кар- боновых кислот, например бис- акрил (циннам, кротон)-амидо -гексана, путем взаимодействия 1,6-гексаметилен-диизоцианата с непредельной кислотой, например акриловой, или коричной, или кротоновой, при темпе ратуре окружающей среды с последующим выделением целевого продукта известным нриемом.

и расщирить число соединений данного класса.

С помощью данного способа можно получать любые . N -замещенные амиды непредельных карбоновых кислот.

Пример 1. Для получения бис- -(акриламидо)-гексана берут 33,6 г 1,6гексаметилендиизоцианата в 400 мл толуола при комнатной температуре. К полученному раствору в четырехгорлую колбу, снабженную механической мещалкой, обратным холодильником, ртутным термометром и капельной воронкой, в течение 30 мин по каплям добавляют 29,2 г акриловой киототы при постоянном перемещивании. Полученную смесь выдерживают при той же температуре 1 сутки, после чего выпавщие кристаллы отделяют фильтрованием и перекристаллизовывают из нитрометана и толуола. Температура плавления продукта 142,ЗТ 0,1ОС Выход 72%.

Вычислено, %: С 64,25; Н 9,01;-N 12, 48, Мол.-вес. 224,3.

Инфракрасный спектр фодукта, снятый в нуйоле на приборе ИКС-14, характери- . зуется следующих полос поглоще- ; 5 ния: 30737 30297Тб17Г99 2 и ЭбЗБлГ- (); 3308 см-1 { : МН); 1654 и 1542 CM-i (-CONH-). Отсутствие в

конечном продукте исходных изоцианатных групп установлено по отсутствию соответствующих им полос поглощения при 2280 см-1.

Таким образом, установлено соответ-ствие полученного соединения бис-(акриламидо)-гексану строения

Похожие патенты SU339154A1

название год авторы номер документа
Поли- (гексаметилен-бис- (алкиленамидо)-в-три-н- бутилборазолилен) и способ его получения 1974
  • Караджян Каринэ Николаевна
  • Казарян Грачик Арменакович
SU519430A1
Способ получения @ -(3-фенилаллил) бензамидов 1982
  • Гузаев Андрей Павлович
  • Яковер Леонид Леонидович
  • Малина Юлия Федоровна
  • Унковский Борис Владимирович
SU1049474A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4 1965
SU169121A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ КАРБОНОВЫХ ИЛИ СУЛЬФОНОВЫХ КИСЛОТ ИЛИ ИХ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ СОВМЕСТИМЫХ СОЛЕЙ 1990
  • Лео Алиг[Ch]
  • Албрехт Еденхофер[Ch]
  • Марсел Мюллер[Ch]
  • Арнолд Трцекиак[De]
  • Томас Веллер[Ch]
RU2072986C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ 1-Н-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ 2010
  • Чудинов Михаил Васильевич
  • Матвеев Андрей Валерьевич
  • Швец Виталий Иванович
RU2446163C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ОКСАЗОЛИДИН-5-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ВАРИАНТЫ) 1993
  • Жан-Ноель Дени
  • Эндрю Грин
  • Алис Каназава
RU2114834C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛОВЫХ ЭФИРОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КИСЛОТ 2010
  • Бутов Геннадий Михайлович
  • Пастухова Наталья Петровна
  • Камнева Екатерина Александровна
RU2448950C1
Способ получения несимметрично замещенных мочевин или карбаматов, или тиокарбаматов, или замещенных изоцианатов 1990
  • Мартин Мюлльнер
  • Герхардт Штерн
  • Эрих Шульц
  • Маркус Ресслер
SU1831474A3
Способ получения производных фенилалканкарбоновых кислот,их солей, сложных эфиров или амидов 1976
  • Курт Штах
  • Эльмар Бозиз
  • Рут Хеердт
  • Ханс-Фридер Кюнле
  • Феликс Хельмут Шмидт
SU618038A3
Способ получения 1,1-диацилокси-(фторацилокси)-3,3,5,5-тетраметил-1-станна-3,5-дисила-4-оксациклогексана 1974
  • Пронс В.Н.
  • Ширяев В.И.
  • Гринблат М.П.
  • Андреев Б.М.
  • Степина Э.М.
  • Высоцкий В.А.
SU519093A1

