СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛРТУТИ Советский патент 1974 года по МПК C07F3/10 

1

Изобретение относится к способу получения новых Производных фенилртути, которые могут найти применение в качестве физиологически активных соединений.

Известен способ получения производных фенилртути, например фенилмеркурацетата, взаимодействием бензола с ацетатом ртути 1Пр,и комнатной температуре в присутствии катализаторов-плавиковой кислоты, трехфтористой сурьмы или газообразного трехфтористого бора. Выход фенилмеркурацетата 90%.

Предлагается способ получения производных фенилртути общей формулы

-HdOCOCF,

где RI и :R2 - водород или алкил, заключающийся в том, что бензол или алкилзамещенный бензол меркурируют трифторацетатом ртути в среде подходящего органического растворителя в присутствии эфирата трехфтористого бора при мольном соотношении между ароматическим соединением, трифторацетатом ртути, эфиратом трехфтористого бора и дихлорэтаном соответственно 10: 1,25:2:4.

Реакция в этих условиях .протекает при низкой температуре с высоким выходом производных фенилмеркуртрифторацетата. Эфират трехфтористого бора является сравнительно доступным и удобным в работе реагентом.

Фенилмеркуртрифторацетат и его производные, замещенные в бензольном кольце, достаточно хорошо растворимы в горячей воде, хорошо растворимы в спирте, дихлорэтане, бензоле, эфире.

Пример. К раствору 10 г (23,5 ммоль) трифторацетата ртути, 14,8 г (190 ммоль) бензола в 60 мл дихлорэтана при перемещивании

и комнатной температуре быстро приливают 5 мл (38 ммоль) эфирата трехфтористого бора и смесь перемешивают в течение 1 час. По окончании реакции смесь выливают в 100 мл воды, дихлорэтан и непрореагировавший бензол удаляют в вакууме, а водный слой обрабатывают эфиром (3X50 мл). Эфирный слой сушат над безводным сульфатом натрия и эфир удаляют. Выпавший осадок фенилмеркуртрифторацетата сушат на воздухе или в

эксикаторе (сушить при нагревании нельзя во избежание сублимации). Выход фенилмеркуртрифторацетата количественный (9 г); т. пл. 134°С (сразл.). Содержание основного продукта в полученном веществе определяют весовым способом

путем количественного леревода фенилмеркуртрифтор ацетата в фенилмеркурбромид. Для этого навеску 0,1685 г фенилмеркуртрифторадетата растворяют в 100 мл воды и осаждают раствором бромида калия из расчета 3 моль бромида калия на 1 моль фенилмерку ртр иф тор ацета та.

Осадок фенилмеркурбромида отфильтровывают на стеклянном фильтре, высушенном до постоянного веса. Фильтр с осадком высушивают в вакуум-эксикаторе над пятиокисью фосфора. Вес осадка 0,1541 г; содержание чистого вещества 99,9%.

По предлагаемому способу могут быть получены соответствующие меркурпроизводные и из других ароматических соединений, содержащих в молекуле активирующие заместители (например СНз).

Выход и температура плавления синтезированных меркурпроизводных приведены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения производных фенилртути общей формулы

О -н ососРз

где RI и R2 - водород или алкил, отличающийся тем, что бензол или алкилзамещенный бензол меркурируют трифторацетатом ртути в среде подходящего органического растворителя в присутствии эфирата трехфтористого бора при мольном соотношении между ароматическим соединением, трифторацетатом ртути, эфиратом трехфтористого бора и дихлорэтаном соответственно 10: 1,25:2:4.