СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Советский патент 1973 года по МПК C07D233/06 

1

Изобретение Относится к способу получення новых Соедниений 1-окси-2,2,5,5-тетразаме1цанных-3-имидазолинон, которые могут найти применение в качестве исходных соединений для синтеза стабильных ими«окснльных радикалов.

Известен Опособ получения 3-имидазолинов конденсацией а-аминокетонов с аммиаком и кетонами. Однако известный способ ограничен использованием в качестве исходных соединений а-аминокетонов, у которых аминогрувпа находится у вторичного атома углерода. Июпользоваиие в качестве исходных соединений а-пидроксиламииокетонов с гидро.ксиламиногрупПой у третичного углеродного атома позволило получить новые .пространственно затрудненные гндраксиламины, которые являются исходными веществами для синтеза стабильных иминоксильных радикалов.

Предлагаемый способ получения производных 1-о.кси-2,2,5,5-тетразамещен1Ных-3-ИМидаэолннов общей формулы

R

HscVlli,

/х N R7

ОН

где R - водород, алкил, арил;

RI и R2 - ал1кнл или арил,

за:ключается в том, что а-гидроксиламинокетон или его соль подвергают взаимодействию с соответствующим кетоном и аммиаком нли его солью, например адетатом аммония. Реакцию обычно Проводят в растворителе, i:aпример в воде, спирте. В качестве растворителя можно использовать избыток «сходного кетона, например адетона, метилэтилкетона., Реакцию можно .проводить при комнатной темПературе нли лри температуре кипения растворителя. Целевой продукт выделяют ИЗвеСТ1НЫМ способом.

Пример 1. К раствору 100 г Ы-(1-кето-2метил-1-фенилпроп1ИЛ-2)-гидроксиламина (I) в 15 мл ацетона -прибавляют 0,65 г уксуснокислого аммония. Суспензию кипятят 1 час, раствор фильтруют и упаривают. Остающийся кристаллический 1-о.кси-2,2,б,5-тетраметил-4фенил-3-имидазолнн .промывают водой, фильтруют и сущат. Вес 1,12 г (93%), т. пл. 152,5- 154°С (гептан+спирт).

Пайдено, %: С 71,7; Н 8,3; N 13,3.

CisHigNjO.

Вычислено, %: С 71,6; Н 8,3; N 12,8.

УФ-спектр: Ямакс, 241 нм (Igs 4,0). ИК-спектр: 3600 еж- (ОН), 1620 cм(C N).