Способ получения нематических соединений Советский патент 1974 года по МПК C09K1/02 C07C69/00 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1

Изобретение относится к способу получения новых нематнческих соединений - замещс-нных сложных эфиров карбоновых кислот, которые могут найти применение в качестве экранирующего материала в электронных индикаторных приборах или в качестве жидкостей - носителей для электрически направляемых оптических фильтров.

Известен способ получения сложных эфиров карбоновых кислот взаимодействием фенолов или соответствующих фенолятов с карбоновыми кислотами или реакционноспособ ными производными последних, например галогенангидридами, в среде индкферентного растворителя в присутствии оснований с носледуюшим выделением целево1 продукта HrjBecTJfibiMH способами.

С целью получения новых замещешшгх сложных эфиров карбоновых кислот, обладающих нематическими свойствами, предложен способ получения соединений общей ф.эрмулы

СОгде f ч R 9 - алкил или алкокси с 1-7С - атомами;

Н 0-2, причем при ft-О R- и R,.,

совместно содержат не менее 4 атомон углерода,

Которые обладают большей стабильное -гы) по отношению к кислороду и влаге п)и и)з-:действии электрическог-о поля, бесшзетны и уже при комнатной температуре находятся в нематическом жидко-кристаллическом состоянии Следует отметить, что смеси этих веществ друг с другом или с другими нема- тическими или нематогенными веществами пригодны в качестве экранирующего материала для электронных индикаторов или в качестве жидкостей-носителей для электри чески направляемых оптических фильтров. Эти вещества или их смеси имеют точки плавления от комнатной температуры и ниже, причем преимущественно точки осветления их лежат в области относительно вы соких температур. В нематическом состоянии эти вещества являются бесцветными жидкостями, которые также в электрических постоянных и неремеишлх нолях ifx/ iвычайно устойЧ41вы по отиощешио к кигл.-.роду и влаге. Соединения, (.;оотье-г(.;гиуи -щце формуле 1 , с двумя или четырычИ араматическими кольцами ( fl CJ или 2) ииказывают динамический эффект рассеяния и в виде диэлектриков в известных показывающих устройствах дают оптималь11ыо контрасты. Соединения, соответствующие формуле 1 с тремя ароматическими кольцами ( tt/ 1), имеют шшольный моме}1т, напргшленный параллельно продольной оси молекулы, и поэтому могут применяться в качестве нематических жидкостей-носителей для известных электрически направ--. ляемых цветных фильтров, Способ заключается в том, что замещенный фенол, общей формулы.

-СО

(il)

Vo- Qили

Р

0--Q

-СО

где Я о указанное значение;

Q - водород или щелочной металл; р- 0-2,

подвергают взаимодействию с алифатической кислотой с С -С„ или с ароматической кислотой общей формулы

со(|й)

он

согде R имеет указанное значение; О-2, причем р +q $ 2, или с производным соответствующей кислоты при температуре от -50 до +200 С с преимущественно в инертном растворителе в присутствии основания с последующим выделением целево1х продукта известными способами. В качестве оснований в процессе исполь уют гидроокиси щелочных металлов, как гидроокись натрия или калия, карбонаа-ы или Гидрокарбонаты щелочных металлов, как карбонат или гидрокарбонат натрия, карбонат или гидрокарбопат калия, апетгиЫ щелочных металлов, как ацетат натрия или калия, гидроокиси щелочноземельных металлов, как гидроокись кальция, или органические основания, как триэтиламин, пиридин, лутидин, коллидин или хинолин. в качестве инертного расч-ворители используют простые эфиры, как диэтиловый |9фир, ди-н-бутиповый эфир, тет гндрофуран, диоксан ли анизол; кетхшы, как ацетон, бутанон, пентатон-3 или явклогетссанон; амиды, как днметилформам или граамид гексаметилфЬсфорной кислот ; углеБoдopo I, как бензол, толуол, или ксилол; галогенуглеводороды, как четыреххлюристы углерод или тетрахлорэтилен н сульфоксиды, как диметллсульфоксид или сульфолан. В прдходдацем случае можно использовать «взбытсж заменяемого органического основания, например пиридина, хинолина или триэтиламнна, в качестве растворителя дпа эте ж4№ка1ши. Зтери4шкадию можно осущес влять без растворителя, например простым нагреваиаем компонентов в присутствии ацетата натрия. Температура щюцесса предпочтительна от -2О до +8О С. время этерификации от 15 до 48 час. Предпочтительная форма осуществления способа заключается в этерификации соот ветствующего фенола, который переводят в его калиевую соль, обработкой спиртовым раствором едкого кали, выделением ее и суспендированием совместно с гидрокарбонатом натрия или карбонатом калия при пе ремешиваяин ацетоне или диэтиловом э4и1ре. Эту суспензию при перемешивании добавляют к раствору хлорангидрида кисло ты или ангидрида в диэтиловом эфире, аце тоне или диметилформамиде, при температуре от -25 до +20 С;, щзедпочтительно от -1О до -2О С. В это1т случае этерификация протекает 15-5О мак. Предложенные нематические смеси содержат две, три, четыре или более компонентов, в том числе одно или несколько соединений, соответствующих формуле 1. Точка плавления этих смесей ниже,.-чем точки плавления отдельных составных частей, т.е. -2О и +11О°С. Однако предпочти тельно составлять смеси с т. пл. 55 С,, особенно ниже 25 С для обеспечения возможности применения этих смесей при ком натной температуре. Точка осветления этих смесей 25-210 С;, преимущественно 5О150 С. Особенно предпочтительны такие смеси, которые имеют т. пл. ниже 1О°С и точку осветления 50-125°С. Такие смеси показывают нематическую область от 4О до 115°С, предпочтительно 35-11О°С Однако пригодны такие смеси, нематическая область которых охватывает по меньшей мере ЗО . Предпочтительно готовить состав смесей, соответствующий количественному соотнощёнию компонентов в эвтектической точке. Нематические смеси наряду с соединениями, соответствующими формуле 1, могут содержать например, одно или несколь | ко сдедукшщх веществ: углевод(фоды, .как дафенкл, дифшщлметан, транс-ствльбеи, дифенЕлацетилен н их щ онзводные, зшлешенвые в 4-и/илн 4 -положение, например, 4,4 -даметоксв-дифенил, 4,4 -днметокси-днфенилметан, 4-этоксп-4 -метокси-Д11феннлметав. 4,4 -днметокснтранс-стильбек, 4-ЭТИЛ-4 -метокси-дифекил, 4-этал-4 -метокситранс-стильбен, 4,4 -дкметоксндифенвлацетилен; нафталин и его 2,6-заме- I шенные проа одные, например 2-этснсси-6-пропоксинафтйЯин, простые эфиры, дифениловый эфир и его замешенные в 4- , -Ч1/ИЛИ 4---положение производные, например 4,41-диметокси-дифеннловый эфир, 4;41-дифеноксиднфеннловый эфир, 4-этокси-4 -пропионилоксидифениловый эфир или соответствующие тиоэ|нры: шиффовы осно- вания, как бензилта денани}шн и его замещенные в 4-и/нлн 4- -положение производные, в особенности N -(4-aлкoкcибeнзилидeн)-aшIлиш.I, например, | -(4-метоксибензилиден)-анилин; ( -бензилиден-4-алкокси-анилины, например -бензилиден-4-метоксианилин; N -{4-алкоксибензилиден)-4-алкоксианилины, например {yj -( 4-метоксибензилиден)-4-метоксианилин;; {4-алкоксибензилиден)-4-ацилоксианили-, ны, например 4-(4-мeтoкcибeнзилндeн)-4-i| -ацетоксианилин; N -(4-алкоксибензилиден)-4-алкиланилины, например N -(4-метоксибензилиден)-4-н-бутиланилин или N -(4-н-бутоксибеизилиден)-н-толуидин; азо-соединения, как азобензол и его замещенные в 4- или 4- -положение производные, например 4-этокси-4- --капронилоксиазобензол; 4,4---диметокси-азобензол; 4-метокси-4 -этоксиазобензол; 4-н-бутил-4 -метокси- азобензол или 4-н-бутил-4 -валерилоксио азобензол; азоксисоединения, как азоксибенг зол и его замещенные в 4- и/или 4 -положение производные, например 4,41-диметоксиазоксибензол, 4-бутокси-4 -про|пионилоксиазоксибензол или 4-н-бутил-4 -метсжсиазоксибензол; азины, как бензальазин а его замещенные в 4- и/или 4 -положение производные, например 4,4- --диметокси-бензальазин; стероиды, в особенности 3-гндроксистероиды, как холестерин и стнгмастерин, и их сложные эфиры, например холестерин-3-ацилаты, как холесте- рил-3-ацетат и его гомологи, или холесте-. рил-3-карбонаты, как холестерил-3-метил- Карбонат или холестерил-3-олеилкарбонат.. Среди предложе1 ых смесей предпочтительны те, которые содержат по меньщей .мере два соединения, соответствующие общей формуле 1.

