Способ получения нормальных слоев нематических жидких кристаллов Советский патент 1975 года по МПК C09K3/00 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НОРМАЛЬНЫХ СЛОЕН НБМАТИЧЕСКИХ ЖИДКИХ КРИС1-АЛЛОВ

R| представляет собой алкильную или коксигруппу с соответственно 6-18 углеродными атомами или ацилоксигруппу с 4-18 углеродными атомами; Вд, представляет собой алкильную, алкокси- или ацилоксигруппу с соответствен- но числом углеродных атомов до 18, X представляет собой галоген, предпочтительно клор, и означает О или 1

с оговоркой, что R Bj если а ррвно 1.

Предпочтительно к нематическим фазам добавляются такие карбоновые кислоты формулы (1) и/или их соли, которые в ра(дикале А соответствуют по структуре по крайней мере одному из. вешеств, образуютих нематтескую ,

Кроме , можно модифицировать не- матические фазы, характеризующиеся тем, что к нематическим 4йзам добавляют по крайней мере одну карбоновую кислоту об щей формулы (1) и/или ее соли в количестве, предпочтительно от О,О1 до 0,25 вес, %

Нематические фазы, содержащие добавку по крайней мере одтюй из карбоновык киолот обшей формулы (1) и/или одной из ее солей в указанном .количестве, непосредственно и в большинстве случаев спонтанно ориентируются в перпенапкулярно ориентированные слои, b которых молекулы нематических фаз своими продольными осями расположены перпегщикулярно погрвничной поверхности ицщ-псаторного устройства,

Добавляемые в соответствии с настоятнм изобретением карбоновые .кислоты общей форкгулы (1) характеризуются по существу тем, что в сопряжении по отношению к фенильному кольцу, которое в пардположении имеет радикал с длинной цепью, имеется одна карбоксильная группа. Следующие заместител-и в этом фенильном кольце, в частности такие, 1 которые могут вы,звать пространственное затруднение для карбоксильной группы, являются, как правило, нежелательными; однако, более короткие ра,цикальг в орто- или мета-положении но отношению к карбоксильной группе обычно не мешают, в особенности в том случа если радикал У представляет собой радикал с особенно длинной цепью. Очеввдно необходимо гарантировать, чтобы карбоксильная группа могла вступить в реакцию с поверхностью индикаторного устройства, также покрытой про.водящим слоем.

Существенным является то, что добавляемые карбоновые кислоты или же их соли обладают достаточной растворимостью в I иг11оп -чпйчяпмч .тичегких ф-.яах. Пдгмко, поскольку требуются лишь очень незначительные количества для достижения .кг -лаемого э4)фекта, это условие, как прави.ю, выполнено. Предпочтительным являются карбоновые кислоты или их. соли, в которых ра,аикал У представляет собой радикал с длинной пепью. Алкильные, алкокси- и ашиьоксигруппы могут иметь соответственно ди 18 углеродных атомов, причем, щзедпочтительными являются неразветвляемые рсяаикалы.

Вызывающие перпендикулярную ориентацию карбоновые кислоты общей фор мулы (1) представляют собой либо бензойные кислоты, замешенные в пара-положении, либо карбоксипроизводиые замещентгых азобензолов, азоксибензолов, оснований Ши||фа (в частности, гфоизводных бензилиаена), стильбенов, в частности транс-стильбенов, фенилбензоатов, дифенилацетиленов, дифенилнитронов 1ГЛИ KOptf4Hbix кислот, которые в

пара-положении замешены Е i или груп-

ГА

-A-Q-R,

Если радикал Y Ri представляет собой

алкилыгую группу, то предпочтительными являются tepaзвeтвлeтнiыe радикалы, например н-гексил, н гептт1л, н октил, т1-яс децил, и Выс1лие г-омологи с числом.углеродных атомов до 18, В числе алкоксирадикалов следует упомянуть гексилок- cTf-, октнлокси и додецилокси-радикалы ввиду легкой доступности исходных матери риалов, хотя прит икшются во внимание также все другие гомологи с числом углеродных атомов до 18,

Лцилоксигруппы также представляют crv. бой предпочтительно неразветвленные радикалы, а именно с числом углеродных атомов от 4 до 18, следовательно, например, бутилрилокси-, валерилокси-,кащ1онилокси-. гептаноилокси-, нонаноилокс -, допеканоилI окст -радикал.ы и высшие гомологи с числом углеродттых атомов до 18,

Эти радтталы можно принимать во вни- мание также в качестве заместителей Rg ,

однако, в этом случае должны быть вклк ченвт также низшие гомологи. Для алкильного радикала принимают во внимание, следовательно, наряду с указанными выше радикалами дополнительно также метшшный этильный, пропильный н-бути льны и и н-пентильный ра.аик«,;ы; для соответствующих алкокси-радикалов дополнительно метокси-, ЭТОКСИ-, пропокси радикалы и для ацилокст-трааикалов дополнительно ацетокси- и пропи: и.п окси--,рад ика лы.

