Способ получения производных -аминометилиндола Советский патент 1976 года по МПК C07D209/10 

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут най ти применение как полупродукты в синтезе биологически-активных веществ и как пром жуточные соединения для синтеза различны J3 -замешенных производных индола. Использование известной в органической хими реакции взаимодействия индопа с альдегидами в присутствии вторичных аминов применительно к основаниям Шиффа в присутствии хлорангидрида карбоновой кислоты .дало возможность получить новые соединения - производные J -jaMHHOMeTBoiHHflonfii об ладакмцих высокой биологической активностью. Предложенный способ получения производных /3-йминометилиидола общей формулы1 где R и R,j - одина совые или различные и представляют замешенный или незамейен: ный фенил; Ц„ - алкил, замещенный или не; замещенный фенил, ; заключается в том, что индол подвергают взаимодействию с основанием Шиффа обшей. : формулы R. - СИ К1 - R, где R.. и R имеют указанные значения; и хлорангидридом карбоновой кислоты об.i щей формулы RgCOCi/ где R имеет указанные значения, в среде инертного растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продукта известным способом. : Процесс ведут при комнатной температуре или при Слабом нагревании, например j до 5О°С, в течение 2-8 час.

1 р, н м е р, 3-{ фенил- N , N -фенилбенэоиламинометил)-индол,

К раствору 1,81 г бензилиденанилина н 2,34 г индола в 25 мл безводного бензола по каплям добавляют 1,2 мл свежа - | 5 перегнанного хлористого бензоила и выдерживают при комнатной температуре 2 час. Затем реакционную смесь обрабатывают раствором аммиака до слабощелочной реакции, многократно экстрагируют эфиром, эфирные вытяжки сушат и упаривают. Получают 2,73 г (68%) 3-(фенил- N, N -ч})енил4

бензоиламинометил)-индола, т. пл. 164165°С (из этанола), Ri 0,64 (бензол;гексан : хлороформ 6:1: 30), ИК-спектр.: :1660 см-1 ( ), 3345 см-1 ( ).

Найдено, %: С 81,72. 81,15; Н 5,51, 5,49; N 7,08, 7,10.

2°Вычислено, %: С 81,09; Н 5,47; N6,96.;

По аналогичной методике получают другие соединения, характеристики которых приведены в таблице.

Формула изобретения

1. Способ получения производных А -аминометилиндола общей формулы

где R.j и R - одинаковые или различные и представляют замещенный или незамещенный фенил; R.- алкил, замещенный

или незамещенньЛ фенил,

8

отличающийся тем. что индоЯ подвергают взаимодействию с основанием Шиффа общей формулы

5RI -СН N -R.,

где R к R имеют указанные значения

и хлорангидридом карбоновой кислоты общей формулы

10Recoct

О

где R, имеет указанные значения, в среде

инертного растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продук15 та известным способом.

2, Способ по п. 1, отличающийс я тем, что процесс ведут при нагревании до 5О С.