R } сн - с - oz о(И) где X, Hal и Я имеют указанные зна чения, 2 -у атом водорода или алкид содержащий 1-5 атомов лерооа, восстаиавлнвают образующийся продукт формулы 1, г У - атом водорода, выдел ют клн переводят его в 1фодукт, где У ацнл, обычными приемами. Восстановлеине провоаят, наирим р, ал могн/ иаом лития или дибораном. Этерификацню предпочтительно проводят аягнфидом или хлорангидридом кислоты формулы У-ОН, где У - ацил. Реакцию ведут в присутстш1И третичных аминов, напр мер пиридина. Когда R - радикал алкил, то соединения формулы II могут быть получены раз делением кислоты этой формулы при помощи оптически активного основания на отдельные рацематы. В этом случае соединения формулы I, где R - алкил, образуются в виде рацемических либо оптически активных продуктов., Пример 1. 2-Метил-2- 4-(4 -тетрагидропираннл)-3 -xлopoфeниnJ-этaнo 2,4 г алюмогидрида лития вводят в 2О мл тетрагидрофурана, нагревают с обр ным холодильником, а затем прикапывают раствор 2,4 г 2-метил-2- 4-{4-тетрагидропиранил)-3 -хлорфенил -уксусной кислоты в 2О мл тетрагидрофурана. Деремешивают в течение 2 час, затем охлаждают и прибавляют медленно 25 мл изопропанол ,и 2О мл насыщенного водного раствора хлористого аммония, Фильруют, собирают, фильтрат и отделяют декантацией органический слой. Промывают водой до нейтрал ности, а затем выпаривают досуха под уменьшенным давлением. С выхрдом 82% получают 2-метил-2- 4-(4-тeтpaгидpoпиpaнил }-3 -хпорфенил -этанол, растворимый в органических растворителях, нерастворимый в воде. Вычислено, %: С 66,0; Н 7,51; С1 13,9; О 12.56. . в. 254,75) Найдено, %: С 66,0; Н 7.2; С1 13,9; О 12,8. ИК-спектр соответствует указанному :;троонию. Пример 2. 2-Метил-2- 4-(4-тетрагидропиранил)-3 -хлорфенил -этиловый эфир уксусной . 7 05 г попучеяного в примере 1 спирта в 21 мл тфишша, охлаждакхг до О С и прикапывают 3 мл хлористого ацетила. Перемешивают ЩУП комиагаой температуре а течение часа, вэбьток хлс истого ацетила разлагают добавлением кусочке) льда а затем реакционную смесь выливают в раствор 23 мл концентрированной соляной кислоты в 2ОО мл и льда. Экстрагируют этиловым , промывают экстракт водой до нейтральности и выпаривают досуха поа умежьшеншлм давлением. Остаток очищают хроматографией на силикагеле, элкжруя смесью хлороформом - этиловый эфир уксусной кисло ты (7:3). После выпаривания раство|ЖТвлей получают 2-метнл-2- 4-(4-тетрвгидропиранил )-3-хлорфенил) -этиловый эфир уксусной кислоты с выходом 63%. Вычислено, %: С 64,53; Н 7.44; Ci 11,9. C gHggClOg {мол. в. 297.80) Найдено, %: С 64,7; Н 7,1; С1 11,7. 5Ж-спектр соответствует указанному троению. Пример 3. 2-Метил-2- 4-(4-тетрагидротмапиранил)-3 -хлорфенил -этанол. I 1г75 г алюмогидрида лктия вводят в 7О мл тетрагидрофураиа, нагревают с обратным холодильником, а затем прибавляют при перемешивании раствор 1,93 г 2- метил-2- 4-(4-тетрагидротиапиранил)-3-хлорфенил -уксусной кислоты в 9О мл тетрагилрофурана. После 10 мин нагревания с обратным холодильником постепенно прибавляют 1,75 г алюмогихфида лития и продолжают нагревание с обратным холодиль- НИКОМ в течение 2О мин. Охлаждают до о О С и прибавляют при перемешивании смесь 125 мл 5 и. раствора соляной кислоты и 1ОО г льда. Прибавляют 8О мл этилового эфира, а затем хлористого натрия до насышения. Декантацией отделяют органический слой, экстрагируют водный слой этиловым эфиром, соединяют органические слои и выпарнвают досуха, под уменьшенным давлением. Остаток очишают хроматографически на силикагеле, элюируя смесью хлороформ ацетон (3:2). После выпаривания растворителей получают 2-к.етил-2- 4-(4-тетрагидротиапиранил)-3-хлорфенил -этанол с выходом 75%. Продукт нерастворим в воде и растворим в органических растворителях. 5 й 1числено, %: С 62,О9; Н 7,О7; С1 1Э,О9; S 11.84. C,H.j gC10S (мол. в. 270,78) Найдено, %: С 62, 1; Н 7,2; С1 13,3; S 11.4. ИК- и масс-спектр соответствуют указанному строению. Формула иэобрете.ияя Способ получения производш 1х тетрагидропирана игш тетрагидротиашфа{ю где: X - атом кислорода или атом серы; Hal - атом галогена; Я - атом водорода или алкил, содержащий 1-4 атома углерода; У - атом водорода или аиил, содержащий 1-18 атомов углерода, отличающийся тем, что со единение фориутл где X, Hal и R нмвют укаэаншю энв чений; Z - атом вод( или алкил, содержа ншй 1-5 атомов углерода, восстанавливают , алюмоги/ ждом /штиа и пуделяют ие눫ой продукт, где У - атом водорода, иди переводят его в целевой продукт, гр/ь У - ацил, обычными п жемамх, причем в случае, когда Я -влкил, целевой 1фодукт выделяют в виде рацематов или опт чески шстявных ан11 подов.