Карбоновые кислоты общей формулы (1) которые, по крайней мере частично, являются новыми соединениями, могут быть получены различными путями в соответствии со стандартными способами, условия реакции для которых могут быть заимствованы из литературы.

Во многих случаях предпочтительно иопользовать, по крайней мере частично, вместо кислот обшей формулы (1) также их соли. Благодаря этому одновременно с перпендикулярным ориентированием осуществляется также изменение проводимости, так что можно производить регулирование удельного электрического сопротивления, необходимого для хорошей воспроьизводимости динамического эффекта рассеяния,

Могут быть использованы все силы, потенциал электролитического осаждения которых лежит ниже напряженнчх:ти полей в нематической системе, Предпочтительнь ми являются большие, плотно упакованные катионы.

Принципиально могут быть использованы те соли, которые в нематических фазах обладают дост а точной растворимостью и не являются донорами протонов. Наряду с солями щелочных металлов (натрия, калия, лития, рубнция, цезия:) и солями щелочноземельных металлов (кальция, стронция, бария) можно применять соли четвертичного аммониевого основания и/или фосфониевого основания. В этих катионах лиганаы должны быть замешены органическими радикалами, федпочтительно алкиль ными или фенильными рааикалами, поскольгку свободные водородные ионы мешали бы достижению предусмотренной цели применения. В качестве заместителей в этих аммониевых и/или фосфониевых катионах принимают во внимание, в частности, ajbквльные радикалы с числом углеродных атомов от 1 до 18 и фенильные рад{1калы, причем алкильные радикалы могут быть, с прямой цепью или раэветвяейной. Четвертичные аммониевые соединения, содержащие самые различные алкильные радикалы, имеются в распоряжении в большом количестве, поскольку они в большом ассортименте применяются, например, в промышленнос ти моющих средств. Среди фосфониевых солей наиболее известными являются те, которые получают из трифенилфосфина или триалкилфосфинов путем взаимодействия с апкилгалогенидами.

В качестве примера можно указать в данном случае следзпгошив катионы:

Тетра-метип-аммоний

Тетра-этил-аммоний Тетра-пропил-аммоний Тетра-бутил-аммоний Тетра-пентил аммоний

Тетра-г ек си л-а ммони и Тетра-гептил-аммоний Тетра-бутил-пропил-аммоний Три-этил-метил-аммоний

Три-этил-пропил-аммоний

Три-мети л-фенил-аммЪний

Цетил-три-метил-аммоний

Октад еци л-триметил-а ммоний

Тетра-фенил-аммоний

Легкодоступными фосфониевыми катио нами являются, например, следующие:

Тетра-фенил-фосфонии

Трифенил-изо-пропил-фосфоний

Три-октил-гексил-фосфоний

Три-бутил-додецил-фосфоний

Три-бутил-октадецил-фосфо1у1й

Получение солей карбоновых кислот обшей формулы (1) осуществляется также известным способом.

В качестве нематических фаз могут применяться все смеси, которые уже иопользовались в электрооптических индикаторных устройствах вввду их жидкокристаллических свойств или которые пригодны для этой цели. Наиболее подходящие фазы сое стоят из смесей производных из ряца азобензолов, азоксибензолов, оснований Шиффа, в частности из бензилиденовых производных, фенил-бензоатов, в случае необходимости из галоген|фоваиных стильбенов, производных дифенилацетилена, дифенил-йитронов в замешенных коричных кислот. В общем случае применяются пары изомеров и/или эвтектические смеси.

Часто нематические фазы модифицированы добавлением холестериновых соединений для достижения Мемор -эффекта. Количес-п- j во такого рода добавок холестериновых фаз составляет по существу около 1О вес. %. Полый ряд нематических фаз описан, наприм, в патентных заявках ФРГ №№ Р 1951092, Р 2014989,

Р 2139682 и Р 22О1122.

