Цельвэ изобретения является упрощение способа получения лейковердас-илов и по, вышение его экономичности.
Предлагается в качестве гидрирующего агента использовать гидразин. Гидрирование вердазильного радикала протекает по следующей схеме:
I
«С .
;Cs
1 .у .
N Н
I I 4 1 1 - Н
NN
N N v4«/
/N
/ч
Эта реакция легко идет в среде раство рителя, растворяющего как радикал, так и гидразин {например, в диметилформалгшДе или в смеси ацетонитрила и этилового спирта), не требует катализатора и дополнительного пропускания через реакционную смесь азота. I ., . , ,.
Предлагаемый способ был опробован , на замещенных трифенилвердазильньтх радикалах общей формулы
10
где R -Н. СНд, ОСНд, С1, N О.
При избытке гидразина реакция прохс- ; дит в течение нескольких минут. Образовавщееся лейкоссединение легко высаживается водой. Выход количественный.
15
Предлагаемым способом было получено пять замещенных 1,2,3,4-тетрагидро- S -тетразина, три из которых с заместиN О„ не описаны в
телями СН, С1, литературе.
20
Полученные лейковердазилы представляют собой белые или желтые (в случае заместителя N О,.,) меякокристалличе ские вещества с четкой температурой плавления (см. табл. 1). Они малораст- воримы в гексане, четыреххлористом углероде, хлороформе, легко растворимы в ацетоне и бензоле, при нагревании раст-I воряются в спиртах.
Структура и чистота продуктов доказаны элементарным анализом, а также УФ-, ИК- и ПМР-спектроскопией (см. табл. 2). УЛЬТРАФИОЛЕТОВЫЕ СПЕКТРЫ ПОГЛОЩЕНИЯ 1 I :Таблица 2 ЛЕЙКОВЕРДАЗИЛОВ i
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА, СПОСОБЫ ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ | 1991 |
|
RU2137761C1 |
| ТРИАЗИНСОДЕРЖАЩИЕ АНИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ | 1997 |
|
RU2170731C2 |
| ПРОИЗВОДНОЕ 1,3-ДИГИДРО-2H-ИМИДАЗО/4,5-B/ХИНОЛИН-2-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ДЛЯ НЕГО, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2127273C1 |
| ФЕНИЛОКСАЗОЛИДИНОНЫ, ЗАМЕЩЕННЫЕ В КОЛЬЦЕ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИМИ КОЛЬЦАМИ, В КАЧЕСТВЕ АНТИМИКРОБНЫХ АГЕНТОВ | 1996 |
|
RU2154645C2 |
| Способ получения карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | 1977 |
|
SU679140A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНАЛОГОВ АДЕНОКОРТИКОТРОПНОГО ГОРМОНА (АКТГ), ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТИ (4-10), ОБЛАДАЮЩИХ НЕЙРОТРОПНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И ТЕТРАПЕПТИД ДЛЯ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | 2006 |
|
RU2315057C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 1995 |
|
RU2180335C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЗОЛОНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 1994 |
|
RU2128659C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛО-(ПИРРОЛО-ТИЕНО- ИЛИ ФУРАНО-)-АЗЕПИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИАЛЛЕРГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНОЕ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 1993 |
|
RU2127737C1 |
| ТАКСАНЫ С БОКОВОЙ ЦЕПЬЮ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ | 1993 |
|
RU2125042C1 |
Пример 1. бО мг 1,5-дифенил-3-(4-нитрофенилУБердаэила растворяют в 4О мл диметилформамида и смешивают 20 с 15 мл гидразина. Через несколько .минут раствор приобретает интенсивное .желтое окрашивание. Образовавшийся продукт высаживают водой, фильтруют, промывают гексаном и сушат в вакууме. По- 25 лучают 1,5-дифенил-3-(4-нитрофенил)лейковердазил, т, пл. 180°С, выход 95%, Аналогично синтезируют 1,5-дифенил-3- (4 -хлорфенил)лейковердазил. Пример 2. 16О мг 1,5-дифенил;(4-метоксифенил) вердазила растворяют в ЗО мл ацетонитрила и 20 мл этилового спирта и смешивают с ЗО мл гидразина. Через несколько минут раствор приобр - 35 тает слабо-желтую окраску. Образовавшийся продукт высаживают водой, фильтруют, промывают гексаном и высушивают в вакууме, т. пл. 122-123°Ci выход 1количественный.40 30 Аналогично получают 1,5-дифенил-З(4-метилфенил) лейковердазил. Предмет изобретения Способ получения производных 1,2,3,4тетрагидро- § -тетразина общей формулы где R - водород, алкил, галоид, лкоксил, нитрогруппа, гидрированием соответствуюшнх ворДаилов, отличающийся том, то, с целью упрощения процесса, в качетве гидрирующего агента используют гилазин.
