Способ получения имидазолидинтиона2 Советский патент 1975 года по МПК C07D49/34 

(5Г) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗОЛИДИНТИОНА-2 12

Изобретение относится ,к усовершенствованию Способа получения имидазолидинтиона-2.

Это соединение используется IB химической и нефтехимической промышленности.

Известен способ получения имидазолидинтиона-2 взаимодействием сероуглерода с этилендиамином.

Недостатками такого способа является большая токсичность и взрывоопасность сероуглерода и низкий выход целевого продукта.

С целью устранения указанных недостатков предложено в качестве серусодержаш,его реагента использовать экзо-5-тиоу|реидо-5,6дигидроэндодициклопентадиен формулы

Это соединение легко .может быть лолучено но известному методу из побочного продукта коксохимической промышленности - дидиклопентадиена и роданистых солей.

Предлагаемый способ осуш,ествляют следуюшим образом.

Исходное сырье - экзо-5-тиоуреидо-5,6-дитидроэндодициклопентадиен и водный раствор этилеидиамина -в эквимолярных .количествах загружают в реактор и при интенсивном перемешивании и вакууме 150-350 мм рт. ст. нагревают до 100-250° С в течение 3-4 час до прекрапдения отгонки паров воды, аммиака и циклопептадиена. Полученный технический продукт растворяют в горячей воде, осветляют раствор активированным углем и фильтруют. После кристаллизации отделяют готовый продукт и сушат.

Пример. 20,8 г (0,1 моль) экзо-5-тиоуреи.до-5,6-дигидроэндодици1клопентадиена и

6,0 г (0,1 моль) 70%-ного водного раствора этилендиамина загружают в реактор, при интенсивном перемешивании и вакууме 150 мм рт. ст. нагревают до 180°С в течение 3,0 час и затем выдерживают 1,0 час. Технический продукт растворяют .в 50 мл горячей воды, осветляют раствор активированным углем, фильтруют и кристаллизуют. Выпавший нро.дукт отделяют промывают холодной водой и сушат .при . Выход целевого продукта 9,7 г (95%); т. пл. 199-200°С.

Предмет изобретения

1. Способ получения и.мидазолидинтиона-2 взаимодействием этилендиамина с серусодер3жащими реагентами, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, в «ачесгве серусодержащего реагеита .исцрльзуют экзо - 5 - тиоуреидо-5,6 - дигидроэндодицикло- 5 пентадиен формулы 4 МН-С-МН f ( S 2. Способ то п. 1, отличающийся тем, что -процесс проводят при 100-250°С и пониженном давлении 150-350 мм рт. ст.