Растворы кислот обшей формулы (1) ; или же растворы их солей в нематических фазах характеризуется тем, что оии, буду- I чи помешенными между двумя пограничными поверхностями, могут образовывать абсолютно прозрачные слои, в которых молекулы своими продольными осями расположены перпендикулярно к пограничным поверхностям, следовательно, ведут себя гомоотропно. Ориентирующее действие кис лот формулы. 1, как оказалось совершенно I неожиданно, не ограничивается нематическкми фазами подобной структуры, а может быть реализовано в самом общем случае. Едшгственным условием является то, чтобы имелось достаточно высокая растворимость кислоты или соли в иематической фазе. Разумеется, растворимость тем лучше, чем больше химическое средство кисло или же ИХ- солей с жидкими кристаллами. Однако поскольку уже лишь незначительных добавок достаточно для достижения жела тельного э(х{)екта, растворимость практич&ски не является ограничивающим фактором. Впрочем, обычно желательно использовать не одни лишь соли формулы (1),, а смесь солей со свободными карбоновыми кислота- ми. Соотношение компонентов смеси может быть выбрано произвольно. Пограничные поверхности, между которыми помещены модифицированные нематические согласно настоящему изобретению, должны гидрофиль ыми, ПОСКОЛЬКУ, ПО всей вероятности, происходит определенное взаимодействие между карбоксильной функциональной группой и поверхностью. Так, например, очень подходящими являются, в частности, стеклянные пластины, а также пластмассы, содержаипге нА своей поверхно сти гидрофильные группы, например продукты типа полисакаридов, в особенности прокзводт1ые пеллюпозы, например целлуловд. Кроме того, в качестве пограни тиых. поверклостей могут быть использованы поверхности, полностью или частично снабженные проводящими слоями. Наиболее под ходящими. схгоями этого типа являются покрытия из двуокиси олова, которая может быть нанесена, например, с использованием химических методов нанесения покрытий; однако могут пртгменяться также другие материалы, например, окись индия или двуокись олова с трехбкисью сурьмы или смеси этих материалов. проводящие слои, как известно, часто частично удаляются путем травления, так что образуются узоры которые благодаря немат тческим жнцким кристаллам могут быть сделаны bKam fbiNm. Динамическое рассеятпге имеет место обяза тельно только в тек участках, в которых два проводяших слоя находятся друг против . Толщина слоя нематических фаз меж ду пограничными поверхностями составляет как правило, микрон, однако этот предер не является ограничивающим фактором. Саьт инд1-т:аторные устройства, их конструкция и их. размеры известны. Ориентированные слои могут быть созда ны посредством того, что модифицированны нематическиб фазы либо помещают мйжду пластинами при температурах выше температуры в прозрачности и затем производят охлаждение, либо заполняют пространство между пограничными поверхностями при комнатной температуре и после этого кратковременно производят нагревание до температуры, которая по крайней мере несколько превыщает Te.vmepaTypy в момент прозрачности использованной иематической фазы, В обоих случаях после охлаждения до комнатной температуры получают термодинамически стабильные, перпенаикулярно ориент1фованные слои. Тенденция этих модифицирсванных. нематических фаз образовывать перпендикулярно ориентированные слои является настолько сильной, что они при содержании кислоты формулы (1) и ее соли порядка более 0,01 вес. % уже после заполнения пространства между пластинами ведут себя при комнатной температуре гомеотропно, так что можно отказаться от дополнительного нагревания выше температуры в момент прозрачности. Этот способ предпочтительно используется в том , если пограничные поверхности являются однородныкш, то есть, есш1 существуют чистые стеклян1{ые поверхности и в проводящих гюкрытиях не производилось протравление рисунка, или в с;тучае гетерогенных поверхностей высокой степени чистоты. Пр1 iMe.il..1. 5 г плавящейся при температуре -5°С эвтектической смеси ид пара-н-бутип-пара.