Реферат патента 1975 года Способ получения -замещенных амидов непредельных карбоновых кислот

Формула изобретения SU 339 154 A1

СН-С- :№-(СНг)« -1 С СН-СН

II I о Н

П р и м е р 2. Для получения бис- (циннамамидо)-гексана берут 14,816 г коричной кислоты в 200 мл бензола при комнатной температуре. К полученному раствору в четьфехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, ртутным термометром и капельной воронкой, в течение 10 мин по каплям добавляют 9,13 г 1,6-гексаметилендиизоцианата при постоянном перемешивании. Через 1 сутки отделяют выпавший осадок. Затем смесь выдерживают при той же температуре 8 суток, после чего выпавшие кристаллы отделяют фильтрованием и перекристаллизовывают из толуола. Температура плавления продукта171-1720С. Выход 18%.

Найдено, %: С 75,94; Н 7,21; М 7,20

(

)1 I О Н П р и м е р 3. Для получения бис-(кротонамидо)-гексана в четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, ртутным терк|Ометром и капельной воронкой, в течение i50 мин по каплям добавляют 9,13 г 1,61ексаметилендиизоцианата и 8,609 г крогоповой кислоты при постоянном перемешиГ1 )нии. Через 2 суток отделяют выпавший белый осадок. Затем смесь выдерживают 1ФИ той же температуре 1О суток, после чего выпавшие кристаллы отделяют фильтро ьанием и перекристаллизовывают из толуол 1емпература плавления продукта составляет 148-1490С. Выход 31%.

Н о

Мол. вес. (криоскопически в ) 359,1.

Вычислено, %:С 76,56; Н 7,50 ,, 1У|7,44.Мол. вес 376,5.

Инфракрасный спектр продукта, снятый в нуйоле на приборе ИКС-14, характеризуется наличием следующих полос поглощения: 31ОО, ЗО73, 3030, 1610 и 975 ( и ароматические ядра), 3305 см-1 ( н), 1650 и 1535 см-1 (СО N Н-). Отсутствие в конечном продукте исходных изодианатных групп установлено по отсутствию соответствующих им полос поглощения при 2280 см-1.

Таким образом, установлено соответ ствие полученного соединения бис-{циннамамидо)-гексану строения

I II

Н о Найдено, %: С 66,1; Н 9,3; N 11,4, 11,4. Мол. вес (криоскопически в формамиде) 243,52, 239,94. Вычислено, %: С 66,4; Н 9,5; N 11,5. Мол. вес 253,36. Инфракрасный спектр продукта, снятый в нуйоле на приборе ИКС-14, характеризуется наличием полос поглощения, соответствующих характерным группам данного соединения (амидные, этиленовые, карбонильные, метиленовые). Н С-Ш СН--С-1 -(СН2)б- онн

Предмет изобретения iпроцесса, 1,6-гексаметилендиизоцианат под

Способ получения N -замещенных ами- вергают взаимодействию с непредельной

доз непредельных карбоновых кислот, напри- 10кислотой, например акриловой, или коричной,

мер бис- акрил (циннам, кротон)-амидо1 -или кротоновой, при температуре окружак;-гексана, отличающийся тем,шей среды с последующим выделением почто, с целью упрощения технологическоголевого продукта известным приемом. С--СН СН-СН5 о

SU 339 154 A1

Авторы

Притыкин Л.М.

Шуметов В.Г.

Бабаян М.С.

Караджян К.Н.

Навасардян Т.Н.

Раевский В.Г.

Даты

1975-09-05Публикация

1970-01-20Подача