1
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве антиоксидантов каучуков и резин.
Известны производше 2,3,4 триметш1 тетрагидрохинолина, применяющиеся в качестве противоокислителей.
Предлагаевшй способ отличается тем, что, применив известную реакцию алкилирования, получают ранее неизвестные 6 алкш1(арил) производные 1,2,3,4 тетрагидрохйнолина, обладающие улучшенными свойствами и имеющие форлулу
Me
где R - метил , арил.
По этому способу 2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрашдрохинолин алкилируют изобутаденом шш «л метилстиролом в присутствии хлористого алюминия при 100--1Ю С
Условия синтеза:
Iпри R-Me давление 25-40 ат
в автоклаве, температура 120-140 С. На I моль амина берут 1,5-2 моль
0 изобутилена, 0,1-0,2 вес,ч. катализатора от веса амина-.
При P-Ph давдение атмосферное, соотношение реагентов, мольное, 0,1-0,2 вес.ч. катализатора
5 от веса амина, температура 100120 С.
Новые антиоксдцанты представляют собой маслянистые малолетучие жидкости. Из-за наличия в положении 6-алкильного заместителя они не образуют при окислении окрашенных п хинон а окисей. При окислении ( +NajWO) образуются стабильные азотокислые радикалы, которые такке являются эффективными антиоксидантами. Пример I. (Адкилирование изобутиленом) В стальной 0,5 л вращащийся автоклав загружают 60 г 2,2,4 триметил 1.2,3,4 тетрагадрохинолина, 4 г AlCI,, 20 г изобутилена (при охлаждении автоклава). РеакI щш проводят при 120° в течение 5 чао . Реакционную смесь экстрагируют бензолом и перегоняют в ва;кууме. Отбирают фракцию с Т кип 122-125С/4 MM.pT.CT. Ейэсод 35 г (50 от теоретического) в виде бесцветной жиЩобти, .25 .20 - : По 1,555; d 0,86/ Найдено, %1 С 83.21; Н 10,7 N 6,35 (wacc-спектр) CieHagN C23I). : v Вычислено, I: G 83,05; Н 10,81; N 6,07. : ЯМР спектр., М.Д.: 6,50 (орто протон), 7.14 мета протон, отсутствует пик 6,8/ (пара протон который имеется в ЯМР спект1ое исходного 2,2,4 триметил 1,2,3,4 тетрагйдрохинолина. Пример 2. (Алкилирование -метилстиролом) В 0,0 л колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 20 г 2,2,4 триметил 1.2,3,4 тетрагидрохинолина, 2 г AlCI,, 15 г (А-метилстирола. Смесь нагревают на кипящей водяной бане в токе ар гона в течение 8 час, а затем смесь экстрагируют бензолом и фраеционируют в вакуума, Вначале отгоняют исходные продукты реакции пр остаточном давлении 1015 лм.рт.ст. Остаток перегоняют в высоком вакууме. Отбирают фракцию с Т 72 С/6 10 мм.рт.ст, Выход 14 г (53$ от теоретического), маслянистая жидкость, п 1,5§10;а 0,88. Найдено, %i С 86,12; Н 9,14; N4,65. Мол.в. 293 (масс сдектр). CziH27N(293). вычислено, %1 С 86,01; Н 9,20; N 4,77. ПРЩМЕГ ШОБРЕГНШ Способ получения 6-алкил (арил) производных 1,2,3,4-тетрагидрохинолина формулы где R-мвтил, арил отличающийся тем, что 2,2,4 триметш -1,2,3,4-та рагидрохинолин алкилируют изоб ттменом или а-метил стирол ом в 1шисутствии Хйорастого алюминия при 100-140 С.:
