Способ получения алкилпроизводных пиррола Советский патент 1976 года по МПК C07D207/32 

Изобретение относится к новому способу получения новых алкилпропзводных пиррола, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известны способы получения N-алкилпроизводных пиррола общей формулы

i I R

где R - алкил, взаимодействием нирролкалия с галоидалкилом.

Предлагаемый способ получепия алкилпроизводнььх пиррола общей формулы

I

Ы Ко

I

RI

где RI - метил, этил, бутил, ал„1ил;

Ra - незамещенный или замещенный атомом хлора или метильной грунной циклоалкил с 5-6 атомами углерода, заключается в том, что хлорангидрид карбоновой кислоты общей формулы R2-СОС1, где имеет вышеуказанное значение, обрабатывают хлористым аллидом при () - (-25)° С в среде дихлорэтана в присутствии хлористого алюЫиния, полученное соединение подвергают взаимодействию с аминолч общей формулы RI-NH2, где RI - как указано выше, при (-10) -(-12)°С в среде эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

При м ер. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ртутным затвором, термометром и капельной воронкой, наливают 100 мл дихлорэтана, охлаждают до (-20) - (-25)° С, при непрерывном помешивании вносят 34,4 г (0,26 моль} хлористого алюминия и 45,3 г (0,25 моль} хлорангидрида S-хлорциклогексанкарбоновой кислоты, при -20° С по каплям добавляют 19,9 г (0,26 моль} хлористого аллила, перемешивают 1 час при комнатной темнературе, разлагают ледяной водой, подкисленной соляной кислотой, отделяют органический слой, экстрагирую|г водный слой эфиром, объединенные органический слой и экстракт последовательно промывают водой, 5%-)1ым водным раствором соды, опять водой и высушивают хлористым кальцием. Растворители удаляют в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, смешивают остаток с 100 мл абсолютного эфира, помещают в трехгорлую колбу.

снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой, и охлаждают до (-10) - (-12)°С. В колбу добавляют по каплям 43 г (0,75 моль) аллиламина в 50 мл эфира, через день реакционную массу кипятят 1 час, промывают продукт водой, 10%-ным водным раствором соды и опять водой, смешивают с эфирным экстрактом водного слоя и высушивают сульфатом натрия. Растворитель удаляют на водяной бане, остаток перегоняют в вакууме и получают 35,9 г (64,2%) 2-(бхлорциклогексил) - N -аллилпиррола, т. кип. 154-157° С/7 мм «20 1,5330; 1,0804.

С 69,85; 70,07; Н 8,15, 8,11;

Найдено,

%:

С1 16,01; 16,20; N 6,24; 6,19; MR 64,21. CisHisCIN.

Вычислено, %: С 69,80; Н 8,05; С1

15.5 N 6,26; MR 65,24.

ИК-спектр (ИР-20, тонкие жидкие нленки), слг- :3095, 3025, 1645, 990 и 925 (С С и СН конечной винильной группы); 1285 (С-N); 1480 (С С пиррольного кольца); 7:10 (неплоские деформационные колебания связи СН при С С); ЗМО (СН).

Аналогично получают

соединения, перечисленные в таблице.

Формула изобретения

Способ получения алкилпроизводных пиррола общей формулы

R.

1

где RI - метил, этил, бутил, аллил;

R2 - незамеш,енный или замещенный атомом хлора или метильной группой циклоалкил с 5-6 атомами углерода, отличающийся тем, что хлорангидрид карбоновой кислоты общей формулы Й2-СОС1, где Ra имеет вышеуказанные значения, обрабатывают хлористым аллилом при (-20) -

(-25)° С в среде дихлорэтана в присутствии хлористого алюминия, полученное соединение подвергают взаимодействию с амином общей формулы RI-NH2, где Ri-как указано выше,

при (-10) - (-12)° С в среде эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами.