Афицидноакарицидная композиция Советский патент 1979 года по МПК A01N9/24 C07C49/66 

Изобретение относится к химическим .средствам защиты растений, конкретно к афицидноакаринвдным композициям на основе производных замешенного 1,4-нафтохинона. Известно использовавие замешенных 1,4-нафтохиновов , в качестве инсектицидов и акарипидов, например, 3-хлор-1,4-нафгсжинона l , 2,3-дихпор-1,4-нафтохинона 2. Более близким по химической структуре к предложенным соединениям являет ся 2-додецил- 3-гидрокси-1,4-нафтохинон обладающий афипидной активностью з. Однако известные соединения обладаю недостаточной активностью при невысоких концентрациях активнодействующего вещества, так например, при концентрации О,О01 и О,0005 Бес.% они не проявляют никакой активности. Целью изобретения является изыскани новых афицицноакарицидных композиций н основе производных замешенного 1,4- нафтохинона, обладакяцих усвитенной афицидноакаридидной активностью. Это достигается использованием афицидноакарицидной композиция, содержащей в качестве производного замешенного 1,4-нафтохинона соединение обшей форму лы1о-с-Иг где х влкил с разветвлённой или прямой цепью , пропилциклогексил; Uw- алкил с прямой или разветвленной цепью С -Cg, циклопропил, циклогексил & количестве 1-99 вес.%. Формы применения композиций обычные - дусты, гранулы, таблетки, растворы, суспензии, эмульсии, смачивающие порощки, эмульгирующие концентрации. Их готовят обычными способами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Реиептуры содержат 1-99вес активного ингредиента и по крайней мере один из компонентов 0,1-2О вес.% поверхностно-активного соединения, 599 вес.% твердого или жидкого разбави- т еля.

Соединения обшей формулы 1 могут быть получены путем обработки соответствующего 2-аякил-З-окси-. 1,4-нафтохино на соответствующим хлорангидридом или ангидридом кислоты в присутствии одного эквивалента амина, например, пиридина или триэтиламина.

Пример 1. Получение 3-ацеток- .доде1шл-1,4-нафтохинона.

Перемешивают при комнатной температуре ЗО час смесь (вес.ч.): 2,0 2-додецил- 3-окси-1,4-нафтохинона, 0,81 триетиламина, 0,63 ацетилхлорида и 5О метиленхлорида. К органической смеси доба&ляют метиленхлорид и воду. Органический слой отделяют, сушат над сульфатом маг ния, затем фильтруют и выпаривают при пониженном давлении. Ост;аток кристаллизуют из петролейного эфира (т. кип. ЗО6О с), получают 1,2 З-ацетокси-2-додепил-1,4-нафтохинона, т. пл. 57-58 С.

П р и м е р 2. Испытывают растения красной фасоли на стадии развития двух листьев. Растения заражают двупятнистыми клешами и обрызгивают активным действующим началом до стекания раствора.

Оценку опыта (смертность клещей) производят через 2 дня после обрызгивания.

В табл. 1 приведены заместители формулы II ,

RJ

процент гибели клещей при концентрации соединения вьпле названной формулы 0,005} 0,002; О,ОО1; О,ООО5; О,00025 вес.% соответственно.

Таблица 1

Заместитель

STJI

R,

П р и м е р 3. Бобовые растения заражают двупятнистыми клещами и через 3 дня обрызгивают до стекания указанными концентрациями З-ацетокси-2-додецил-1,4 нафтохинона. Оценку смертности производят через 1 и 11 дней после заражения, %. Концентрация

распыляемого 1 Деньц дней

соединения, %

100 0,0199

90 58

0,005

100 О., 002 клеши

разрастаются П р и м е р 4. Бобовые растения опрыскивают до стекания указанными конрентрациями 3-ацетокси-2-доцецил-1,4- нафтохинона. Растения оставляют на 3 цня, затем подвергают дождю 7 мм. После высыхания растения заражают двупятнистым клещом. Оценку проводят через 1 и 11 дней после заражения, %. Концентрация

распыляемого 1двнь 11 дней соединения, %

0,019710О

О,ОО59499

0,00242 нет уничжения

Продолжение табл. 1 Гибель, %

П р И М е р 5. , выросшие примерно на 13 см в высоту, заражаютевропейским красным клещом, затем обрызгивают до стеканкя указанными концентрациями 3-ацетокси-2-додецил-1,4«.на4нтохинона. Оценку смертности проводят через два дня после обрызгивания.