Целесообразно готовить смеси, которые наряду с автсктической смесью из 4---бутилфешшового эфира 4-(4 метоксйбензоилокси)- бензойной кислоты и 4 -бутилфешшового эфира 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты н/или-4- -метоксифенилового эфира 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты (30-7О%) содержат эвтектическую смесь из .4---бутилфекилового эфира 4-метоксибензойной кислоты и 4 -метоксифенилового эфира 4-бутиябензойной кислоты или 4---бутилфезшлового эфира 4-бутилбензойной kиcлoты (70-30%). Эти смеси показывают oco6ejfflo широкие нематические фазы, не показывают динамического эффекта рассеяния, что дает возможность применять их в качестве нематических растворителей для красителей.

Пример. 37,6г калий-4-бутилфенолята и 17г гидрокарбоната натрия су- спендируют при -10°С в 40О мл безводного диэтилового эфира и при перемешивании прибавляют по каплям к раствору 34г ajraзоил хлорида в 100 мл диэтилового эфира. Затем продолжают перемешивание при в течешш 50 мин и реакциоршую смесь фильтруют. Органическую фазу промывают водным раствором гидрокарбоната натрия и водой, сушат над сульфатом натрия и выпаривают. Оставшийся 4-бутилфениловый эфир азгасовой кислоты перекристаллизовывают из метанола, т. пл. 39-40°С, т, осв 20°С

Аналогично получают:

4-пропилфениловый эфир анисовой кислоты;

4-пентилфениловый эфир анисовой кислоты, т. пл. 29°С, т. осв.

4-гек:силфениловьгй эфир анисовой кислоты, т, пл. , т. осв. 32°С;

4-гептилфениловый эфир анисовой кислоты, т. пл. 34°С, т. осв. 42°С;

4-бутоксифениловый эфир анисовой кислоты, т. пл. 78°С, т. осв, 80°С;

4-гексоксифе1галовь1й эфир а1шсовой кислоты, т. пл , т. осв.

4-гептоксифениловый эфир анисовой кислоты, т. пл. 62°С, т. осв. 73°С;

4 -пропилфениловый Эфир 4-этоксибензойной кислоты;

4 -бутилфениловый эфир 4-этоксибензойной кислоты;

41-пентилфениловый эфир 4 этоксибензойной кислоты;

4- -гексилфениловый эфир 4-этокс1ибензойной КИСЛОТЫ;

4 -этоксифениловый эфир 4-этоксибензойной кислоты;

4-бутоксифениловый эфир 4-этоксибен зойной кислоты;

41-гексифениловый эфир 4-этоксибензойной кислоты;

5 4 -этилфениловый эфир 4-пропоксибензойной кислоты;

4---пропилфениловый эфир 4-пропоксибензойной кислоты;

4-бутилфениловый 1эфир 4-пропоксибен0 зойной кислоты;

4---пентилфениловыйэфир 4-пропоксибензойной кислоты; .

