СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-КАРБАМИНОИЛОКСИМОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C125/06 C07C147/00 

1

Изобретение относится ния новы.х сульфоксидов формулы I

RS {0)„ -CH,

R,

где R и Ri - алкил;

Ra - алкил, арил, замещенный арил;

RS - водород или алкил;

п 1 или 2,

кот-орые могут найти применение в качестве биологически активных веществ в сельском хозяйстве.

Известен способ нолучения карбаматов общей формулы

/R. R-C--z:N-0-C-N

III R.

ciо

где R и Ri - алифатический, циклоалифатический, аралифатический или ароматический остаток, галоген, алкокси-, меркапто-, амино-, алкил-, диалкиламино- или нитрогруппа;

Ro - водород или алкил,

взаимодействием соответствующих алифатически.х, аралифатических, циклоалифатических или ароматически:; гидрохлоридов с соответствующи.ми изоцианатами, которые обладают нестицидны.ми свойствами.

Предлагается способ получения О-карбаминоилоксимов сульфоксидов или сульфонов S-алкилмеркаптокетонов общей формулы I, заключающийся в том, что соответствуюш.ис карбамоилироваиные оксимы S-алкилмеркаптокетонов обрабатывают органическими надкислотами, наиример надуксусной кислотой, с последующим выделением целевых продуктов известным способом.

Пример. Получение сульфоксида O-{Nrt-нитрофеиилкарбаминоил) - оксима S-бутилмеркаптоацетона (соединение 2, см. таблицу).

К раствору 1,9 г О-(К-п-нитрофенилкарбаминоил)-оксима S-бутилмеркаптоацетона в 20 мл этилацетата добавляют эквимолекулярное количество 20%-ной надуксусной кислоты, перемешивают смесь 16 час при комнатной температуре, растворитель отгоняют и получают S-окись в виде кристаллов. Выход 1,14 г (57% от теории), т. пл. 105-106°С.

Пайдено, %: С 49,43, 49,12; Н 5,45, 5,82; л 12,67, 12,60; S 9,85, 9,59.

C.HnNsOsS.

Вычислено. %: С 49,24; Н 5,61; N 12,31; S 9,40.

Аналогично получают соединения 1, 3-5, приведенные в таблице.

При получении сульфонов (соединения 6- 10, см. таблицу) берут двойное количество надуксусной кислоты по сравнению с эквимолекулярным.

Предмет изобретения

Способ получения 0-карбаминоилоксимов сульфоксидов или сульфонов S-алкилмеркаптокетонов общей формулы

RS(0)n-CH,-C N-0-C-N(R,)(R3)

R.

о

где R и RI - а л кил; R2 - алкил, арил, замещенный арил; Rs - водород или алкил;

п 1 или 2,

отличающийся тем, что соответствующие карбамоилированные оксимы S-алкилмеркаптокетонов обрабатывают органическими надкислотами, например надуксусной кислотой, с последующим выделением целевых продуктов известным способом.