ГЕРБИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N39/00 

1

в качестве гербицидов для борьбы с двудольными сорняками в посевах злаковых культур широко попользуются производные арилоксиалкилкарбоновых кислот, например N-алкоксизамещенные феноксиалкиламиды. Недостатком сущесТ|Вук щих гербицидов этого класса является низкая активность по отношению к отдельным видам двудольных сорных растений и недостаточно высокая избирательность действия по отношению к возделываемым злаковым растениям.

С целью увеличения тербицидной активности и избирательности действия в -сравнении с известными, близкими по строению соединениями предлагается прнмепять |3-замещенные этиламиды арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы I

R О

I II,

ArOCHC;NHCH2CH2XR

где Аг - замещенный фенил; R - водород;

R - алкил, незамещенный или замещенный фенил; X - сера.

Способы получения этих -соединений основаны на реакц-ии арилтиоловых эфиров арилоксиаякилкарбоновых «ислот с этиленимином, на .реакции этиленамидов арилоксиалкилкарбоновых кислот с тиофенолами -и на реакции арилоксиалкилкарбоновых кислот с р-арилоксиэтиламинами. Формулы предлагаемых соединений приведены в табл. 1.

При первичной оценке на трех видах растений в условиях теплицы в дозе 5 кг/га предлагаемые соединения проявили свойства высокоактивных гербицидов избирательного действия, подавляющих рост двудольных растений как пр-и допосавном внесении в почву, так и при нанесении на листья (пример 1). При изучении в тех же условиях «а восьми

видах растений при 4-6 дозировках (от 0,2 до 10 кг/га) соединения по действию на двудольные растения не уступали эталонам (14 и 16) или были несколько слабее их. На злаковые растения соединения не оказывали отрицательного действия. При дапосевном анесении в почву предлагаемые соединения в равной степени с эталонами угнетали рост двудольных растений и значительно слабее действовали на злаковые. Соединения обладают

более реако выраженной по сравнению с эталонами избирательностью действия по отношению к злаковым растения,м (пример 2). Некоторые соединения (14) избирательны по отношению к растениям льна (пример 3).

Таблица 1

Продолжения

ОСИ,

1) ocH/CNiia H o)

С1

С1 Z/ о с Н 2 с NH с-гНц о-)

С1 О

.ЧII,- C1(.,70CH2CNHC2H,,0 СНз

С1оCHs

C1(Z)OCH2CNHC2H40- Q CH3

С1 оС1

)OCH2CNHC2H404Q C1

, : . .а

С1 оct

)OCH2CNHC H.

С1

С1 осн,

ел «(Г/осн сынс НцОЧ)) аН5

С1

С1 оС1

С (Z)-OG}i2CNHC2H 0 5 С1

С1 о С1 (ocu2( сн

€1

сн.

CI 1

С (Z) ог:нсмнс2НцО-(Г) сн,

1

С1

СНз

/ Gl OCHCNHC2H40- Q C1

Cl «

1 с

Cl OCHCNHC H O) Cl СНзCl

о

,H,-S-C

С1 о

и С1 О OCH2GNHC2H4-S-C8H,j

- U1 о

а О OCH2CNHC2HrS-(Z)

С1 оС1

/ G1 ; OCH2GNHG2HH-S-(Z

С1

СНз оС1

/7 C1- 0{1H2CNHC7H,-SС1

С1 о.

Ci

Cl Q -OCH2CNHC2HcS-)

С1

Cl оС1

c;i-) ocHcNHc H rs-)

Cl СНз

С1 о / шлда; ocHrjCOCt,H9

Cl о

С1) ОСН2СОСг,Н9 Cl

Cl о

{Зталан) Cl ) ОСНСОСцНд

«GH5

С1 о

(5///сл/7//; C1)OCK2C-NH2

Cl о

(Эталон) С1) С1

С1 о

/Зтама) С1 ) OCHCNH2 С1СНз

С1 о 13талон) Ci 7

Пример 1. Соединения общей формулы I растворяли в ацетоне, растворами опрыскивали рас€Ы1па1Нную тонким слоем почву, тщательно ее перемешивали, насыпали в бумажные стаканы и высевали ;в них семена фасоли, OBica и редиса; Через месяц после посева визуально определяли гербицидную активность соединений по степени -подавления роста растений. Параллельно десятидневные растения фасоли, оБса и редиса опрыскивали растворами соединений общей формулы I в 75%-ном

Опыты показали, что при допосевном внесении в почву в дозе 5 кг/га соединения не повреждали растений овса, слабо действовали или не действовали на растения фасоли и сильно угнетали (соединения 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14) редис. При обработке еегетирующих растений соединения вызывали угнетение роста, деформацию листьев и стеблей и гибель растений фасоли (соединения 2-5, 7, 12, 14- 16, 18, 19) и редиса (соединения 2-5, 10, 12, 14-16) и практически не повреждали овес. Таким Образом, соединения проявили свойства высокоактивных гербицидов избирательного действия.

Пример 2. Десять соединений формулы I растворяли в 75%-ном этаноле и опрыскивали растворами десятидневные растения семи различных видов при 4-6 дозировках (от 0,2 до 10 кг/га). В качестве эталонов были использованы бутиловые эфиры 2,4-Д, 2,4,5-Т и 2,4,5-ТП (соединения 20, 21 и 22). Параллельно три соединения растворяли в а-цетоне, О(прыски1вали раствором no4jBy при тех же дозировках и -выращивали :в ней растения восьми различных видов. В качестве эталонов использовали а1миды 2,4-Д, 2,4,5-Т и 2,4,5-ТП (соединения 23, 24 и 25). Растения выращивали в бумажных стаканах ,в условиях теплицы.

этаноле. Гер бицидную акти1вность оценивали через 3 недели после опрыскивания по степени подавления роста растений.

Опыты лроведены в условиях теплицы, повторность двухкратная, соединения испытывали в дозе 5 кг/га. Оценка гербицидных свойств проводилась по шестибалльной шкале: О - нет заметных повреждений, 1 - очень слабое повреждение, 2-слабое, 3 - среднее, 4 - сильное, 5 - очень сильное, 6-гибель растений. Результаты опытов приведены е табл. 2.

Таблица 2

повторность опытов пятикратная. Через 4 недели после закладки опытов растения срезали и взвешивали. По снижению веса ра-стений

в сравнении с контролем определяли методом номограмм дозировки, снижающие вес растений «а 50% (EDso). Реззльтаты опытов приведены в табл. 3. Опыты показали, что изучаемые соединения

по действию на двудольные растения близки :К эталонам. Соединения 14 и 16 подавляли рост двудольных растений в равной степени с эталонами, остальные уступали эталонам в активности. На злаковые растения предлагаемые соединения действовали значительно слабее эталонов. Это показывает, что предлагаемые соединения обладают более резко выраженной избирательностью действия по отношению к злаковым.

При допосеаном внесени в почву предлагаемые соединения в равной степени с эталонами угнетали рост двудольных растений и значительно слабее эталонов действовали на злаковые.

Пример 3. Соединения 14, 15 и 18 растворяли в 75%-ном этаноле и опрыскивали растворами десятидневные растения льна, -горчицы (доза 1 кг/га) и мари белой (дозы I и 0,05 кг/га), вьузащенные в глиняных вазо