СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,6-ДИГИДРО-2-МЕТИЛ-1,4 ОКСАТИ И Н-3-КАРБОКСАМИД-4,4-Д ИОКСИДОВ Советский патент 1974 года по МПК C07D327/06 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5,6-дигидро-.2-метил - 1,4-оксатиин - 3 - карбоксамид - 4,4 - диоксидов.

Известен способ получения оксатиин-3-карбоксамид-диоксидов окислением оксатиин-3ка,рбоксамидов перекисью водорода в уксусной кислоте или в смеси уксусной кислоты с ацетоно м, в однофазной жидкой среде.

Однако известный способ обладает рядом таких недостатков, как длительность процесса окисления, относительно высокое содержание в целевом продукте загрязнений в виде смолистых веществ, а также то, что известный способ не позволяет осуществить окисление с практически количественным выходом (выход 80%).

По предлагаемому способу возможно почти количественное превращение (97%) при более высоком качестве целевого продукта, поскольку он содержит значительно меньщее количество смолистых загрязнений. Кроме того, значительно сокращается длительность процесса окисления.

Это достигается благодаря тому, что окисление оксати.ин-3-карбоксамида или его замещенных перекисью водорода, осуществляется в гетерогенной фазе, представляющей собой смесь муравьиной кислоты и органического растворителя, не смещивающегося с водой.

В качестве растворителя могут быть использованы органические жидкости, обладающие инертными свойствами в условиях реакции, в которых исходный оксатиин-3-карбоК1самид частично растворим. К ним относятся соединения алифатического ряда, например насыщенные углеводороды типа алканов - н-гексан, н-гептан, додекан, д.иклоалифатические углеводороды такие, как циклогексан,

циклооктан, или ароматические соединения такие, как бензол, толуол, ксилол. Применимы в качестве растворителя также нерастворимые или только частично растворимые в воде .кетоны, в частности диалкилкетоны, в которых алкильные группы одинаковые или различные и вместе содержат 3-5 атомов углерода, например метилэтилкентон и метилизобутилкетон. При этом рекомендуется, чтобы растворитель имел температуру кипения в

пределах 80-120°С.

Количество применяемой муравьиной кислоты обычно составляет 0,9-1,1 молей (предпочтительно 1 моль, а количество органического растворителя 200-300 мл (предпочтительно 240-260 мл) на 1 моль исходного карбоксамида.

В начале процесса обычно производится

смещение исходного карбоксамида, органического растворителя и муравьиной кислоты.