Изобретение относится к способам получения нового ряда соединений - диэтиловых эфиров замещенных 4-октендикарболовых-1,8 кислот. Полученные известным способом диэтиловые эфиры 2,7-дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот в литературе не описаны.
Актуальность получения этого ряда соединений заключается в необходимости синтеза диэфиров таких кислот, которые имели бы при двойной связи атомы галогена, метила или смешанно метила и галогена, а также двух галогенов. Указанные диэфиры лмогут найти применение в .качестве трудновыпотеваемых пластификаторов из-за очень высоких температур кипения и малолетучести, а также из-за -наличия атомов галогена, что приводит к хорошей совместимости с хлорсодержашими полимерами. Кроме того, они могут служить исходными веш,ествами для синтеза различных гетероциклических соединений и труднодоступных 7-членных циклических кетонов.
Способ полученИЯ диэтиловых эфиров 2,7дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот заключается в том, что 2,7-дизамещенные 4-октендикарбоновые-1,8 кислоты иодвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворителя, например бензола, с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целевого
продукта известными приемами.
Пример 1. В колбу с механической мешалкой, обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой, и капельной воронкой помещают раствор 4,0 г (0,014 моль) 2,7-дибутил-4-октендикарбоновой-1,8 кислоты в 30 мл абсолютного бензола и при перемешивании прикапывают 4,99 г (0,042 моль, 3 мл) хлористого тионила. Реакционную смесь
нагревают на водяной бане 1 час. В вакууме водоструйного насоса отгоняют бензол и избыток хлористого тионила. К остатку приливают 10 мл абсолютного этилового спирта. Смесь нагревают на водяной бане 1,5-2 час.
Отгоняют избыток спирта и остаток фракционируют при пониженном давлении.
Выделено 4,0 г (84% теоретического количества) диэтилового эфира 2,7 - дибутил-4-октендикарбоновой-1,8 кислоты с т. кип. 148-
153°С/2 мм рт. ст.; 1,4500; df 0,9377. Найдено MRo 97,42.
С2оПзбО4.
Вычислено MRo 97,19. Найдено, %: С 70,78; Н 10,70. Вычислено, %: С 70,59; Н 10,59.
2,6 мл) хлористого тиснила и 10 мл абсолютного этилового снирта получают 3,8 г (93% теоретического количества) диэтилового эфира 2,7-диизобутил - 4 - октендикарбоновой-1,8 кислоты с т. кип. 138-139°С/3 мм рт. ст.; 1,4460; df 0,9359.
HjCaOOCCH (R) CHaCX-CYCHaCH (R)
Найдено M,RD 96,87.
С2оНзб04.
Вычислено MRo 97,43. Найдено, %: С 71,07; Н 10,72. Вычислено, 7о: С 70,59; Н 10,59. Данные и константы некоторых синтезированных эфиров приведены в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения диэтиловых эфиров 2,7дизамещенных 4-октендикарбоно:ВЫХ-1,8 кислот, отличающийся тем, что 2,7-дизамещенные 4-октендикарбоновые-1,8 кислоты подвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворителя, например бензола, с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целевого продукта известными приемами.
