Способ получения 2-амино-4-фенил1,3,4-тиадиазепинона-5 Советский патент 1975 года по МПК C07D93/36 

1

Изобретение относится к новому способу получения ранее неописанного производного тиадиазепинона, которое может найти применение в качестве биологически активного веniecTBa.

По предлагаемому способу 1-фенилтиосемикарбазид подвергают взаимодействию с р-галоидпропионовой кислотой с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Реакцию проводят в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии безводного ацетата натрия при температуре кипения реакционной смеси.

Пример. 6,68 г (0,04 моль) 1-феиилтиосемикарбазида растворяют при нагревании в 50 мл ледяной уксусной кислоты, к раствору прибавляют 4,76 г (0,045 моль) |3-хлорпропионовой кислоты и 3,26 г (0,045 моль) безводного уксуснокислого натрия. Реакционную смесь кипятят 1 час, после чего охлаждают и фильтруют. Фильтрат разбавляют водой в отношении 1 : 10. Образующийся осадок отф,ильтровывают, промывают водой. Получают 3 г

4-феннлпроизводного 2-амино-1,3,4-тиадиазепинона-5, 180°С (из бутапола). Найдено, %: N 18,78; S 14,59.

C.oniiNsOS Вычислено, %: N 18,99; S 14,49.

Структура продукта подтверждена образованием оснований Шиффа с п-диметилампнобензальдегидом и /г-нитробензальдегидом.

В ИК-спектре 2-амино-4-фенил-1,3,4-тиадиазепннона-5 имеются полосы поглощения NHjгруппы при 3515 ц 3375 см и С-N-амидпой группы при 1690 . В УФ-спектре имеются;

/-1ма ;с 296 им Ig g 4,16;

А2макс 440 им Ige 3,22.

Пред м е т н з о б р с т е и и я

Способ получения 2-амино-4-фенпл-1,3,4-тиадцазепцнона-5, о т л п ч а ю щ и и с я тем, что 1-фенилтиоссмикарбазид подвергают взаимодействию с р-галондпропноповой кислотой с последующим выделсппем целевого продукта известными ирпслиши.