СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИПТОФАНА Советский патент 1973 года по МПК C07D209/20 

Изобретение относится к области получения тринтофапа. Триптофан является одной из наиболее важных незаменимых аминокислот. Известен способ получения триптофана взаимодействием индола с эфирами а-нитро-рэтоксиакриловой кислоты. Полученные при этом эфиры а-нитро-р-(З-индолил)-акриловой кислоты гидрируют последовательно над палладием и скелетным иикелевым катализатором и затем гидролизуют. Стадийность процесса, необходимость применения для гидрирования водорода иод высоким давлением усложняют этот способ. Предлагаемы способ получения триптофана заключается в том, что эфиры (б-ннтро-|3(3-иидолил)-акриловоГ кислоты восстанавливают электрохимически в одну стадию при атмосферном давлении с иоследуюнитм гидролизом продукта восстаиовлення. Проведение реакции восстановления электрохимически на катоде значительно упрощает нроцесс. Пример. Раствор 0,25 г метилового эфира а-нитро-р-(3-индолил)-акриловой кислоты в 25 мл диоксана смешивают с 11 мл 3%-ного раствора хлорида калия иодкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1 и заливают в катодное пространство ячейки. Анодное нространство отделено от катодного керамической диафрагмой. Анолит - 20%-ный раствор серной кислоты. Анод и катод - свинец. Электролиз ведут при катодной плотности тока 2 а/дм- и температуре 18-20°С в течение 3 час. Сила тока 0,2 а. В процессе электролиза в катодное пространство периодически добавляют концеитрированную соляную кислоту для поддержания рН I. После окончания процесса от электролита отгоняют диоксан, нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рП 8 и гидролизуют в течение 1 ч.ас. Триптофан выделяют хроматографически на колонке с катиоиитом КУ-2 или определяют содержание в растворе с помонхью бумажно хроматографии с последуюН1,им фoтoмeтpиpoвa иe. Получя от 0,124 г тр нтофана (62%). П р с д Л с т 3 о б р е т е и и я Снособ нолучения тринтофана воестановлением эфиров а-нитро-р-(З-нндолил)-акриловой кислоты с носледующим гидролизом продукта восстановления, отличающийся тем, что, с целью упрощения нроцесса, восстановление гроводят электрохимическ на катоде.