-метокси-азоксибензола и пара-эти71-пара -метоксиазокстгбензола смешиваются с 12 мг пара- (пара-метокси-()енил азокси)-бензойной кислоты (температура текучести 2О7-С). Одна капля этого раствора, нагретого до температурь 8О-100 С, наносится на прямоугольную стеклянную пластшту площадью 50 см, которая покрыта проводящим слоем из двуокиси олова и также нагрета до температуры 80-10О С. На две противоположные стороны стеклштеой пластш ы наносятся дистанционные пленки толщиной « 15 мк из пластмассы. После этого на первуюI пластину накладывают вторую имеющую : аналогичные размеры стекляниую пластину, которая также была нагрета , до температуры 8CU100°C, а именно таким образом, чтобы проводящий слой первой пла- стины был обращен к проводящему слою I второй пласт гаы. При этом модифицированная нематическая фаза равномерно в виде тонкого слоя распределяется между обеими пластинами. После охлаждения получают абсолютно перпенцикулярко ориентированный при комнатной температуре нематический слой, который после запечатывания в качестве индикаторного устройства дает прозрачные контрастности. Заполнение ивдикаторного устройства может быть также произведено при комнатной температуре и также не требует ся предварительно осуществлять нагревагвне раствора. При этих, условиях также по лучают перпендикулярно ориентированные, прозрачные нематические слои. Такой же результат достигается в том случае, если в качестве карбоновой кисло ты добавляют одно или несколько нижвследуюшик соединений: парат- (пара-гексилоксифенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-дедецилоксифенилазокси) -бензойную кислоту пара-(пара-оксадецилоксифенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-бутирилоксифенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-октшюилоксифенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-гексадеканоилоксифенилазо кси)-бензойную кислоту пара- (пара-н-гексилфенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-децилфенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-тетрадецилфенилазокси )-бензойную кислоту, { Прдмер 2,. 5 г описанной в эвтектической смеси смешиваются с 5 м пара-(пара-гексилоксибензоилокси)-бензо ной кислоты (температ фа текучести 236°С, температура в момент прозра ности 234 С). Одна капля полученного таким образом раствора наносится при комнатной температуре на стеклянную пластину (или также пластмассовую пластину:), покрытую проводящим слоем из двуокиси олова. С помощью дистанционной пленки толшина слоя регулируется в пределах от 6 до ЗО мк. После наложения верхней пла стины, покрытой также двуокисью, полуIают перпендику шрно ориентирован1 ые пои, которые при любом угле зрешгя не обнаруживают мутности. Такой же результат достигается в том , если в качестве карбоновой кислоты добавляют одно или несколько следующих соединений: (пара-дец шоксибензоилокси)-бензопную кислоту (пара-тетрадецилоксибензоилокси)-бензойную кислоту (пара-бутирилоксибензоилокси)-бензоПную кислоту (пара-капронилоксибензонлокси)бензойную кислоту (пара-октадеканоилоксибензоилокси)-бензойную кислоту (пара-бутил-бензоилокси}-бензойную кислоту (пара-октил-бензоилокси)-бензойную кислоту (пара-октадецил-бензои локси )-беизойную кислоту. PjJjtMep Д, В 1 ООО г плавяшейся при температуре -5 С эвтект1гческой смеси, описанной в щэимере 1, растворяются 2,5 г пара-гексилоксибензойной кислоты (температура текучести 1О9 С, температура в момент прозрачности 152 С), а также 50 мг N -этил-М-додецил- -диметил-аммони -пара-гексипоксибензоага. Этот раствор, имея удельное электрическое сопротивление порядка 41О ом-см, обладает для динамшеского эффекта рассеяния оптимальной проводимостью. Две прямоугольные стеклянные пластины плошйдью примерно 5О см , которые по крайней мере на одной стороне имеют проводящий слой из двуокиси олова, накладываются друг на друга таким образом, чтобы проводящие слои были обращены друг к другу. На двук противоположных сторонах находятся дистанционные держатели из стекла, так Что межцу пласт1шами образуется пространство толщиной 25 мк.

