Способ получения комплексонов-производных янтарной кислоты Советский патент 1975 года по МПК C07C101/26 

1

Изобретение относится к новому способу получения комплексонов - производных янтарной 1КИСЛОТЫ, образующих прочные комплексы с ионами металлов.

Известен способ получения комплексонов - производных янтарной кислоты, заключающийся в обмене галоида в этилендибромиде на замещенную аминогруппу.

Предлагаемый способ реакции присоединений аминов к непредельным соединениям позволяет получать как известные, так и новые комплексоны с высоким выходом.

Предлагаемый способ получения комплексонов - производных янтарной кислоты заключается в том, что амин обрабатывают дикалиевой солью малеиновой кислоты в нейтральной или слабощелочной среде в водном растворе при 80-90°С с последующей обработкой минеральной кислотой с выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение этилендиамиН-Ы,Мдиянтарной кислоты.

К раствору 23,2 г малеиновой кислоты в 50 мл воды приливают при перемешивании 8,6 г 70%-ного водного раствора этилендиамина. Смесь подщелачивают 10%-ным раствором КОН до рП 7-8 и нагревают 1при 90°С в течение 5 час. По окончании реакции раствор охлаждают до .20°С и подкисляют концентрированной HCI до рН 2. Выпадает 21,0 г белого кристаллического осадка этилендиамин-М,М-дия«тарной кислоты, который -не требует дальнейшей очистки. Выход продукта составляет 70%.

Найдено, %: С 41,00; Н 5,56; N 9,50.

CioHieNaOg.

Вычислено; %: С 41,09; Н 5,53; N 9,55.

Пример 2. Получение 1,2-диаминоциклогексан-М,М-диянтарной кислоты.

К раствору 23,2 г малеиновой кислоты в 50 мл воды приливают при перемешивании раствор 11,4 г 1,2-диаминоциклогексана в 50 мл воды. К Смеси добавляют 10%-ный раствор КОН до рН 7-8 и затем нагревают ее при 90°С в течение 6 час. По окончании реакции раствор охлаждают до 10°С и подкисляют концентрированной НВг до рН 2. Подкисленный раствор медленно, при перемешивании выливают в 0,5 л метанола. Выпадает 20,8 г белого кристаллического осадка 1,2-диаминоциклогексан-М,Н-диянтарной кислоты, который очищают перекристаллизацией из смеси (3:1) воды и метанола.

Выход продукта составляет 60%.

Найдено, %: С 48,45; Н 6,47; N 8,02.

CnHasNsOg.

Вычислено, %: С 48,55; Н 6,41; N 8,10. 3 Предмет изобретения Способ получения комплексонов - производных янтарной кислоты, отл ич ающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевых 5 продуктов, алифатический или алицикличес4кий моно-, ди- или полиамин подвергают взаимодействию с малеиновой кислотой в водном растворе при температуре &Q-90°С с последующей обработкой реакционной смеси минеральной кислотой и выделением целевого продукта известным спосо.бом.