ИНСЕКТИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N57/12 

1

Изобретение относится к применению сложных эфиров фосфорной кислоты в качестве инсектицида.

Известно использование для указанной цели О,О-диметил-О- (2-хлор-2-,М-диэтилкарбамоил-1-метилвинил)-фосфата (фосфамидона). Однако данное соединение является сильнодействующим для млекопитающих. Значительно менее токсичен для млекопитающих при столь же высокой инсектицидной активности эфир фосфорной кислоты общей формулы

О

R,0 X

Р-О-С С-С

/ I I

R.OR, R, Кз

е X - кислород или сера;

RI и R2 независимо друг от друга обозначают низший алкил; RS - водород, алкоксикарбонил или галогенметил;

R4 - низшая алкокси-, алкилтио- или

диалкиламиногруппа;

R5 - низщая алкоксигруппа или же R4- низшая алкилтиогруппа, а Rs - диалкиламиногруппа.

Данное соединение можно получить взаимодействием соединения формулы

МеО-С С-С О

I I I

0

Ra R 5

С галогенидом фосфорной кислоты

R,OX

11 Р-На1.

5

/ R,0

тде Ri, Ra, R, R4, Rs и X имеют вышеуказан0ные значения.

Me - атом щелочного металла, Hal - атом галогена. Формы применения соединений обычные. Пример 1. Инсектицидное дейст5вие в качестве контактного яда

А. В чашках Петри образуют оболочки из ацетоновых растворов действующего начала (0,15 и 1,5 мг действующего начала иа 1 м). Через 1 час в чащки помещают подопытных поливалентно-резистентных комнатных мух (Musca domestica); комаров (Aedes .aegupti).

В чашках Петри равномерно распределяют 20 жг 1%-ного пылевидногоПрепарата, затем в них помещают таракапов (PhuHodromia gerДействующее начало

manica, Periplaneta americans) и держат в нормальных условиях при 22-24°С.

Б. Амбарных долгоносиков опрыскивают 2 сжз 1%-ного раствора действующего начала (раствор ацетоновый). Помещают в чашки Петри и держат при 22°С.

В табл. 1-3 указаны сроки, по истечении которых все насекомые (100%) умерщвлены.

Таблица 1

Время, мин, через которое 100% насекомых умерщвлено при концентрации действующего начала, мг1м

Действующее начало

Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвиннл)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-м.етоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-2-К,Ы-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-метил-2-хлор-2-М,К-диэтилкарбамилвинил}-фосфорной кислоты

Таблица 2

Время, мин, через

которое умерщвлено

100% таракггнов

17 17 31 85 61

Действующее начало

Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-М,Ы-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир О ,О-диэтил-О-(2-метилтио-2-К,К-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметнл-О-(2-метилтио-2-М,М-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложны.й эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-2-М,К-Диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-2-К,К-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-2-М,К-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир О О-диметил-О-(2-изопропилтио-2-К,К-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-0-(2-изопропилтио-2-М,М-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Фосфамидон (известный инсектицид)

Действующее начало

Сложный эфир О,0-диметил-0-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фоС:форной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-трнфторметил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-трифторметил-2-метилтио-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-К,К-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-М,К-Диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-К,Н-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-2-И,К-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-2-К,К-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-2-М,К-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-метил-2-хлор-2-М,К-диэтилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты (см. табл. 1) Сложный эфир О,О-диметил-0-(2-изопропилтио-2-Н,М-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты

Таблица 3

I Время, час, через I которое умерщвлено 100% амбарных долгоносиков

6

20 1 2 7

1,5 1.5

133 мин 8

1,5 1,5 48

Таблица 4

Время, мин, через которое умерщвлено 100% насекомых при

дозе действующего начала, MZJM

Колорадские жуки 0,15

60

10

30

300

300

60

60

100

180

300

300 120

92 480

90

Пример 2. Длительность инсектицидного действия

А. Чашки Петри с покрытиями из действующего начала (0,15 и 1,5 мг действующего начала на 1 8 дней выдерживают при 24°С. Затем на покрытия сажают поливалентно-резистентных комнатных мух (Mysca domestica) и амбарных долгоносиков (Sitophilus granaria).

Б. На деревянные дощечки наносят действующие начала концентрации 1 г на 1 ж из водной суспензии. Эти дощечки вешают на несколько дней в стойлах и хлевах. Контроль производится через день и после истечения 8 дней, на дощечки помещают в лаборатории

Действующее начало

Сложный эфир О,0-диметил-О-(2-метокси-2-метсксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-0-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,0-диэтил-О-(1-трифторметил-2-метокси-2-метоксикарбони л винил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-К,К-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир O.O-димeтил-O-(2-мeтилтиo-2-N,N-димeтилкapбaмилвинил)-фосфо{)Ной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метилтио-2-К,К-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(метилтио-2-К,К-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-метил-О-(2-этилтио-2-К,Н-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-2-М,Н-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-изопропилтио-2-М,М-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты

личинок мух-жигалок (Stomoxys calcitrans) и комаров (Aedes aegypti) с нормальной чувствительностью.

В табл. 4 и 5 указаны сроки, по истечении которых 100% насекомых умерщвлены.

Пример 3. Инсектицидное действие в качес т ве к ищечно г о яда

Картофельные кусты погружают в 0,1%ную водную эмульсию действующего начала (полученную из 10%-ного эмульгирующегося концентрата). После высыхания покрытия на кусты картофеля помещают личинок колорадского жука.

В табл. 6 указан срок, но истечении которого все насекомые (100%) умерщвлены.

Таблица 5

Время, мин, через которое насекомых умерщвлено

Время, MUHt через которое умерщвлено 100% личинок колорадского жука

75

90

240

300

90

60

120

120

120

115

300

120 9 Предмет изобретения Применение сложного эфира фосфорной кислоты общей формулы f Q X О V 1 (-.(-.(-. / I I Ч { Q R R R 145 10 где X - кислород или сера; RI и R2 независимо друг от друга обозначают низший алкил; Rs - водород, алкоксикарбонил или га5логенметил; - низшая алкокси-, алкилтио- или диалкиламиногруппа; Rs - низшая алкоксигруппа или же R4- низшая алкилтиогруппа, а Rs - диалкиламиногруппа, g качестве инсектицида.