4---гексилфениловый эфир 4-пропоксиг бензойной кислоты;

4 -метоксифениловый эфир 4-пропоксибензойной кислоты;

4 -этоксифениловый эфир 4-пропоксибензойной кислоты;

4---пропоксифениловый эфир 4-пропокси0 бензойной кислоты;

41-бутоксифениловый эфир 4-пропоксибензойной кислоты;

4 -пентоксифениловый эфир 4-пропоксибензойной кислоты;

4 -гептоксифениловый эфир 4-пропоксибензойной кислоты;

4 -метилфениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты;

4 -этилфениловый эфир 4-бутоксибензой- ной кислоты;

4 -пропилфениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты;

4 -бутилфениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты, т. пл. 69°С, т. осв. 49,

4 -пентилфе1шловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты, т, пл. , т. осв. 62 С;

4 -гексилфениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты, т. пл. 67°С, т. ОСЕ. 55°С;

4 -гептилфениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты, т. пл. , т. осв. 61 °С;

4 -метоксифениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты;

4 -этоксифениловьш эфир 4-бутоксибензойной кислоты;

4 -бутоксифениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты, т. пл. 87°С, т. осв.

4 -пентоксифениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты;

g 4 -гексоксифениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты, т. пл. 64 С, т. осв. 92°С;

