ФУНГИЦИД и ВИРУСОЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N47/24 

Изобретение относится к новым химическим средствам борьбы с фитопатогенными грибками и вирусами. Известно применение в качестве фунгицидов карбомоил-оксимов. Однако известные фунгициды обладают недостаточной эффективностью. Для усиления фунгицидной активности и придания вирусоцидных свойств предлагается применять новые карбомоил-оксимы формулы II R, NO-C-NHR., где RI - алкилиденгрунпа, замеи1,енная алкоксигруппой, аралкилиденгруппа; циклоалкилиден-, бициклоалкилиден-, трициклоалкилиденгрунпа, не замещенные или замещенные низщим алкилом;Rs - алкил с 8-14 атомами углерода; циклоалкил, циклоалкенил, бнциклоалкил, не замещенные или замещенные низщим алкилом. Указанные соединения получают реакцией взаимодействия оксимов формулы Ri NOH г изоцианатом формулы RsNCO или галогешдом карбоминовой кислоты формулы Hal- -СО-NHRa в присутствии кислотосвязывающего средства, где Ri и R2 имеют указанные значения, а Hal - галоген. Формы применения соединений обычные. В табл. 1 приведены предлагаемые соединения. Эффективность соединений формулы можно подтвердить примерами. В табл. 2-6 (примеры 1-5) даны следующие условные обозначения: «10 -действия нет, заражение, как на неопрысканиых растениях; «9- I - уменьщение заражения приблизительно линеарное; «О - заражения нет. Пример 1. Действие против спор грибка (Botrytis cinera) на бобах крупноплодных (Vlcia faba). В чащки Петри, выложенные смоченной фильтровальной бумагой, были помещены три листа Vicia faba одинакового размера, которые были опрысканы до капельножидкого состояния раствором действующего начала (0,1% активного вещества), изготовленного в виде смачивающегося порощка. После того, как листья высохли, их инфицируют свежеизготовленной взвесью спор грибка, затем держат в течение 1 или 2 дней во влажной атмосфере при 18-20°С. После этого сроа на листьях ноявляются черные (сначала

точечные) пятна, затем быстро увеличивающиеся. По количеству и величине инфекционНомерсоединения

О-(1,4-ментил(3)-карбомоил)-циклопентанон-оксим О-(3,5,5-триметил-циклогексен(2)-ил-карбомоил)-циклопентаноноксиыО-(3,5,5-триметил-циклогексен(2)-ил-карбомоил)-циклогептаноноксим

О-(додецил-карбомоил)-2-бутанон-оксим О-(додецил-карбомоил)-4,4-диметокси-2-бутанон-оксим О-(додецил-карбомоил)-циклододеканон-оксим О-(додецил-карбомоил)-ацетофенон-оксим О-(борнил(2)-карбомоил)-4,4-диметокси-2-бутанон-оксим О-(борнил(2)-карбомоил)-циклопентанон-оксим О-(борнил(2)-карбомоил)-циклогексанон-оксим О-(борнил(2)-карбомоил)-циклогептанон-оксим О-(1,3,3-триметил-норбонил(2)-карбомоил)-циклогексанон-оксим О-(1,3,3-триметил-норборнил{2)-карбомоил)-циклогептанон-оксим О-(циклогексил-карбомоил)-бензальдегид-оксим О-(октагидро-1,2.4-метенопенталенил(5)-карбомоил)-пропиофенон О-(октагидро-1,2,4-метенопенталенил(5)-карбомоил)-5-нонанон-оксим

Известный фунгицид.

Пример 2. Действие нротив мучной росы огурца (Erysiphe cichoracearum) на огурцах (Cucumis sativus).

Молодые растения огурца опрыскивают 0,1%-ной взвесью из изготовленных в виде смачивающихся порошков действующих начал (в капельножидком состоянии). После того как растения высохли, их опрыскивают

Номер соединения

О-(борнил(2)-карбомоил)-5-нонанон-оксим О-(циклогексил-карбомоил)-бензальдегид-оксим О-(ЗД5-триметил-циклогексен(2)-ил-карбомоил-5-нонанон-оксим О-(3,5,5-триметил-циклогексен(2)-ил-карбомоил)-циклопентаноноксим

О-(бицикло 4.1.0 гептил(7)-карбомоил)-5-нонанон-оксим О-(бицикло 4.1.0 гептил(7)-карбомоил)-циклогептанон-оксим 0-(октагидро-1А4-метенопенталенил(5)-карбоыоил)-пентанон-оксим

Известный фунгицид.

Пример 3. Действие против гнили клубней и ботвы (Phytophtora infestans) на томатах (Solanum lycopersicum).

Томаты одного сорта и одинаковой стадии развития опрыскивают раствором 0,1% активного вещества, полученного из изготовленного в виде смачивающегося порошка действующего начала (в капельножидком состояных мест оценивают действенность контролируемого вещества (табл. 2).

Таблица 2

Соединения

Значения

3 1

О 3

1 о

4 О О 2 3 3 3 10 8

взвесью снор мучной росы огурца и помещают в парник при температуре около 23°С. Через 8 дней по величине покрытой грибницей поверхности листьев определяют степень заражения инфицированных опрысканных листьев, сравнивая их с неопрыскапными инфицированными контрольными растениями (табл. 3).

Таблица 3

Соединения

Значения

О 4 2

4

1

3

10

нии). После того как растния высохли, их опрыскивают взвесью зооспор (Phytophtora infest) и помещают на 6 дней в парник при 18- 80°С и высокой влажности воздуха (95- 100%). После этого на листьях появляются типичные пятна. По величине и количеству пятен оценивают контролируемые веи ества (табл. 4).

Таблица 4

Пример 4. Действие против ржавчины фасоли (Uromyces appendiculates) на фасоли (Phaseolus vulgaris).

Растения фасоли в двулистной стадии опрыскивают взвесью изготовленных в виде смачивающихся порошков веществ до капельножидкого состояния (0,1% активного вещества). После того как листья высохли, растения заражают свежей взвесью спор ржавчины фасоли (5 растений на продукт) и помещают на один день во влажную камеру, а затем в парник при 20-22°С. Оценивают через 8-12 дней по количеству образовавшихся пузырей ржавчины (табл. 5).

Таблица 5

Известный фунгицид. Пример 5. Действие против У-вируса картофеля (РУУ) па . перце (Capsicum anпит).10 Молодые растения перца (по 15 шт). через 3 дня по раскрытии семядоль опрыскивают 1000 и 2000 ррт действующего начала в виде водной взвеси, затем через сутки инокулируют механическим путем. Оценка опыта была проведена через неделю (табл. 6). Таблица 6