Способ получения 2-(хлоркилоалкил) фуранов Советский патент 1974 года по МПК C07D5/16 

1

Предлагается способ получения новых соединений - 2-(хлорциклоалкш1)фуранов, который могут найти применение в органическом синтезе.

Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получения 2-производных фурана взаимодействием хлорангиюридов циклоалканкарбоновых кислот с аллилхлоридом в присутствии хлористого алюминия.

Предлагаемый способ заключается в том, что хлорангидрид хлорциклоалканкарбоновой кислоты подвергают реакции с аллилхлоридом в присутствии хлористого алюминия в среде растворителя при охлаждении.

Взаимодействие происходит по схеме

л А1ГЧ,

RI- 4 -COCt+СН2 СН-СН СГ- i : - -

R2

jfijОНГЧ AI

RiH -COCH CHClCH Cl jh- rn)

где P - атом хлора;

РЗ - атом водорода или хлора.

Пример I. 2-1о -Хлорциклогексил)фуран.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ртутным затвором, термометром и капельной воронкой, наливают 150 мл дахлорэтана и охлаждают до минус

20 - минус 25 С. После этого в колбу при непрерывном помешивании вносят 68,8 г (0,52 моль) хлощстого алюминия и 90,5 г (0,5 моль) хлорангидрида гем-хлорциклогексанкарооновои кислоты. Поддерживая температуру до минус 20 С, по каплям добавлякзт 39,8 г (0,52 маль) хлористого аллила. Затем реакционную массу в течение

I часа перемешивают при комнатной температуре, разлагают ледяной водой, подкисленной соляной кислотой. С)тделенный органический слой смешивают с эфирной вытяжкой, пояученной экстракцией водного слоя,

последовательно промывают водой,