4 -гептоксифениловый эфир 4-бутокси .бензойной кислоты, т. пл. 65°С, т. осв. 86°С; ,9 4 -этилфениловыЙ эфир 4-с(нтоксибен«зойной кислоты; I 1 4 -бутилфениловый эфир 4-лентоксибензойной кислоты; . , 4 -пентилфениловый эфир 4-пентокс-ибензойной кислоты; ° 4 -гептилфениловый эфир 4-пентоксибенэойной кислоты; 4 -метоксифениловый эфир 4-пентоксибензойной-кислоты;4 -пропоксифениловый эфир 4-пентоксибензойной кислоты; Г 4 -бутоксифениловый эфир 4-пентокси, „ . бензойной кислоты; i 1 , - i i 4 -пентоксифениловыи эфир 4-пентокси „ „ .бензойной кислоты; i.l .-..xi r : 4 -этилфениловьш эфир 4-гексоксибенi „ - зойной кислоты; 1.1 . „л.„ 4 -пропилфениловьш эфир 4-гексоксибен- : I- -г т. г аоинои кислоты; .1, -.л ; 4 -бутилфениловый эфир 4-гексоксибен„ „ xtoO,-, ciOo зойной кислоты; т. пл. 48 С, т. осв. 51 С; .1 , . о i J, 4 -нентилфениловыи эфир 4-гексоксибен„ „ сДо;. i-oorзонной кислоты, т. пл. оО с, т. осв. .1 «.и 4 -гексилфениловыи эфир 4-гексоксибен„ „xiJooко со зойной кислоты, т. пл. 44 С, т, осв. 56,5УС 1.1 , 1и 4 -гентилфениловыи эфир 4-гексоксибен„„ ooV, ,-.оО. зойной кислоты, т. пл. 45 ц., т. осв, 005 ; .1 . - . и 4 -метоксифениловыи э.пир 4-гексокси „ „ бензойной кислоты; ,i j.4.ix. 4 -эаоксифениловый эфир 4-гексоксибен„ „ зойной кислоты; ..1 , J. А и 4 -пропоксифениловый эфир 4-гексокси .. „ бензойной кислоты; . .,1,- , -д,у1 4 -бутоксифениловый эфир 4-гексокси-. „ „ бензойной кислоты, т. пл. , т. осв. 88°С; х1 , - 1. А 4 -гексоксифениловыи эфир 4-1ексоксибензойной кислоты, т. пл. 60°С, т. осв. 86 С; 1 4 -гептоксифениловый эфир 4-гексоксибензойной кислоты, т, ил. , т. ОСЕ. 88 С; 4 -этилфениловый эфир 4-1ептоксибен зойной кислоты; 4 -бутилфениловый эфир 4-гептоксибен130ЙНОЙ кислоты; : 4 -бутоксифениловый эфир 4-гептоксибензойной кислоты; 10. 4 -гексоксифениловый э4в1р 4-гептоксибензойной .кислоты; ° 1 4 - этилфениловый эфир 4-зтилбензой ной .кислоты; 4-бутилфекиловый эфир 4-этилбензойной кислоты; 4 -гексилфениловый эфир 4-этилбензой„Qg кислоты; 4 -этоксифениловый э4мр 4-этилбензойной кислоты; 1 -пропоксифениловый эфир 4-этилбензойной кислоты; 4 -бутоксифешшовый эфир 4-этилбен„зонной кислоты; 1 |4 -гептоксифениловый эфир 4-этилбен: „ „ . зойной кислоты: .. 4 -этилфениловый эфир 4-пропилбензой„ г- JJQJJ кислоты: 4 -бутилфениловый эфир 4-пронилбен„ „ зойной кислоты; -. 4 -гексилфениловый эфир 4-пропилбен„ „ зойной кислоты; 4 -метоксифениловый эфир 4 poпилбeн„ „ т г зойной кислоты; 4 -бутоксифениловый эфир 4-пропилбен„ „ -г i- tзойной кислоты; 1 4 -пентоксифениловыи эфир 4-пропил „ „ г г бензойной кислоты; 4 -гептоксифениловый эфир 4-пропил „ „f :- t бензойной кислоты; 1 4 -метилфе шловый эфир 4-бути;1бензой„ -г г- j НОИ кислоты;. 4 -этилфениловый эфир 4-бутилбензой„ -г гНОИ кислоты; 4 - бутилфенилоеый эфир 4-бутилбеизойной кислоты, т. кип. 191-193°С; 4 -пентилфениловый эфир 4-бутилбензойной кислоты, т. шт. 21,5-С, т. осв. а 5°С4 -гексилфениловый эфир 4-бутилб811зойной кислоты; 4 -гептилфениловый эфир 4-бутилбензойной кислоты, т. пл. 9,3 С, т. осв. 4 -метоксифениловыи эфир 4-бутилбензойной кислоты, т, пл. 6О°С, т. осв. 25°С; 4 -этоксифениловый эфир 4-бутилбензойной кислоть ; 4 -пропоксифениловый эфир 4-бутилбен зойной кислоты; 4 -бутоксифениловый эфир 4-бутилбензойной кислоты, т. пл. 43,5°С, т. осв. 4 -пентоксифениловый эфир 4-бутилбен зойной кислоты; 4 -гексокснфениловый эфир 4-бутилбен зойной кислоты т. пл. 27 С, т. осв. 51 С 4 -гептоксифениловый эфир 4-бутилбен зойной кислоты, т. лл. 35 С, т. осв, 42,50С;. 4 -этилфениловый эфир 4-пентилбензой ой кислоты; 4 -пропилфе шловый эфир 4-пентилбензойной кислоты; 4 -пентилфениловый эфир 4-пентилбензойной кислоты; 4- -метоксифениловый эфир 4-пентилбен зойной кислоты; 4 -пропоксифениловый эфир 4-пентилбе зойлой кислоты; 1ч-. . , . 4 -пенто1ссифениловыЙ эфир 4-пентилбе кислоты; 4 -метилфеииловый эфир 4-гексилбензо ной кислоты; 4 -этилфениловый эфир 4-гексилбензой ной кислоты; 4 -пропилфениловый эфир 4-гексилбензойиой кислоты; 4 -бутияфениловый эфир 4 гексилбензо ной кислоты, т. пл. 18°С; 4 -пептилфениловый эфир 4 гексилбензойной кислоты; 4 -гексилфеииловый эфир 4-гексилбензойной кислоты; 4 -гептилфениловый эфир 4-гексилбензойной кислоты, т. пл. 31,, т, осв. 23°С; 4 -метоксифениловый эфир 4-гексилбен зойной кислоты; 4 -этоксифениловый эфир 4-гексилбепзойной кислоты; 4 -пропоксифениловый эфир 4-гексилбе зойнои кислоты; 4 -бутоксифеииловый эфир 4-гексилбе1: зойной кислоты, т. пл. 39°С, т. осв. 49 С 4 -пентоксифениловый эфир 4-гексилбе зойной кислотьу 41-гексоксифениловый эфир 4-текс«бензойной кислоты, т. пл. 43,5°С, т, осв. 52,5°С; 4 -гептоксифениловьш эфир 4-гексилбензойной кислоты, т. пл. 44,5 С, т. осв. 48,5°С, -этилфениловый эфир 4-гептилбензой,ной кислоты: 4 -пропилфениловый эфир 4-гептилбензойной кислоты; 4 -гексилфениловый эфир 4-гептилбензойной кислоты; 4 -бутоксифениловый эфир 4-гептилбензойной кислоты; i 4 -гептоксифениловьш эфир 4-гептилбензойной кислоты; П р и м е р 2. А. 12,6г калий-4-бутилфенолята и 5,6г гидрокарбоната натрия суспендируют при -1О°С в 40О мл диэти1лового эфира. При перемешивании и охлаждении прибавляют по каплям раствор 21 г 4-бензилоксикарбонилоксибензоилхлорида так, что температура не повышается выше -10 С, По окончании добавления реакшюнную смесь нагревают до +2О С и при этой температуре перемешивание продолжают еше 15 мин. Затем эфирный раствор фильтруют, промывают водным раствором гидрокарбоната натрия и водой и высушивают над сульфатом натрия. После отгонки диэтиленового эфира в виде медленно кристаллизующегося масла остается 4 -бутилфениловый эфир 4-бензилоксикарбонилоксибензойной кислоты, после перекристаллизации из петролейного эфира продукт плавится при 63-64°С. Аналогично приготовляют: 4 -метилфениловый эфир 4-бензилоксикарбонилоксибензойной кислоты; 4 -этидфениловый эфир 4-бензилоксикарбонилоксибензойной кислоты, т. пл. 78-82°С;. 4 -пропилфениловый эфир 4-бензилоксикарбонилоксибензойной кислоты, т. пл. 60-в2°С; 1 4 -пентилфениловый эфир 4-бензилоксикарбонилоксибензойной кислоты, т. пл. 79°С; 4 -пентилфениловый эфир 4-бензилокси,« РбонибоксибензойноГ кислоты, т. плбз С;; Б. 8Дг 4 -бутилфенилового эфира 4-бензилоксикарбонилоксибензойной кислоты встряхивают в 150 мл толуола в присутствии 3,0 г катализатора палладий-активированный уголь (5%) в течение 2 час с водородом . Затем раствор отфильтровыва 1Яют от катализатора, выпаривают и оставшийся 4Д-бутипфенил6вый эфир 4-гидроксибензойной кислоты кристаллизуют из; .лигроина; т. пл. 134°С;: В. З.Зг 41-бутилфенилового эфира 4- g ;-пидроксибензойнЬй кислоты растворяют в 125 мл О,1 н. этанольного раствора едко- ; го кали и раствор выпаривают при понижен . ном давлении. Остаток суспендируют вместе с 1,1 г гидрокарбоната натрия при -15 С , ,в во мл диэтилового эфира и при перемешивании и охлаждении по каплям; прибавляют к раствору 1,Ог ацетилхлорида в йЪ мл ди,0. этилового эфира. Затем продолжают переме..о„ „ шивание при 2О С еще ЗО мин, реакхшон-кую смесь фильтруют, эфирный раствор промывают водным раствором гидрокарбоната , натрия и водой, высущивают над сульфатом натрия и выпаривают. Остающийся 4 -бутилфениловый эфир 4-ацетоксйбензойной кислоты кристаллизуют из холодного метанола, т. пл. 77°С, т. осв. 19°С. Аналогично получают: ,,1 , ч. л. л 4 -этилфениловый эфир 4-ацетоксибензойной кислоты; 4 -пропилфениловый эфир 4-ацетоксибензойной кислоты; 4 -пентилфениловый эфир 4-адетоксибенл. „чп зойной кислоты; .,1 1чл„и г 4 -гексилфениловый эфир 4-ацетоксибен„ сгоО.-; зойной кислоты, т. пл. 53 С, т. осв. 37 С; .,4 -гептилфе1шловьш эфир 4-ацетоксибен„ ., соОл- c-iO..45 зоинои кислоты, т. пл. , т. осв. 51 С; 4 -этоксифениловый эфир 4-ацетоксибензойной кислоты; 4 -бутоксифениловый эфир 4-ацетоксибензойной кислоты, т. пл. 82°С, т. осв. 91°Р; 4 -гексоксифениловый эфир 4-ацетоксибензойной кислоты, т.пл. 65°С, т. осв. 86°С; 4 -гептоксифениловый эфир 4-ацетоксибензойной кислоты, т. пл. 61°С, т. осв. 80°С; 4 -этилфениловый эфир 4- пропионилоксибензойной кислоты; 4 -пропилфениловый эфир 4-пропионилоксибензойной кислоты;° 4 -бутилфениловый эфир 4-пропионилокс бензойной кислоты; 4 -гексилфениловый эфир 4-пропионилокЪибензойной кислоты 4 -метоксифениловый эфир 4-пропио1шлоксибеызойной кисшоты; 4 .сифетповы& эфир 4-прониоиил- оксибензойной кисноты; 5S 4 -гексоксифениловый эфир 4-продионилоксибензойной кислоты; . iч. д, -этилфениловый эфир 4-бутирилоксибензойной кислоты; .1,- л. и 4 -пропилфениловый эфир 4-оутирило „ „ ксибензойной кислоты; 4 -бутилфениловый эфир 4-бутирилокси бензойной кислоты, т. пл. 62 С, т. осв. 42 °С; { .1 , л л 4 -пентилфениловый эошр 4-бутирилоt „ ксибензойной кислоты; 4 -гексилфениловый 4-бутирилоксибензойной кислоты, т. пл. 54 С, т. осв. 50,5 С; ,1 , „ , -гептилфениловый эфир 4-бутирилоксибензойной кислоты, т. пл. 47 С, т. осв. «i о,4 -метоксифениловый эфир 4-бутирилоксибензойной кислоты, т. пл. 81 С, т. осв. о«о/. -этоксифениловый эфир 4-бутирилоксиоензо йной кислоты; 4 -пропоксифениловый эфир 4-бутирилэксибензоинои кислоты; 4 -бутоксифениловый эфир 4-бутирил „„ г, г-о оксибензойной кислоты; т. пл. оо С, ,. т. осв. 96 С; 1 , , 4 -гексоксифениловый эфир 4-бутирил. оксибензойной кислоты, т. пл. 53 С, т. осв. 89°С; 1 , „ , 4 -гептоксифениловьш эфир 4-оутирилоксибензойной кислоты, т. пл. 62°С, т. осв. 42 С; 4 -этилфениловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты; 4 -бутилфениловый эфир 4-валерилоксибензойной, кислоты; 4 -гексилфениловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты; 4 -метоксифениловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты; 4 -бутоксифениловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты; 4 гексоксифениловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты; 4 -гептоксифениловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты; 4-метилфениловый эфир 4-капрО11илоксибензойной кислоты;

