Способ получения 1-нитрозо-2-метилантрахинона Советский патент 1976 года по МПК C07C49/68 

1

Изобретение относится к области получения производных антрахинона, в частности к способу получения нового соединения 1-нит1розо2-метилантрахинона, который может найти широкое применение в качестве исходного продукта для синтеза целого ряда красителей - кубовых, дисперсных и др.

Известен способ получения 1-нитро-2-метилантрахинона путем нитрования раствора 2-метилантрахинона в слабом олеуме с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагаемый способ основан на известной реакции нитрозирования. Он позволяет впервые применять реакцию нитрозирования для производных антрахинона и получать 1-нитрозо-2-метилантрахинон с высоким выходом и хорошего качества.

1-Нитро-2-метилантрахинон, так же как и 1-нитрозо-2-метилантрахинон, применяются для одной и той же цели, а именно для получения 1-амино-2-метилант|рахинона - красителя дисперсного оранжевого, причем качество и выход последнего гораздо лучше при использовании в качестве исходного сырья 1-нитрозо-2-метил антрахинона.

Способ получения 1-нитрозо-2-метилантрахинона заключается в том, что 2-метилантрахинон подвергают нитрозированию путем обработки азотистой кислотой с последуюш,им

выделением целевого продукта известными приемами. Нитрозирование ведут в присутствии солей ртути. Пример 1. К раствору 2,22 г 2-мет11лантрахинона в серной кислоте, полученного в известных условиях путем циклизации толлилбензойной кислоты, прибавляют 1,38 г нитрита натрия, после чего массу выдерживают при температуре 50-80°С в течение 6-8 час и

выливают на воду. Осадок отфильтровывают, промывают водой до нейт|ральной реакции, сушат. Получают 2,41 г 1-нитрозо-2-метилантрахинона, оранжево-желтые кристаллы (из дкметилформамида плавятся при 156°С, легко

окисляются на воздухе). При восстановлении

обычным способом 1-нитрозо-2-метилантрахинон дает хроматографически однородный

1-амино-2-метилантрахинон с выходом 96%.

Пример 2. К раствору 2,22 г 2-мет11лантрахинона в се|рной кислоте прибавляют 0,69 г нитрита натрия, 2-5% катализатора, размешивают массу в течение 1-2 час при температуре О-80°С и далее реакцию ведут аналогично примеру 1. Получают 2,38 г 1-нитрозо2-метилантрахинона с выходом 95%.

Пример 3. К раствору 2,22 г 2-метилантрахинона в серной кислоте прибавляют 2,07 г нитрита натрия, выдерживают массу при температуре 50-80°С в течение 3-5 час

и далее реакцию ведут аналогично примеру 1. 3 Получают 2,41 г 1-нитрозо-2-метилантрахннона с выходом 96%. Формула изобретения 1. Способ получения 1-нитрозо-2-метила1Нтрахинона, отличающийся тем, что 2-метил4антрахинон подвергают нитрозированию действием азотистой кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 52. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитрозирование ведут в присутствии солей ртути.