11

Одна капля уаол;йиуто1 о выше раствора нагретого до температуры 85 С, помещается в одно из двух боковых отверстий электродного устройства, нагретого также до температуры 85°С. Нематическая жвдкость благодаря капилярным силам равномерно распределяется в пространстве между пластинами. После охлаждения до температуры ниже 75°С (до температуры ниже температуры в момент прозрачности использованной нематической фазы) попу-. чают стабильный при комнатной температуре, абсолютно перпендикул5фно ориентированный прозрачный нематический слой.

Такой же результат достигается в том случае, если в качестве карбоксильной кислоты добавляют одно или несколько следующих соединений.

Пример 4. С помошью этого раствора, согласно описанным в примерах 1-4 способам, получаются перпендикулярно ориентированные нематические слои.

Прицер 5, Такой же результат достигается в том случае, если в качестве карбоновой кислоты добавляют одно или не- сколько следующих соединений:

4-октилокси-транс-стильбен-карбоновую кислоту (4)

4 -октадецилокси-трано-стильбен-карбоновую кислоту (4)

4 -гептаноилокси-транс-стильбен-карбоновую кислоту (4)

4 -деканоилокси транс-сгильбен-карбо

новую кислоту (4 ) .

QEHM§E.SJ в 10 г плавящейся при температуре -15 С эвтектической смеси из пара, пара -дй-№-бутил-азоксибензола и изомфной пары пара-н-бутил-пара -метоксиазоксибензола растворяются 4 мг пара-(пара-этокси-фенилазокси)-беизойной кислоты. С помощью этого раствора, согласно описанным в примерах способам, получаются перпендикулярно ориентированные нематические слои.

Пример ,7. 1О мг пара-(пара-метокси-фенилазокси)-бензойной кислоты vlTeMneратура плавления 209-210°С) растворяются в 5 г плавящейся при температуре .смес:и изомеров из пара- -бутш -пара -метокс№-азоксибензола. Этот раст- вор разбавляется 5 г пара-пара -д1 -н -бутия-азсксибенаола, так что получают плавящуюся при температуре -15°С автектическую смесь, которая с успехом применяется для получения перпендикулярно (вертикально) ориентированных тонких. не матических слоев в соответствии со способйми, описанными в примерас 1-4,

12

Призер 8„. К 1О г плавящейся при TeNfflepaType эвтектической смеси из пара-пара -Д1я-н-бут1иь-азоксибензола и смеси изомеров из лара-н-бутил-пара -MeTOKCff-азоксибензола добавляют 2 мг 4- (4-бутил-оксибензилокси )-бензойной кислоты. Эта смесь прямо в эток{ состоянии перпендикулярно ориентируется в тонки слоях. Смесь вводится в соответствии с описанными в примерах 1-4 способами в индикаторные устройства.

Пр1шер 9, В 1О г плавящейся при 22°С эвтектической смеси из пара-гексилоксифенилового эф1фа пара-н-бутилбензойной КИСЛ01-Ы, пара-н бутилфенилового эфира пара-н-гексилбензойной кислоты, пара-н-гексилоксифенилового эфира, пара-бутирилоксибет130йной кислоты и пара-метокси-фенилового эфира пара-бутирилоксибензоШюй кислоты растворяют в 2 мг пара-гептилоксибензолоксибензойной кислоты. Этот раствор вводится в соответствии с Описанными в примерах 1-4 способакш получения перпенд|«улярно ориентированных тонких кристаллических слоев.

Г1ример 1О. К 100 г жидкой при комнатной темперагуре эвтектической смеси из 25% пара-бутилфенилового эфира пара-(пара-н-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты, 25% пара-бутилфенклового эфира пар-анизоилокси-бензойной кислоты, 30% пара-бутилфенилового эфира пара-метоксибенэойной кислоты и 20% пара-метоксифенилового эфира пара-(пара-н-бутилбензоилокси) -бензойной кислоты добавляют 15 мг пара

-(пара н бутилбензоилокси)-бензойной KHCVлоты.

С помощью этого, раствора согласно методам, описанным в примерах 1-4, получаются перпендикулярно ориентированные нематические слои.

11. К 5 г плавящейся при температуре О С эвтектической смеси из пара гексилоксифенилового эфира пара-в-бутил-бензойной кислоты и пара-бутилфенилового эфира пара-гексилоксибензойной кислоты добавляются 0,8 мг 4 -бутоксн-дифенилацетилен-карбоновой кислоты (4). Полученная таким образом смесь перпендикулярно ориентируется в тонких слоях, если она перерабатывается аналогично методом, указанным в примерах 1-4,

Аналогичные результаты достигаются также в случае применения 4-гептилсжсифенилацетйлен-карбоновой кислоты(4) или

4-.додецилокскдифенилацетилен-карбоновой кислоты - (4).

