Способ получения полиалкилпроизводных 1,2-дигидро-или 1,2,3,4-тетрагидрохинолина Советский патент 1976 года по МПК C07D215/02 

Описание патента на изобретение SU513034A1

j Для образования соединения общей формулы 1, где R - трет бутил, мольное соотношение соединение общей формулы II: иаобутиле..: ZriCtj должно быть 0,1:2,4; :О,03 и процесс целесообразно проводить при 22О-250°С, преимущественно при 230°С. Пример, б-трст.-Бутил-2,2,4 триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин, В стальной вращающийся автоклав емкостью О,5 л загружают 40 г 2,2,4- гри-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, 1ОО мл изобутилена (при охлаждении автоклава) и 4 г i-nCCg. Автоклав нагревают при 170°С 5 час. После охлаждения его содержимое подвергают вакуумной разгонке, а затем отбирают фракцию с т.кнп. 1281300С/5 мм рт.ст. Выход 27,3 г (58% теории); 1,554, d|° 0,86. Найдено, %; С 83,21; Н 1О,74; N6,35. Мол.вес 231 (масс-спектрометрически). «25 Вычислено,%: С 83,05; Н 10,81; N 6,07. Мол.вес 231. ЯМР-спектр: химсдвиги 6,50 м.д. (орТО-), 7,14 м.д. (метапротоны). Отсутству ет пик 6,77 м.д. (пара-протон), который имеется в ЯМР-спектре исходного тетрагидрохинолина. П р и м е р 2. 6-трет.-Бутил-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин. В условиях примера 1 загружают 4О г 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина. Получают 2О г (40% от теории) .бутил-2,2,4-триметил-1,2-дищдрохинопина; т.кип. 150-153°С/8 мм рт.ст., IV 1,551; 0,86. Найдено, %:С83,74;Н9,98; N6,18. Мол.вес 229 (масс-спектрометрически). Вычислено, С83,86; Н 10,01; N 6,12 .вec 229. ИК -спектр, см : полоса 1640 (). 1 Примерз. 8-трет -Бутил-2,2,4,6 тетраметил-1,2,3,4-гетрагидрохинолин. В автоклав емкостью 0,5 л загружают ЗО г 2,2,4,6-тетраметил-1,2,3,4-тетрагид /oxпнoлинa, 2ОО мл изобутилена и 6 г нагревают при 8 час. Про дукт реакции подвергают вакуумной разгонке, после чего отбирают фракцию, т.ки 180-183 0/8 мм рт.ст. Выход 20 г (49,5% от теории) 1,558, d 4. 0,86 Найдено, %:С83,08; Н 11,12; ,N5,63 Мол.вес 245 (мссс-спектр). С,,Н„« Вычислено,%:С83.25;Н11,01;Н 5,7О ,Bec 245, ЯМР-спектр: отсук.теуют пикн 6,57 и ,87 м.д. (орто- и пара-протоны), имеется ик 7,14 м.д. (мета-протон). П р и м е р 4. 6,8-дитре..-Бутил-2,2, -триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин. В стальной автоклав емкостью 0,5 л агружают 45 г 2,2,4-триметил-1,2,3,4«трагидрохинолина, 200 мл иаобутилена, г EnCtg. и нагревают его 8 час при 20-230 С. Продукт перегоняют в вакууе. Отбирают фракцию, т.кип. мм т.ст.; 1,559, d 0,86. Выход32г 43%). Найдено, %: С83,48; Н 11,27; N 4,65. ол.вес 287 (масс-спектр). CaoH,,N Вычислено, %:С83,62; НИ,49; К 4,87. ол.вес 287. ЯМР-спектр: :отсутствуют пики 6,57 и ,87 м.д. (орто- и пара-протоны), имеетя пик 7,14 м.д. (мета-протон). Формула изобретения 1. Способ получения полиалкилпроизодных 1,2-дигидро- или 1,2,3,4- гетраидрохинолина общей формулы f sCis . где R водород или трет.-бутип; пунктирная линия обозначает простую или двойную связь, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, производное хинолина общей формулы Н где пунктирная линия обозначает простую или двойную связь, подвергают взаимодействию с изобутиленом в замкнутой.системе в присутствии хлористого цинка при нагревании. 2.Способ по п. 1, о (J л и ч а ю ш и и с я тем, что для получения соеди, не НИИ обшей формулы 1, где R - водород, процесс проводят при мольном соотношении соединение обшей формулы II ; изобутилен: EnCC. равном 0,2:1,2:0,03 и температуре 170°С. 3.Способ по п. 1, отличаюliii и и с я тем, что для получения сс.вя нений обшей формушл 1, где R - .трет,- л бутил, процесс проводят при мольном соотношении соединение общей формулы jj; |изобутилен: ZnCEj, равном 0,1:2,4:О,ОЗ, и температуре 220-250-С, преимущественно 2300С,

