СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ КЕТОНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C45/45 C07C49/84 

1

Изобретение относится к способу получения замещенных ароматических кетонов, которые находят применение в производстве пластических масс, красителей и физиологически активных соединений.

Известен способ получения ароматических кетонов реакцией бензоилирования ароматических соединений, например и-кси.юла, в присутствии катализатора - солей цинка при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.

К -недостаткам известного способа относятся гигроскопичность катализатора, быстрая потеря им активности и получение смеси изомеров.

Цель изобретения - упрощение процесса - достигается тем, что в качестве солей цинка используют сернокислый цинк, взятый предпочтительно в количестве 0,001-0,01 моль на 1 моль хлорангидрида (беизоилхлорида).

Преимуществом его использования является тот факт, что он негигроскопичен л дает высокие выходы, причем практически образуется один из возможных изомеров.

Пример 1. Бензоилирование м-кснлола.

Смесь 10,6 г ж-ксилола (х. ч.), 14 г хлористого бензоила (х. ч.) и 0,1 г безводного сернокислого цинка нагревают при слабом кипении в течение 4 час в - трехгорлой колбе.

снабженной термометром и обратным холодильником с отводом для хлористого водорода. В ходе реакции интенсивно выделяется хлористый водород. После охлаждения реакционную смесь .переливают в перегонную колбу, с помощью водоструйного насоса освобождают от остатков хлористого водорода и невступившего в реакцию ароматического соединения, затем перегоняют в вакууме при 153-156°С/5лш.

Получают 15,6 г (74,3%) диметилбензофенона.

Пример 2. Бензоилирование фенетола.

В тех же условиях, что и в примере 1, из 12,2 г фенетола, 14 г хлористого бензоила и 0,1 г сернокислого цинка получают 15,9 г (73,5%) этоксибензофенона. Т. кип. 165- 167° С/5 мм.

По данным хроматографии практически образуется только /г-изомер.

Пример 3. Бензоилирование анизола. В вышеуказанных условиях из 10,8 г анизола, 7 г хлористого бензоила и 0,05 г сернокислого цинка получают 8,2 г (77%) метоксибепзофенона. Т. кип. 153-155°С/5 мм. Т. пл. оксима 126°С.

По данным хроматографии продукт содержит практически только л-метоксибензофенон 34

Пред мет изобретенияи выделением целевого продукта известными

1. Способ получения замещенных аромати-упрощения процесса, в качестве соли цинка

ческих кетонов взаимодействием хлористогоиспользуют сернокислый цинк,

беизоила с замещенным ароматическим соеди-5 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

нением, «например л-ксилолом, в присутствиисернокислый цинк берут в количестве 0,001 -

катализатора - солей цинка при нагревании0,01 люль на 1 лшль хлор ангидрида.

368223

приемами, отличающийся тем, что, с целью