Изобретение относится IK способам получения новых ДИЭТИЛОВЫХ эфи.ров а,а-диалкил (арил) замещенных восьмиуглеродных дикарбоновых кислот с двойной связью между 4 и 5 атомами углерода, а именно дизтиловых эфиров 2,7-дизамещенных 2,7-Д|Ихлороктен-4дикарбоновых-1,8 кислот общей формулы НбСгООСССИЮСНзСХ CYCH2CCl(R)COOC2Hs
где X и Y -Н; X-Н, Y-С1; X-Н, Y-СНз; X и Y-С1; X-СНз, Y-С1, кот:орые могут найти применение для получения полимерных материалов и соединений, обладающих физиологической активностью.
Известно получение предельной сс,а-дихлорсебациновой кислоты с использованием в качестве хлорируютцего агента пятихлористого фосфора. Поскольку PCls не присоединяется :по двойной связи, то этот способ .применяют для получения жислот, содержащих двойную связь.
Новые диэтиловые эфиры 2,7-дизамещенных 2,7-дихлороктен-4-дикарбоновых-1,8 кислот получают взаимодействием 2,7-дизамещеННых октен-4-дикарбоновых-1,8 кислот с хлористым тионилом с последующим хлорированием полученных дихлорангидридов указанных кислот юятихлорИСтым фосфором, обработкой этиловым опиртом и выделением целевого продукта известными приемами.
Пример. В колбу с обратньпг холодильником помещают Ю г (0,043 моль) 2,7-диэтилоктен - 4 - дикарбоновой - 1,8 кислоты и 10,23 г (0,086 моль) хлористого тионила и нагревают на водяной бане в течение 1-2 час. После отгонки в вакууме, создаваемом с помощью водоструйного насоса, избытка хлористого тионила фракционируют при уменьщенном давлении. Дихлорангидрид 2,7-диэтилоктен-4-дикарбоновой-1,8 кислоты кипит при 148°/Злыг рт. ст., п2° 1,4740.
Константы аналогично синтезированных соединений приведены в табл. 1.
9,5 г получен:1ого длхлорангидрида 2,7-диэтилоктен-4-дика.рбоновой-1,8 кислоты нагревают в круглодонной .колбе с обратным холодильником с 15 г (0,068 моль) PCl -при 140- 150°С 4 час (до прекращения выделения хлористого водорода). Затем образовавшийся РС1з отгоняют, а остаток обрабатывают спиртом. Диэтиловый эфир 2,7-диэтил-2,7-дихлороктен-4-дикарбоновой-1,8 кислоты кипит при 168-170°С/2 мм рт. ст., 1,4720, df 1,1210.
Найдено, %: С1 19,85. MRn 88,23.
С1бН2б04С12.
Вычислено, %: С1 20,11. MRo 88,69. Показатели аналогично синтезированных ДИЭТИЛОВЫХ эфиров приведены в табл. 2.
Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2,7-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 4-ОКТЕНДИКАРБОНОВЫХ-1,8 КИСЛОТ | 1972 |
|
SU353938A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИХЛОРАНГИДРИДА1,2-ДИФЕНИЛ-1,1,2,2- | 1966 |
|
SU185891A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ у-МОНОЛАКТОНОВ ОКТАНДИКАРБОНОВЫХ-1,8 КИСЛОТ | 1971 |
|
SU301332A1 |
| Способ получения дихлорангидридов замещенных циклопропилалкенил(алкил)фосфоновых или -тиофосфоновых кислот | 1989 |
|
SU1659419A1 |
| ДИАМИДЫ 4,7-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 1,10-ФЕНАНТРОЛИН-2,9-ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ЭКСТРАКЦИОННАЯ СМЕСЬ НА ИХ ОСНОВЕ | 2014 |
|
RU2601554C2 |
| Способ получения дихлорангидридов ароматических дикарбоновых кислот | 1978 |
|
SU722898A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ угТ-ДИЛАКТОНОВ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 1971 |
|
SU317652A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИХЛОРАНГИДРИДОВ ЗАМЕЩЕННЫХвинилФосФиновых кислот | 1965 |
|
SU174627A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВЫХ ЗФИРОВ у-ЗАМЕЩЕННЫХ а ХЛОРГЛУТАРОВЫХ КИСЛОТ | 1970 |
|
SU271507A1 |
| ДИАМИДЫ 2,2'-БИПИРИДИЛ-6,6'-ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2012 |
|
RU2530025C2 |
Предмет и з о б р е т е и и я
Способ лолучения диэтиловых эфвров 2,7-дизам&щенных 2,7-дихлорОктен-4-дикарбоновых-1,8 кислот, отличающийся тем, что 2,7-дизамещенные октен-4-дикарбоновые - 1,8
Таблица 2
кислоты .подвергают взаимодействию с хлористым тионилом с последующим хлорированием ползченных дихлора11тидри;,ов указанных кислот пятихлористым фосфором, обработкой этиловым спиртом и выделением .целевого продукта 1131вестными приема.ми.
