ВСЕСОЮЗНАЯli^mm-^mmrn^Н. Н. Суворов, А. Г. Дубинин и Б. Я. Ерышев I БИБЛИОТЕКдjхимико-технологический институт им. Д. И. Менделеева Советский патент 1973 года по МПК C07D209/10 

1

Изобретение относится к улрощеннбму способу получения оз-алкилхлоридов индольного ряда, которые находят широкое применение в качестве промежуточных продуктов для получения физиологически активных соединений,

Известен способ получения ш-(инДолйл-З)этнлхлорида восстаповленнем сложного эфира |И}1Долил-3-уксусной кислоты до спирта с помощью литийалюминийгидрида с последующим замещением гидрокснла на хлор при взаимодействии с хлористым тионилом в пирндине. Выход с1)-(нндолил-3)-этилхлорида составил 26% на последней стадии.

С целью упрощения процесса предложен способ получения о)-(индолил-3)-алкилхлоридов электрохимическим путем. В результате из оз-(индолил-3)-алкановой кислоты в одну стадию получают с1)-(индОЛил-3)-алкилхлоРИД.

Способ заключается в том, что о)-(индолил-3)-алкановую кислоту .подвергают реакции анодного замещения в присутствии КОН и СаСЬ в среде растворителя, например абсолютного метилового спирта. Для предотвращения окисления ИИДОЛЫ1ЫХ соединений кислородом, выделяющимся при разряде воды на аноде, был использован анод из платины, где высокое перенапряжение кислорода затрудняет реакции окисления. Электролиз жеЛатеЛьйо проводить при минус 3 -- плюс 3°С и плотности тока 2,2 а/дм.

Целевой продукт выделяют известным способом.

Пример. Электролиз проводят в ячейке, представляющей собой стеклянный сосуд с рубашкой, снабженной механической мещалкой и термометром. Катодом сл)жит никелевая фольга, анодом - платиновая сетка.

В электролизер загружают метаиольньи раствор, состоящий из 10,15 г (0,33 люль) 7-(нндолил-3)-масляной .кислоты, 3,33 г (0,2 моль) и 150 мл абсолютною мет)лового спирта. К внесенной СМССИ добавляют 10 ЛУ 0,1 Н. метанольного раствора КОН. Затем реакционную смесь охлаждают до минус 7 - минус 8°С п проводят электролиз при интенсивном переменптвании в течение 1 час 15 мин, поддерживая температуру в пределах минус 8 - плюс 8°С, пропуская теоретическое количество электричества 2,68 а-час. Нлотность тока 2,2 а/дм. Плотность анода 1 дл1. Образовавшийся -(пндолил-3)-пропилх.порид выделяют обычным способом. Выход 3,4-3,7 г (35-38%) от теоретического на взятую в реакцню кислоту. Т. пл. 68°С.

Элементарный анализ:

Найдено, %: С1 7,51.

Вычислено, %: diHisC.

С1 7,25. 3 Предмет изобретения 1. Способ получения со-(индолил-3)-алкилхлоридов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, со-(индолил-3)-алкано-5 вую кислоту подвергают реакции анодного замещеиия в присутствии СаСЬ « КОН в среде растворителя иа платиновом аноде, с 4 последующим выделением целевого продукта известным спсобом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при минус 3 - плюс 3°С и илотностн тока 2,2 а/сЗж. 3. Способ по п. 1, отличающийся те,м, что в качестве растворителя используют абсолютиый метиловы-й спирт.