СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ- 1,2-ДИ-{5',6'-ДИГИДРО-4'Н-ИМИДАЗО-[4,5,1-ч]-ХИНОЛИНИЛ-2']- Советский патент 1973 года по МПК C09K11/06 

Изобретение относится к способу получения органических люминофоров ,из класса гетерО1Ц.икл.ических стильбенов, в частности к способу получения новых люминофоров - 1,2д.и-(5,6-диг,и.Дро-4Н-имидазо- 4,5, l-ij - хинол,инил-2)-этилена ил.и 1,2-д.и-(4-мет,ил-8-метокси-5,6-дигид-ро-4Н - им,идазо- 4,5,1-1, хииол.инил-12)-эт,илбна, кото,рые в в.иде растворов применяются для люминесцентной микроскоп,ии, в качестве оптических отбеливателей и в других -областях, где .используются стандартные люминофоры. Известен спосо б получения люминофоров- производных стильбена, например б.ис-(«-пропилстирил) -бензола )

Одна.ко область применения .известных лючминофоров - про.изводных стильбена, используемых в кристаллическом состоянии, ограничена.

С целью расширения ассортимента орган.ических люминоф01ров предлагается способ получения 1,2- ди- (5,6- дигидро- 4Н- имидазо 4,5,1-1,/ -хиноли.нил-2) -этилена или 1,2-д-и- (4метил-в-метокси-5,6-дигидро-4И - имидазоной кислоты при температуре поря.дка 190° С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

П р и М ер I. Длл синтеза соединения формулы I 0,93 г (5 ммоль) 2-формил-5,6-.дигид.ро4Н-имидазо-{4,5,1-,/ -хинолнна, 0,.85 г (5 ммоль) 2 - метил - 5,6 - дигидро-4Н - им.идазо ,5,1г,/ -хинолина и 0,06 г борной кислоты сплавляют 5 час при 190° С, растворяют плав в 4,5,1-1,/ -хинолинил-2)-этилена, который состоит в том, что 2-формилпроизводное 5,6-дигидро-4И-имидазо- 4,5,1-1,/ - инолина .конденсируют с :2-метилпро.изводным 5,6-.дигидро-4Иимидазо- 4,5,1-/,/ -хинолина в присутствии борСН,,0 СНь СН СИ

хлороформе и пропускают через .колонку с окисью алюминия. Хлороформный раствор упаривают, перекрясталлизовывают остаток и выделяют желтые пластинки, выход 1,12 з (65%); т. пл. 315-316° С (н-бутанол). Найдено, %: С 77,6; Н 6,2; N 16,5.

C22H2oN4.

Вычислено, %: С 77,6; Н 5,9; N 16,5. Пример 2. Соединение формулы II получают алалогично примеру 1 .из 2-|формил-4мет,ил-8-метокси-5,6-д.иг.идро - 4Н - имддазо ,5,1-1,.инолина ,и 2,4-д.иметил-8-метокси-5,6дигидро-4Н-имидазо- 4,5,1-1,.инол,ина. Выход 75%; т. пл. 227-228° С (н-б.ута«ол). Найдено, %: С 72,8; Н 6,8; N 13,0.

iC2eH28N4O2.

Вычислено, %: С 72,9; Н 6,6; N 13,1. Спектральные характерлстики люминофоров приведены в таблице.

Н р е д м е т и з о 6 р е т е н и я

Способ получения органических люминофоров- 1,2-ди- 5,6-дигидро-4Н - имидазо ,5,1-1,/ -хинолинил-2 -этилеиа или 1,2-ди- 4метил-8-метокси-5,6-дигидро - 4Н-имидазо 14,5,1-г,/ -хинолинил-2 -1Этилена, отличающийся тем, что, с Целью расширения ассортимента целевых проду.ктов, 2-.формилпроизводное 5,6дигидро-4Н-имидазо- 4,5,|1 -г / -хи«олина конденсируют с 2-метилпроизводным 5,6-дигадро-4Нимидазо- 4,5,1-1,/ -1Хинолина в присутствии борной кислоты при температуре порядка 190°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.