4 -этилфениловый эфир 4-калронилоксибензойной кислоты;

4 -лропилфениловый эфир 4-капронил оксибензойной кислоты;

4 -бутилфешшовый эфир 4-капронилоксй бензойной кислоты, т. пл. 45 С, т. осв. 470с4 -пёнтилфе галовый эфир 4г-капронилоксибензойной кислоты; . i

4 -гексилфениловый эфир 4-капронилоксибензойной кислоты, т. лл. 38°С, т. осв 53°С;

4 -гептилфениловый эфир 4-капронилоксибензойной кислоты, т. пл. 42 °С, т. осв. 60,5°Q:

4 -метоксифениловый эфир 4-капронилоксибензойной кислоты;

4 -этоксифенилоБый эфир 4-капронилоксибензойиой кислоты;

4 -бутоксифенилоБЫй эфир 4-капронил:оксибеизойной кислоты, т. пл. 6О°С, т. осв. ;90°С;

4 -гексоксифениловый эфир 4-капронилоксибензойной кислоты, т. пл. 53°С, т. осв. 89°С; .

4 -гептоксифениловый эфир 4-калронилоксибензойиой кислоты, т„ пл. 62 С/т. осв. 83°С;

4 -этил1 }ениловый эфир 4-энантилоксибен зойной кислоты;

4- -пентилфенилевый эфир 4-энантилокси бензойной кислоты;

4 -метоксифениловый эфир 4-энантилокси бензойной кислоты;

4 -гептоксифениловый эфир 4 энантилоксибензойной кислоты;

4 -этилфениловый эфир 4-анизоилоксибензойной кислоты, т. пл, 136 С, т. осв.

4 -пропилфениловый эфир 4-анизоилокси бензойной кислоты, т. пл. 110°С, т. осв. 2360С;

4 -бутилфениловый эфир 4-анизоилоксибензойной кислоты, т. пл. 106°С, т. осв.

4 -гексилфениловый эфир 4-анизоилоксибензойной кислоты;

4 -гептилфениловый эфир 4-аиизоилоксибенэойной кислоты;

4 -этоксифениловый эфир 4-анизоилокСибензойной кислоты;.

4 -бутоксифениловый эфир 4-анизоил- /

оксибензойной кислоты;

4 -гексоксифениловый эфир 4-анизоилоксибензойной кислоты; т. пл. 112°С, т. осв, 227°С;

4 -этилфениловый эфир 4-(4-этоксибензоилоксь)-бензойной кислоты;

4 -бутилфениловый эфир 4-(4-этоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -гексилфениловый эфир 4-(4-этоксибензоилокск)-бензойной кислоты;

4 -бутоксифениловый эфир 4-(4-этоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -гексоксифениловый эфир 4-(4-этоксигбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -метилфениловый эфир 4-( 4-пропоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -пропилфениловый эфир 4-( 4-пропоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -гексилфениловый эфир 4-{4-пропоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -бутоксифениловый эфир 4-(4-пропоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -гексоксифепиловый эфир 4-(4-проп- оксибензоилокси)-бензойной кислотьг;

4 -этилфепиловый эфир 4-{4-бyтoкcибeпзoилoкcи)-бeнзoйнoй кислоты;

4 -бутилфениловый эфир 4-(4-бутоксибензоилокси)-бензойной кислоты, т. пл. 110°С, т. осв, 20S°C;

4 -гексилфениловый эфир 4-(4-бутоксибензоилокси)- бензоШгой кислоты;

4 -этоксифениловый эфир 4-{4-бутоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -бутоксифениловый эфир 4-(4-бут- оксибензоилокси)-бензойной кислоты; ;

4 -гексоксифениловый эфир 4-(4-бутокси- бензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -этилфениловый эфир 4-(4-пентоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4-пентилфениловый эфир 4-{ 4-пентоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -гептилфениловый эфир 4-(4-пентоксибензоилокси)-бензойной кислоты;

