аСЕСОЮЗНй |ПАЯЙТЙО-Т|:ХГ:-;Е:-??;/Я Советский патент 1973 года по МПК C07D251/52 

1

Изобретение относится к получению новых производных 1,3,5-триазина, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Известно получение хлорпроизводных триазинов хлорированием соответствующих спиртов хлористым тионилом.

Однако некоторые алкилтио-1,3,-5-триазины получены впервые по этому способу.

Предлагаемый способ получения 2-хлорэтилтио-4,6-диамино-1,3,5-триазинов общей формулы

ЗСНгСНга

л

N -N

ЛА

где RI и R2 - одинаковые или разные моноили диалкиламиногруппы,

заключается в том, что соответствующий диаминооксиэтилтио-1,3,5-триазин обрабатывают хлористым тионилом в среде органического растворителя в присутствии основания. Продукты выделяют известным способом.

Больщое значение для предлагаемого способа имеет природа применяемых растворителей. Так 2-хлорэтилтио-4,6-бис-(этиламино)-1,3,5триазин и 2-хлорэтилтио-4,6-бпс-(изопропиламино)-1,3,5-триазин получены в среде хлороформа, а 2-хлорэтилтио-4,6-бис-(Д1Иметиламино)-1,3,5-триазин и 2-хлорэтилтио-4,6-бис-(диэтиламино)-1,3,5-триазин - в среде диоксана.

Пример 1. 2-Хлорэтилтио-4,6-б1ИС-(этиламино) -1,3,5-триазин.

К раствору 12,15 г (0,05 .) 2-оксиэтилтио-4,6-бис-(этилаА1Ино)-1,3,5-триазина и 5,55 г (0,055 моль) триэтиламина в 120 мл хлороформа при 10-15°С прикапывают 5,95 г (0,05 люль) .хлористого тионила, перемещивают 3 час при 55-60°С, отгоняют хлороформ и получают с количественным выходом смесь продукта и хлоргидрата триэтиламина. Смесь обрабатывают ацетоном, ацетон упаривают и получают продукт, т. разл. 245-247°С.

Найдено, %: S 12,47; N 27,01; С1 13,65.

CgHisClOS.

Вычислено, %: S 12,23; N 26,77; С1 13,57.

Аналогично получают 2-хлорэтплтио-4,6-бис(изоиропиламино)-1,3,5-триазин, т. разл. 260- 262°С.

Найдено, %: S 11,29; N 23,88; С1 12,33.

CiiH2oClN5OS.

Вычислено, %: S 11,05; N 24,11; С1 12,26.

Для дальнейших синтезов эти продукты используют без отделения хлоргидрата триэтиламииа. 3-; Пример 2. 2-Хлорэтилтио-4,6-бис-(диэтиламино)-2,3,5-триазин. К раствору 4,95 г (0,0165 моль 2-оксиэтилтио-4,6-бис-(диэтиламино) - 1,3,5-триазина и, 1,77 г (0,0175 моль} триэтиламина в 70 мл диокеана при 12-15°С прибавляют 1,97 г (0,0165 моль хлористого тионила, перемешивают 5 час при 40-45°С, охлаждают до 20°С, хлоргидрат триэтиламина отфильтровывают,JQ диоксан отгоняют и получают 5,1 г светло о уТ 2o 4 f2oTllR ° 97/о; Пр 1,5475; а 1,1 lob. Найдено, %: S 10,21; N 22,24; С1 11,05. Г Н riN OS Вычислено, %: S 10,08; N 22,04; С1 11,08. 4 Предмет изобретения Способ получения 2-хлорэтилтио-4,6-диамино-1,3,5-триазинов общей формулы спн он п ЬСйгШ и )N N 1| 1 R, где R, И R2-одинаковые ИЛИ разные моноили диалкиламиногруппы, отличающийся тем, что соответствующий диаминооксиэтилтио-1,3, 5-триазин обрабатывают хлористым- тионилом в среде органического растворителя, в присутствин основания, с последующим выделением продуктов известным способом.