Способ получения конденсированных полициклических ароматических карбонильных соединений Советский патент 1974 года по МПК C07C49/62 C07C49/72 C07C49/76 

1

Изобретение относится к способу получения конденсированных полициклических ароматических карбонильных соединений, которые находят широкое применение в синтезе красителей.

Известен способ получения конденсированных полициклических ароматических карбонильных соединений окислением конденсированных полициклических ароматических углеводородов, например флуорантена, металлами переменной валентности, например окисью хрома, в уксусной кислоте с последующей обработкой промежуточного соединения хлорным железом. Выход 18%.

Недостатками такого способа является низкий выход целевого продукта, а также значительное количество сточных вод.

С целью устранения указанных недостатков предложено окисление вести озоно-кислородной или озоно-воздушной смесью в присутствии каталитических количеств солей металлов переменной валентности.

Предложенный способ прост, позволяет получать целевой продукт с количественным выходом и хорошего качества. Кроме того,

многократное использование водного раствора катализатора снижает количество сточных вод почти на 80%.

Пример 1. Юг флуорантена растворяют при перемешивании и комнатной температуре в 4О мл крепкой серной кислоты, затем при охлаждении добавляют 160 мл раствора сернокислого марганца (0,5 г это соли растворяют в 160 мл воды) и пропускают озоно-воздушную или озоно-кислородную смесь. Конец окисления определяют с помошью газожидкостной хроматографии. Длительность процесса 5 час.

Полученный флуорантен-3,4-хинон отфильтровьшают, промьтают водой до нейтральной среды и айализируют. Bыkoд флуорантен-3,4-хинона количественный; т. пл. 190 С (без перекристаллизации).

Найдено, %: С 82,64; Н 3,5.

Вычислено, %: С 82,75; Н 3,45.

Пример2.В колбу вносят фильтрат, содержащий соли марганца, полученный со стадии фильтрации флуорантен-3,4-хинона (см. пример 1), 10 г флуорантена и 6О г песка (размер зерен 1-2 мм).. Затем