Похожие патенты SU513034A1

название год авторы номер документа
Способ получения 6-алкил(арил)производных1,2,3,4-тетрагидрохинолина 1973
  • Шапиро Анатолий Борисович
  • Иванов Юрий Александрович
  • Садыхов Шахмалы Гошкарович
  • Розанцев Эдуард Григорьевич
SU450800A1
6-ЭТОКСИ-2,2,4-ТРИМЕТИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИН В КРИСТАЛЛИЧЕСКОЙ ФОРМЕ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ 2004
  • Иванов Ю.А.
  • Фролов А.Ю.
  • Осинин В.В.
  • Перевезенцев В.М.
RU2252215C9
6-ЭТОКСИ-1,2,2,4-ТЕТРАМЕТИЛ-1,2-ДИГИДРОХИНОЛИН В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТА, ПОВЫШАЮЩЕГО СТОЙКОСТЬ УГЛЕВОДОРОДНЫХ ТОПЛИВ К ДЕТОНАЦИИ 2005
  • Иванов Юрий Александрович
  • Фролов Александр Юрьевич
  • Осинин Владимир Валерьевич
  • Перевезенцев Владимир Михайлович
RU2324681C9
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ 3,3-ДИМЕТИЛ-3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ 2001
  • Шкляев Ю.В.
  • Глушков В.А.
  • Нифонтов Ю.В.
RU2213735C2
Оксипроизводные-2,2,4-триметил-1, 2,3,4-тетрагидро , как антиоксиданты для каротиноидов и способ их получения 1975
  • Шапиро Анатолий Борисович
  • Иванов Юрий Александрович
  • Касаикина Ольга Тарасовна
  • Гагарина Алевтина Борисовна
  • Розанцев Эдуард Григорьевич
SU548603A1
Способ получения 6-алкокси-2,2,4триметил-1,2-дигидрохинолинов 1977
  • Михайлов Борис Михайлович
  • Тер-Саркисян Гоаринэ Степановна
SU679578A1
8,10-Динитро-дегидро-1,5-5Н,11Н-[1,2,3,4]тетразино[5',6':4,5][1,2,3]триазоло-[2,1-a][1,2,3]бензотриазол-1,3-диоксид и способ его получения 2017
  • Коннов Алексей Анатольевич
  • Кленов Михаил Сергеевич
  • Чураков Александр Михайлович
  • Тартаковский Владимир Александрович
RU2643363C1
Способ получения тетраалкиловых эфиров замещенных бутан-1,2,3,4тетракарбоновых кислот 1977
  • Огибин Юрий Николаевич
  • Элинсон Михаил Николаевич
  • Никишин Геннадий Иванович
SU691443A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНОВ 1969
SU253067A1
6,6-ДИМЕТИЛ-8-ОКСО-5,6,8,9-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[F]-ПИРРОЛО[2,1-АЛЬФА]ИЗОХИНОЛИН-9-СПИРО-2-(3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1-О-ГИДРОКСИФЕНИЛ-5-ОКСО-2,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛЫ), 6,6-ДИМЕТИЛ-8-ОКСО-5,6,8,9-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[F]ПИРРОЛО[2,1-АЛЬФА]ИЗОХИНОЛИН-9-СПИРО-2-(3-БЕНЗОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1-О-ГИДРОКСИФЕНИЛ-5-ОКСО-2,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛ), ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2006
  • Аникина Лада Владимировна
  • Рачева Надежда Львовна
  • Масливец Андрей Николаевич
  • Шкляев Юрий Владимирович
RU2316557C1

Реферат патента 1976 года Способ получения полиалкилпроизводных 1,2-дигидро-или 1,2,3,4-тетрагидрохинолина

Формула изобретения SU 513 034 A1

SU 513 034 A1

Авторы

Шапиро Анатолий Борисович

Корытина Ольга Александровна

Иванов Юрий Александрович

Розанцев Эдуард Григорьевич

Садыхов Шахмалы Гошкарович

Даты

1976-05-05Публикация

1974-02-15Подача