Смертность,

Концентрация распыляемого соединения, %

1ОО

О,О05

100 0,ОО2

1ОО 0,001

95 О,0005

Примере. Растения красной фасоли заражают двупятнистым клешом, затем обрызгивают 3-ацетокси-2-додецил- -154-нафтохиноном при указанных концентрациях в различных препаративных формах. Оценку производят через два дня после обрызгивания, берут среднее от трех опытов.

В табл. 2 приведены соединения, их

концентрации я процент гибели клешей после обрызгиЕ ания.

Таблица2

Пример, Растения красной фасолн на стадиЕ двух листьев, обрызгивают до стекания раствором 2-доде1шл-.3-ацетокси-1,4-нафтохинона с концентрациями 10,5 и 2,5 ррт. Растениям дают высохнуть. Ставят две серив опытов. Одну серию заражают обычными двупятнистыми клещами,а другую - видом, устойчивым к метилпаратиону, Опытр показывают, что устойчивые к метилпаратиону виды.кл ещай также чувствительны к предлагаемым соединениям как и обычные клещи. Оценку производят через 48 час после заражения, %. Концентрация Обычные Клещи, устойактивного ИИ- клещи чивые к соедигредиента, %нениям фосфора

0,001100100

0,00058081

Соединение

CizHzs

(предлагаемое ) О

С1

4 О

23

С1 (известное)

«JcHzs

(известное)

П р и м е р 9. Посаженные в горшки растения настурции, зараженные черкой бобовой тлей, обрызгивают 2-ацетокси-. -3-додецил-1,4-нафтохнноном. Смертность подс штыпяюг через 72 часа после о&рызгипанвя, результаты приведены ниже.

Пример 8. Сравнение активности предлагаемого и известного соединений .

Растения красной фасоли заражают взрослыми формами двупятнистых клешей, а затем опрыскивают испытуемыми составами до стекання. После высыхания растения выдерживают 48 час в помещении, в котором сохраняют условия окружающей среды, затем производят опенку гибели кпещеб, %.

В табл. 3 приведены известные и предлагаемь1е соединения, процент гибели клещей при концентрации соединения 0,05; 0,005; 0,002; 0,001; 0,ООО5 вес.% соответогвенно.

ТаблкцаЗ

Гибель, %

87 85

98 98

100 10О

31

Гибель, го

%

100 100

89 П р I. м е р 1О. Растворы предлагаемых соединений распыляют с концентрацией 150 рр и на посаженные в горшки растения настурции, зараженные черной бобовой тлей. Распьшение проводят до стеПример 11. Зеленую персико- 35 после чего производят подсчет гибеьую тлю на нарезанных дисках листьев ки- ли тли,

тайской капусты обрызгивают на вращаю-В табл. 5 приведены замесгигели

щемся столике растворами активных сое- формулы П, процент гибели тли при динений. Диски листьев сохраняют приконцентрации ОД; О,О5; О,О1; О,ОО5 вес.%

постоянных условиях в Течение 24 час, до соответственно.

Таблиц а5 кания. Подсчет смертности проводят через 24 час. В табл. 4 приведены заместители 5 формулы Т , процент гибели тли, обработанной этими соединениями. ТаблиЦ|а4

11

Пример 12, 25%-ную эмупьгирукнцую композииию 2-ацетокси-З-додецил-1,4-нафтохинона наносят на карликовые яблони, зараженные тпей. Подсчет гибели яблочной тли, проведенный через 3 дня после .последнего обрызгивания, показал хорошие результаты.

РаспыляемаяГибель

концентращтя,яблочной

5,98 кг/1000 лтли, %

0,5

93,7 1 97,6

499,8

Таким образом у предложенные соединения обладают высоким афицидноакарицидным действием при низких концентрациях. Формула из.обретения

Афидидноакарицидная Композиция, содержащая производные замещенного 1,4-нафтохинона как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы разбавитель, диспергатор, эмульгатор, о т 654147

12

Продолжение табл. 5

личаюшаяся тем, что, с целью усиления афицидноакарицидной активности, она содержит в качестве производного замещенного 1,4-нафтохинона соединение общей формулы I

ОО

II

0-C-R,

где R - алкил с разветвленной или прямой цепью Cg-C пропилциклогекснл;

R - алкил с прямой или разветвленной цепью QJ- Cg ,циклопропил, циклогексил в количестве 1-99 вес.%Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

3.Патент США № 2572946, кл. 424-331, 1949.