: 4 -метоксифениловый эфир 4-(4-пент|оксибензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -бутоксифениловый эфир 4-(4-пентоксибеизоилокси)-бензойной кислоты; 4 -лентоксифениловый эфир 4-(4-пентоксибеизоилокси)-бензойной кислоты; 4 -метилфениловый эфир 4-{ 4-гексокси бензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -этилфениловый эфир 4-(4-гексоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -бутилфениловый эфир 4-(4«-гейсои;си бензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -гексилфениловый эфир 4-{ 4-гексокс бензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -гептилфениловый эфир 4-( 4-гексокс бензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -метоксифениловый эфир 4-(4-гексоксибензоилокси)-бензойной кислоты; т. пл 112°С, т. осв. 227°С; Д 4 -бутоксифениловый э4шр 4-(4-гексоксибензоилокси)-бензойной кислоты, т, пл 112°С; ,1 4 -гексоксифениловый эфир 4-(4-гексоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -метилфениловый эфир 4-толуилоксибензойной кислоты; 4 -этилфениловый эфир 4-трлуилоксибен зойной кислоты; 4 -бутилфениловый эфир 4-толуилоксибензойной кислоты; -1 4 -гексилфениловый эфир 4-толуилокси бензойной кислоты; -. 4 -метоксифениловый эфир 4-толуилокс бензойной кислоты; 4 -бутоксифениловый эфир 4-толуилокси бензойной кислоты; 4 -гептоксифениловый эфир 4-толуилоксибензойной кислоты; 41--этилфениловый эфир 4-(4-этилбензои окси)-бензойной кислоты, т. пл. 91°С, т. осв. 181°С; 4 -пропилфениловый эфир 4-(4-этилбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -бутилфениловый эфир 4-(4-этилбеизоилокси)-бензойной кислоты; 4 -гексилфениловый эфир 4-(4-этилбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -метоксифениловый эфир 4-(4-этилОензоилокси)-бензойной кислоты, т. пл. 1 , т. осв. 2300С;

18

4 -3TOKCH4jeHHnoBbiu эфир 4-(4-3riuiбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -бутоксифениловый эфир 4-(4-этмлбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -пентоксифениловый эфир 4-(4-этилбензоилокси)-бензойной кислоты; . 4 -гексоксифениловый эфир 4-(4-этилбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -этилфениловый эфир 4-(4-11ро1гилбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -пропилфениловый эфир 4-(4-npomuiбензоилокск)-бензойной кислоты; 4 -бутилфениловый эфир 4-( 4-прО1Шлбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -гексилфениловый эфир 4-(4-пропилбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -гептилфениловый эфир 4-(4-проинлбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -метоксифениловый эфир 4-(4-пропилбензоилокси)-бензойной кислоты; 1 4 -этоксифениловый эфир 4-{4-пропилбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -пропоксифениловый эфир 4-(4-пропилбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -гексоксифениловый эфир 4-(4-пропилбензоилокси)-бензойной кислоты; .1 . j. , , / -метилфениловый эфир 4-(4-€утилбензоилокси)-бензойной кислоты; 1, -бутилфениловый эфир 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты; 1, -гексилфениловый эфир 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты; Д 4 -метоксифениловый эфир 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты, т. пл. 130°С, т. осв. 214°С; Д j 4 -пропоксифениловый эфир 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -бутоксифениловый эфир 4-(4-бутил-бензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -т ексоксифениловый эфир 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты, т, пл. 920с, т. ось. 1870С; 4 -этилфенилопый ailHip 4-(4-пентии бензоилокеи)-бензойной кислоты; 4 - №нтилфеиилопын 3(|iiip 4-(4-11енгилбензои4И кги)-бензойной кислоты; 4 -гитггилфмииповый эфир 4-(4-nc-ii4iui|бенаоялок(.И )-б|;ч|;(ОЙной кислоты;

4 -метрксифениловый Э(|мр 4-( 4-пентилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -бутоксифениловый эфир 4-(4-пентилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -гексоксифениловый эфир. 4-(4-пeнтилбeнзoилoкcи)-бeнзoйнoй кислоты;

4 -гептоксифениловый эфир 4-(4-пвнтилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -этилфениловый эфир,4-(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -бутилфенилоБЫЙ эфир 4-{4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -гексилфениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)- бензойной кислоты;

4 -метоксифенилоБЫЙ эфир 4-{4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -этоксифениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -бутоксифениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)-бонзойной кислоты;

4 -гексоксифениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты т, пл. т. осв. 177 С;

4 -гептоксифениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -метилфешшовый эфир 4-(4-гептилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -бутилфениловый эфир 4-(4-гептилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -этоксифениловый эфир 4-(4-гептилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -нентоксифениловый эфир 4-(4-гептил бензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фенилрвый эфир 4-ацетоксибензойной кислоты;

- 4 -(4-нропилфеноксикарбо1тал)-фениловый эфир 4-ацетоксибензойной кислоты;

4 -{4-бутилфеноксикарбо1шл)-41ениловый эфир 4-ацетрксибензойной кислоты, т. пл, , т, осв.

1

4 -(4-гексилфеноксикарбонил)-41еииловый эфир 4-ацетоксибензойной кислоты;

4 -(4- этоксифеноксикарбонил)- феншювы :di|inp 4-пцетоксибензойиой кислоты;

4 -(4-гексоксифеноксикарбонил)-фенилов -|фчр 4-ацетоксибензойной кислоты;

.} (4-этилфеноксикарбонил)-()ениловый

:()|И|1 1--ПрОПиОИИЛОКСИбеНЗОЙНОЙ кислоты;

4 -(4-пропилфеноксикарбонил) )ениловый эфир 4-пропионилоксибепзойной кислоты;

4 -(4-гексилфеноксикарбонил)ениловы эфир 4-пропионилоксибензойной кислоты;

4 -(4-метоксифен9Ксикарбонил)-фениловый эфир 4-пропиоиилоксибензойной кислоты;

4 -(4-пропоксифеноксикарбонил) -4)енилоБЫй эфир 4.пропионилоксибеызойнои кислоты;

4 -(4-гептоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4яропионилоксибензойноЙ кислоты;

