Способ получения антималярийного препарата Советский патент 1936 года по МПК C07D219/12 

За последнее время в литературе описан целый ряд акридиновых производных, обладающих антималярийным эффектом.

Такие из его производных, как „акрихин (см. Хим. Фарм. Пром. 1935 г. № 1) нашли уже себе широкое практическое применение.

В большинстве случаев этого типа соединений акридиновое кольцо, на ряду с другими заместителями, имеет в положении б-хлораминонитро- или алкильную группу (см., герм. пат. №№ 553072, 571449, Berichte d. D. Chem. Ges. 193б г. № 2). Авторы настоящего изобретения нашли, что если в акридиновом ядре в положение б ввести циан - группу, то получается ярко выраженный противо-малярийный препарат, не обладающий токсичностью. Общая формула такого рода соединений может быть написана в следующем виде

N-R

O.Alk

fflft R-диалкиламиноалкильная группа или просто алкильная.

Пример 1. Получение 2-метокси-бЦиан-9 (S-N-диэтиламино-а-метил-бутил)аиино-акридин,

5 г 2-метокси-6-циан-9-хлоракридинА конденсируются с б г 1-диэтиламино-4аминопентана в среде 10 г фенола при температуре 120-130°. Из нейтрализованной спиртовым раствором хлористого водорода реакционной массы при разбавлении эфиром выделяется соляно-кислая соль в виде постепенно кристаллизующегося масла. После очистки (кристаллизацией из спирта) получается 2,5 z желто-оранжевой мелко кристаллической соли, хорошо растворимой в воде, с температурой плавления 240-245°.

Пример 2. Получение 2-метокси-бциан-9 (-1 -диэтиламинопропил)-аминоакридина.

5 г 2-метокси-в-циан-9-хлоракридина конденсируются, как в примере 1, с 5 1 -диэтиламино-3-аминопропана. Получается дихлоргидрат 2-метокси-6-циан-9 (Y-N-диэтиламинопропил) аминоакридина-желтый кристаллический nopotuoK хорошо растворимый в воде, с темпера турой плавления 235 - 245° (с разложением).

Предмет изобретения.

Способ получения антималярийного препарата акридинового ряда, отличающийся тем, что 2метокси-6-циан-9-хлоракридин конденсируют с диалкиламино« альсиламином в среде фенола при повы шенной температуре.