Способ получения акридина Советский патент 1975 года по МПК C07D37/10 

1

Изобретение относится к способу получения акридина - полупродукта в синтезах физиологически активных веществ, красителей, ингибиторов коррозии и т. д.

Известен способ получения акридина термокаталитической дегидроциклизацией N-циклогексилидеп-о-толуиди а при температуре 525-575°С и атмосферном давлении на медно-хромовом катализаторе. Выход продукта составляет 15-29%.

Недостатком известного способа является низкий выход целевого продукта.

С целью повышения выхода целевого продукта процесс проводят на промышленном катализаторе К-16, состоящем из окислов хрома, цинка, железа, алюминия и калия. Желательно проводить процесс при температурах 550-650°С.

Пример. Через кварцевый реактор проточного типа (диаметр 35 мм и длина

300 мм), заполненный промышленным катализатором К-16, состоящим из окислов хрома, цинка, железа, алюминия и калия (объем катализатора 75 мл), пропускают с постоянной скоростью в течение 2,5 час раствор 38,0 г

N-циклогексилиден-о-толуидина в 50 мл бензола. Выделяющийся при этом газ собирают. После проведения реакции реактор промывают 100 мл бензола -при температуре опыта. Промывной бензол объединяют с катализато.м. Объединенный бензольный раствор фильтруют, растворитель отгоняют, остаток перегоняют. Результаты сведены в таблицу.

При температуре опыта 600°С выделилось

9.6л газа (нормальиые условия). Катализат в количестве 32,2 г перегоняют:

Iфракция -т. кип. 80°С/7мм - 130°С/2мм; вес 4,2 г; 1,5799

IIфракция - т. кип. 130-170°С/2 мм, вес

2.7г; nJ 1,6159

IIIфракция -т. кип. 170-175°С/2мм; вес 22,0 г

остаток Б колбе 3,3 г.

Третья фракция полностью закристаллизовалась. После перекристаллизации ее из гексаща получают 19,8 г акриднна с т. пл. 109- 110°С. Выход 54,6%, считая -на N-циклогексилиден-о-толуидии При степени конверсии 99,4%. Смешаипая .проба С заведомым образцом акридина не дает депрессии температуры плавления. ИК- и УФ-спектры полученного образца полностью совпадают с литературными данными. Индивидуальность полученного акридина подтверждена тонкослойной хроматографией на окиси алюминия второй степени активности (система - эфир);

Rf 0,66.

Найдено, %: С 87,1; Н 4,9; N 7,6.

CaiHgN.

Вычислено, %: С 87,2; Н 5,0; N 7,8.

Предмет изобретения

Способ иолучения акридина дегидроциклизацией N-циклогексилиден-о-толуидина при повышенной температуре и атмосферно м давлении в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью повыщения выхода, процесс проводят на промышленном катализаторе К-16, состоящем из окислов хрома, цинка, железа, алюминия и калля.