Пример 12. К 1ОО г смеси (в COOTV. нощении 1:1) из N (пара-метокси-бен 1зилвден)-пара-н-бутиланилин и N -(пара13этоксибензилвден)-пара-н-бутиланил1гаа добавляют 50 мг пара-(пара-метоксибензоилокси)бензойную кислоту. С помощью данного раствора согласно методам, описанным в примерак , получаются перпендикулярно ориентированные нематически слои. Аналогичные результаты достигаются в том случае, если в качестве кислоты доба ляют 50 мг пара-(пара-гексидоксибензоил окси)-бензойной кислоты (температура пла ления 161°С, температура в момент пров зрачности 235 С). Пример 13. К 10 г плавящейся при температуре -3 С эвтектической смеск из N - (пара-метоксибензилкден)-пара-н-бутиланилина, N - (пара-метоксибензилиаен)-пара-бутирилоксианилш1а и пара-этоксифенилового эфира пара-гексаноилоксибензойной кислоты добавляют 8 мг пара-ге ксаноилоксибензойной кислоты (темпера тура текучести 152 С), Из этой смеси аналогично призерам 1-4 получаются перпендикулярно ориентированные неыатически тонкие слои. Примета 14. 6 мг тетрафенил.-фосфоний -пара-(пара---гексилоксифеш1лазокси)-бензоата и 100 мг пара-(пара-гексилоксифенилазокси)-бензойной кислоты растворяют в 100 г плавящейся при температуре +16 С смеси изомеров из пара-н-бутил-пара-метоксиазоксибензола. Этот раство имея удельное электрическое сопротивлени порядка 310 ом-см, обладает оптимальной для требуемого применения динамического эффекта рассеяния проводимостью и дополнительно образовывать перпен дикулярно ориентированные тонкие слои при введении в индикаторные устройства с протравленными слоями из двуокиси олова, аналогично примеру 5, Пример 15. 5 мг 4-гексаноилоксибензойной кислоты растворяют в смеси из 9 г плавящейся при температуре -22°С эвтектической смеси из пара-гексилоксифенилового эфира пара н-бутилбензойной кислоты пара-н-бутилфенилового эфира пара-н-гексилоксибензойной кислоты, пара-гексилоксифенилового эфира пара-бутирилоксибензойтой кислоты и пара метоксифенилового эфираг пара-бутирилоксибензойной кислоты, а также 0,5 г х.олестерк -олеилкарбоната и 0,5 и хблестерин-нонаноата. Этот растпара-(пара-метокси-фенилазо)-бе ную кислоту пара- (пара-гексилокс -фенилазо зойщ й) кислоту пара-.(пара-додецилокси-фенилазо зойнуго кислоту

14 вор при переработке аналогично приме у 1 дает перпенд1псулярно ориентированные слон. Пример 16., Юг смеси из 66 вес. % ос, 1,4-(метилгексил)-4 -этокс|-1 альфа-клор-транс-стильбена и 34 вес. % 4-н- -г ептил-4 -эт окси-альфа- хл ор-трано-стил ьбена смешивают с 4 мг пара-(пара-бутокси-транс-стильбен)-карбоновой кислоты, Данная смесь при применении ее аналогично примеру 1, 2 или 3 дает гомеотропные тонкие слои. Пример 17. 0,5 мг N -пара-(пара-этокси1)енил)-альфа-пара-фенил-нитрон-карбоновой кислоты растворяют в 1 г см&си из 65 вес. % N - (пара-метоксифенил )-альфа-(пара-гексилоксифенил)-альфа-(пара-н-гептилфенил)-нитрона. Эта смесь образует в тщш аторнык устройствах перпенд1{кулярно ориентированные слои. Пример В 1000 г описанной в примере 6 нематической фазы растворяются 4ОО мг пара-н-гексилокси-коричной кислоты (тe fflepaтypa текучести 151 С, температура в момент прозрачности 176°С). Этот раствор дает прозрачные, перпендикулярно ориентированные слои, если он вводится в и ЩIп aтopныe устройства, аналогично примеру 1, 2 или 3. Такой же результат в том случае, ecrai добавляют одну или несколько ннжеследуюших карбоновык кислот; пара-н-лодецилокс}{-коричную кислоту пара-н-октадецилокси-коримную кислоту пара-петил-кор1гчную кислоту пара-ацетокси-коричную кислоту рара-деканоилокси-коричную кислоту пара-октадеканоилокси-коричную кислотупара-(пара бутоксифенилазокси)-коричную кислоту пара-(пара-этокси-бензоилокси)-коричную кислоту. Пример 19. В 10О г описанной в примере 6 нематической фазы растворяются 35 мг пара-(пара-пентилокси-фенилазо)- -бензойной кислоты. Этот раствор дает прозрачные, перпендикулярно ориентированные слои, если он вводится аналогично примеру 1, 2 или 3 в индикаторные устройства. Такой же результат достигается в том случае, если добавляют одну или несколько нижеследующих карбоновык кислот: Температура текучести 239° С