4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-бутирилоксибензойной кислоты;

4 -(4-бутилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-бутирилоксибензойной кислоты, т. нл. 110°С. т. осв. 2100С;

4 -(4-гексилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-бутирилоксибензойной кислоты;

4 -(4-этОксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-бутирилоксибензойной кислоты;

4 -(4-бутоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-бутирилоксибензойной кислоты;

4 -(4-гексоксифеноксикарбонил) -фени ловый эфир 4-бутирилоксибеНзойной кислоты;

4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты;

4 -(4-пентилфеноксикарбонил)-гфениловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты;

4 -(4-метоксифе1 оксикарбонил) -фениловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты;

4 -(4-бутоксифеноксикарбонил)-фе1шловый эфир 4-валерилоксибензойной кислоты;

4 -(4-этилфеноксикарбонил)- { енилов(лй эфир 4-капронилоксибензойной кислоты;

4 -(4-бутилфеноксикарбонил) -(юниловый эфир 4-капронилоксибензрйной кислоты, т. пл. , т. осв. 228°С:;

4 -(4-гексилфе1(Оксикарбо11ил)- 1|егл1ловый эфир 4-капронилоксибензойиой кислоты;

4 -(4-этоксифенокс11кар6инил)-фониловый эфир 4-капронилокс«бенаой11ой кис лоты;

4 -(4-бутоксиф(5ноксикарбокил)-фенило-вый эфир 4-капроиипоксибенаоГжой кислоты;

4 - (4 -гексоксифе ноксик арбои и л) )( и и ловый эфир 4-ка11ронилоксибе(,чойной кислоты;4 - (4 -гептоксифе ноксикарбонил)-фе ни- ловый эфир 4-капрокипоксибензойн6й кислоты;4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фениловы эфир 4-анизоилксибензойной кислоты; 4 -(4-бутилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-аниаоилоксибензойной кислоты т. пл. 141°С, т. ОСЕ. 4 -(4-гексилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-анизоилоксибензойной кислоты 4 -(4- vleтoкcифeнoкcикapбoнил)-фeниловый эфир 4-анизоилоксибензойнай кисло ты; 4 -(4-бутоксифеноксикарбонил)-фвниловый эфир 4-анизоилоксибензойной кислоты;4 -(4-гексоксифеноксикарбонил)-фени- ловый эфир 4-анизоилоксибензойной кисло ты; 4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фениловы эфир 4-(4 -этоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-бутилфеноксикарбонил)-фенилс1- вый эфир 4-(4-этоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-гексш1феноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-Э1Юксибензоилокси}-бензой ной кислоты; 4 -(4-этоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-{4-этоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-бутоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-этоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-гексоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-этоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-прО11илфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-пропоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-гексилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-{4-иропоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-метоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-пропоксибензоилокси)-бе зойной кислоты; 4 -(4-нропоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-{4-11ропоксибензоилокси)-бен зойной кислоты; 4 -(4-гексоксифеноксикарбонил)-фенилсеый зфир 4-(4-пропоксибензоилокси) - бензойной кислоты; 4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фениловый if -11-атилфеноксикароини«/-ц)цниливыи Эфир 4-(4-бутоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-бутилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-{4-бутоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-гексилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-бутоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4. -(4-метоксифеноксикарбонил)-фенилсжый эфир 4-(4-бутоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 (4-бутоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-бутоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-гексоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-бутоксибензоилокси)бензойной кислоты, т.пл. 91 С, т.осв. 215С; 4 (4-гептоксифеноксикарбонил)-фени- ловый эфир 4-(4-6утоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фенилопыИ эфир 4-(4-пентоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-нентилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-пентоксибензоиЛокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-метоксифеноксикарбонип)-4)еииловый эфир 4-(4-пентоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 1. 4 -(4-нроноксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-нентоксибензоилокси) - бензойной кислоты; 4 -(4-пентоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-пентоксибензоилокси)бензойной кислоты; 4 -(4-этилфенокс11карбонил)-фениловый эфир 4-(4-гексоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-бутилфеноксикарбонил)-фенилоиый эфир 4-(4-гексоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-гексилфеноксикарбонил)-(е11илоы,и1 эфир 4-(4-гексоксибензоилокси)-бензойной кислоты; 4 -(4-метоксифоноксикарбон11л))011иовый эфир 4-(4-г(,ксоксибонаонлокси)бензойной кислоты;

- - .,..., --.

I 4 -(4-этоксифеноксикарбош1л)-4)енило.вый афир 4(4-гексоксибензоилокси)-бензойной КИСЛОТЫ

1

4- (4-бутоксифеноксикарбонил)-фенило;вый эфир 4(4-геасоксибензоилокси)-бен-i войной кислоты;

4 -(4-гексоксифеноксикарбонил)-фенилоБый эфир 4-(4 гексоксибензоилокси)бензойной кислоты; т. гш. , т. сев, 202°С;

4 -(4-гептоксифеноксикарбонил)-фениЛОБЫЙ эфир 4-(4-гексоксибензоилокси)бензойной кислоты;

4 -(4-этилфеноксикарбоннл)-4ениловый эфир 4-(4-этилбензоилокси)-б1 нзойной килоты;

4 -{4-бутилфеноксикарбонйл)-фениловый эфир 4-(4-этилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-гексилфенсксикарбонил)-фенило- вый эфир 4-(4-этилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 - (4-этоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-этилбензоилокси)-бензой;ной кислоты;

4 -(4-пропоксифеноксикарбонил)-фениi левый эфир 4-(4- тнлбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-гентоксифеноксикарбонил)-фени ЛОБЫЙ эфир 4-(4-зтилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-пропилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-пропилфеноксикарбонил}-фениловый эфир 4-(4-пропилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-метоксифеноксикарбонил)-фениловый афир 4-(4-пропилбензоилокси)-бензойной кислоты;

; 4 -(4-бутоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-пропилбенарилоксй)-бенЗОЙной кислоты;

4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фенило- вый эфир 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-бутипфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4 (4-бутилбензоилркси)-бензойной кислоты, т. нл. , т, осв. ЗО6°С;

451255

.

4 -{4-гексилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-метоксифенок:сикарбонил)-фени- ловый эфир 4-(4-6утилбензонлокси) -бензойной, кислоты;

4 -(4-бутоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-гептоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-бутилбензоилокси)-бензойной кислоты;

: 4 -{4-этилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-пентилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -{4-пентилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-пентилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-гексилфеноксикарбонил)-фенило- вый эфир 4-(4-11ентилбензоилокси)-бензойной кислоты;

1 4 -(4-метоксифеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-{4-пентилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-бутоксифеноксикарбонил)-фени; ловый эфир 4-(4-пентилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-гексоксифеноксикарбон л)-фениловый эфир 4-(4-пентилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-метилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-этилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -(4-бутилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты;4 -(4-гексилфеноксикарбонил)-фениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты; j

4 -(4-метоксифеноксика; 5онил)-фениловый эфир 4-(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты;

4 -{4-бутоксифеноксикарбонил)--фениловый эфир 4-(4-гексилбенаоилоксй)-.бен зойной кислоты;

4 -(4-гексоксифеноксикарбоиил)-фениловый эфир 4-.(4-гексилбензоилокси)-бензойной кислоты. в следующих примерах указаны предложенные смеси из соединений, соответствующих формуле 1, и их термодинамически стабильные нематические области. Смеси могут при этом легко переохлаждаться также до температур ниже указанной точки плавления. Смеси, описанные в примерах 3-6, не показывают динамического эффекта рассеяния, поэтому они пригодны в качестве нематических жидкостей-носителей для красителей для приготовления цветных единиц изображения (показа), а также электрически направляемых световых затворов. Пример 3. 7О вес. % 4-бутилфенилоБОго эфира анисовой кислоты, ЗОвес 4 -бутилфенилового эфира 4-анизоилоксибензойной кислоты. Т. пл. 310с, т. осв. . j Пример 4. SO вес.% 4 -бутилфенилового эфира 4-С4-бутилбензоилокси) -беизойной кислоты, 50 вес,% 4 -бутилфенилового эфира 4-анизоилоксибензойной кислоты. Т. пл. 54,50С, т. осв. 204°С. Пример 5. 25 вес.% 4 -бутилового эфира 4-{4-бутилбензоилокси)-бензой ной кислоты, 25 вес.% 4- -бутнлфениловог эфира 4-анияоилоксибензойной кислоты, 50 вес.% 4 -бутилфенилового эфира 4-бутилбензойной кислоты. Т. пл. - , т. осв. f61°C. Пример 6. 25 весч% 4 -бутилфенилового эфира 4-(4-бут лбенсзоилокси)-бензойной кислоты, 25 вес.% 4---бутилфенилового эфира 4-анизоилоксибензойной кислоты, ЗО вес.% 4-бутилфенилового эфи ра анисовой кислоты, 20 вес. % 4 .метоксифенилового эфира 4-(4-бутилбёнзоилокси)-бензойной кислоты. Т. пл. - 5О°С; т. осв. + . Предложенные смеси, описанные в примерах 7-14, показывают нематический эф фект рассеяния и превосходно пригодны в качестве нематических днэлектриков для системы показа (изображения). Пример 7, 50 вес.% 4---гексокс фениловый эфир 4-гексоксибе:13ойной кисл ты, 50 вес.% 4---гексоксифениловый эфир 4-бутоксибензойной кислоты. Т. пл. 440С; т. осв. 85,5°С. Пример 8. 25 вес.% 4 -гексокс феннлового эфира 4-гексоксибензойной кис лоты, 25 вес.% 4 -гексоксифенилового эф ра 4-бутоксибензойной кислоты, 35 вес.% 4-5)тилфе11Иловогю эфира анисовой кислоты 255 1Э вес.% 4 -метоксифенилового эфира 4-бутилбензойной кислоты. Т. пл. -4,5°С; т. осв. +55,5°С. Пример 9. 25 вес..о 4 -г-ексоксифенилового эфира 4-гексоксибензойной кислоты, 25 вес.% 4 -1- ксоксифенилэБОго эфира 4-бутоксибензольнойкислоты, 50вес.% 4 -гексоксифенилового эфира 4-бутирилоксибензойной кислоты. Т. пл. 25°С; т. осв. 83,5с. Пример Ю. 7О вес.% 4 -1 ексокси-. фенилового эфира 4-бутилбензойной кислопл, 30 вес.% 4 -бутилфенилового эфира 4-1чзксоксибензойной кислоты. Т. пл. О°С; т. осв. . Пример 11. 7О вес.% 4 -гексоксифенилового эфира 4-бутирилоксибензойь1ой кислоты, 30 вес.% 4 -метоксифенилового эфира 4-бутирилоксибензойной кислоты. Т. пл. 25°С; т. осв. . Пример 12. 5 вес.% 4 -гексоксифенилового эфира 4-гексоксибензойной кислоты, 5 вес.% 4 -гексоксиф гнилового эфира 4-бутоксибензойной кислоты, 1О вес.% 4 -гексоксифенилового эфира 4-буч-ирилоксибензойной кислоты, 70 вес.% 4 -метоксифенилового эфира 4-бутирилоксибензойной кислоты. Т. пл. 10°С; т. осв. . Пример 13. SO вес.% 4 -гексоксифенилового эфира 4-бутирилоксибеизойной кислоты, 14 вес.% 4 -гексоксифен11лово1-ч эфира 4-бутилбензойной кислоты, 6 вес.% 4 -бутилфенилового эфира 4-гексоксибензойной кислоты. Т. пл. 1,3°С; т. осв. . Пример 14. 24 вес.% 4 -метоксп-фенилового эфира 4-бутирилоксибенаоЙ11Ой кислоты; 56 вес.% 4---1 ксокси1{)оннловог:) эфира 4-бутирилоксибензойной кислоты, 14 вес.% 4 -гексоксифеннлового эфира 4-бутилбензойной кислоты, 6 вос.Д. 4 -6yj-iuiфенилового эфира 4-гексосокснбензойи.) кислоты. Т. пл. -13,5 С; т. осв. -н56 С. Пример 15. 7,5 вес.% 4 -MO-I-оксифенилового эфира 4-бутирц,чоксибоазойной кислоты, 9,3 вес.% 4 -гоксоксиф..нилового эфира 4-бутирилоксибензоЙ1юм км.-