i-адикал алкил, содержащий 1-3 атом углеропа, может обозначать, например, метил, этил, пропил и изопропил. Аддитив{шми солями с минеральными кислотами или органическими сульфокислотам могут быть, например соли, образованнь е с соляной кислотой, бромистым вод родом, йодистым водородом, азотной кис лотой, серной кислотой, фосфорной кислотой, алкилмоносульфокислотой, такой как метансульфокислота, с алкилдисульфокислотами, такими как етандисульфокислота,с(., |3 -этандисулЕэфокислота, с арилмоносульфокислотами, такими как бензолсульфокислота, и с арилдисульфоки лотами. Исходные продукты общей формулы 2 если они не описаны, могут быть получены восстановлением соответствующих кислот или производных кислот, таких как ая иль1Пз1е сложные эфиры. В качестве восстановителя применяю например, алюмогидрид лития или смеша ный гидрид лития и бора и реакцию пред почтительно ведут в среде органического растворителя, например тетрагидрофу рана. Соответствующие продуктам общей фо мулы 2 кислоты и сложные эфиры обшей формулы 4 g(CH2) (4 где R -атом водорода или алкил, содержащий 1-5 атомов углерода; J- - имеет указанные значения п- целое число О-5, если они не описаны, могут быть получе ны следующим образом; в среде органн ческого растворителя алкилтиоамнд общей формулы где 1 имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с продуктом общей формулы Hal,, ;(H-(tiH2) где Нас - атом хлора или брома;имеет указанные значения; алкил, содержащий 1-3 атома углерода, или получают продукты обшей формулы де Т - алкил, содержащий 1-5 атомов глерода, который при необходимости одвергают гидролизу для получения проукта обшей формулы 4, где TJ - атом одорода. Продукты общей формулы R-df где TR имеет указанные значения когда они не описаны, могут быть полуены известными способами. Продукты общей формулы (H-((JH2)n-COOR , где и П имеют приведенные значеия;НаС атом брома, огда они не описаны, могут быть получены действием брома на продукты общей ормулы (Н2-(ОН2)п-СООв (7) где Кип имеют приведенные значения, в среде органического растворителя, известным способом. Продукты обшей формулы CH-((iH2) (6) Н(1 где R и П имеют указанные значения; Иск 6 - атом хлора, когда они не описаны, могут быть получены действием газообразного хлора на продукты общей формулы ((H2)n-COOR (7) где R и пимеют приведенные значения, среде органического растворителя. Сложные эфиры общей формулы 0 0- (}Н2-(ЙН2) Н где Кип имеют указанные значения, когда они не описаны, могут быть получены гидролизом сложных эфиров, а за тем этерификацией. Пример. 2-Метип--5-( N-метил карбамоилоксимегил) тиазол. Смешивают 3,85 г 2 мегил-5 гидрок симетилгиазола и 10 см метилового эф ра изоциановой кислоты и через 24ч смесь упаривают в вакууме. Остаточное масло хроматографируют на двуокиси кре ния (элюируюг смесью бензол/этиловый эфир уксусной кислоты 3:7) и выделяют 5,ОЗ г продукта, который перекристалли эовывают из смеси хлористый метилен/из пропиловый эфир. Получают 4,16 г 2-ме (М -метилкарбамоилоксиметил) тиа- зола в виде бесцветных кристаллов, т .пл. 80°С. Найдено.%: С 45,2; Н 5,5; N 15,0; S 17,2. С, И N,0,9 Вычислено,%: С 45,14; Н 5,41; N15,04; S 17,21. 2-Метил- 5-гидроксиметилтиазол. Растворяют 10,5 г метилового эфира 2-мeтилтиaзoJ -5-кapбoнoвoй кислоты в 105 см безводного тетрагидрофурана. В полученный раствор вводят в токе азота поддерживая температуру 20-25 С 2,54 алюмогидрида лития. Полученную таким образом суспензию нагревают с обратны холодильником в течение 1 ч. Охлаждают раствор и избыток гидрида разлагают, прибавляя этиловый эфир уксусной кисло ты, а затем метанол. Фильтруют и доводят досуха фильтрат. Остаток хроматогра фируют на двуокиси кремния и получают 7,6 г 2метипу-5 гидроксиметилтиазола, которьЕй кристаллизуют в изопропиловом эфире. Получают 5,28 г 2-метил-5-гид роксиметилтиазола т. пл. 50 С. П р и м е р 2. Хлоргидрат 2 метил-5(N --фенилкарбамоилоксиметил)тиазола. Смеширлют 2,6 г 2-метил 5-гидрок-симетилтиазола, 2,6 см фенилового эфира кзоциановой кислоты 26,0 см . безвод- ноге тетрагидрофурана и 1 см триэтил- амина, смесь нагревают 1 ч с обратным холодильником, выпаривают под уменьшенным давлением, доводят до комнатной температуры, прибавляют насыщен ный соляной кислотой раствор этилового эфира уксусной кислоты, фильтруют, сушат, получают 5 г кристаллов, которые очищают перекристаллизацией из этанола .и выделяют 3,2 г хлоргидрата 2-метил- -5- (N -феиилкарбамоилоксиметил)тиазола, т. пл, 160 С. Найдено,%: С 50,5; Н 4,60; N9,80 Cei2,70; Sll,20. .sce. Вычислено,%: С 50,60; f-l 4,6О; Ы9,83; СЕ 12,44; S 11,25. П р и м е р 3. 2-Метил-5-( N-метилкарбамоилоксипропил) тиазол. Смешивают 4,5 г 2-метил-5-тиазол- пропанола, 20 см тетрагидрофурана, 0,7 см триэтиламйна, 5 см метилового эфира изоциановой кислоты, нагревают с обратным холодильником в течение 16 ч,, концентрируют под уменьшенным давлением, кипятят полученный остаток с обратным холодильником в 6 см этилового эфира, уксусной кислоты, охлаждают, отсасывают и сушат полученные кристаллы. Образуется 5,25 г белых кристаллов, их перекрисгаллизовьпшют из этилового эфира уксусной кислоты и получают 4,2 г 2-метил-5-( N-мегилкарба- молоксипропил) тиазола, г. пп. 80 С. Найдено,%: С 50,5; Н 6,8; N 13,Qj S 14,8. CgH,;, Вычислено, %: С 50,49; И 6,59; N13,07; S14,91. Упогребяяемый в качестве исходного 2-мет Ш-5-тиазолилпропанол может быть приготовлен следукицим способом. Смешивают 125 см тетрагидрофурана и 3,42 г алюмогидрида лития, охлаждают до-.10 С, медленно прибавляют при перемешивании, выдерл ивая температуру 1О-15 С, 10,9 г метилового эфира 2-мет ш-5-тиазолил- пропановой кислоты в 7 О см геграгидрофурана, а затем выдерживают при перемешивании в течение приблизительно 30 мин. Затем медленно приливают геграгидрофуран, содержащий 2О% воды, филы руют, npON-гывают этиловым эфиром уксусной кислоты, собирают фильтрат, который сушат над сернокислым магнием концентрируют под уменьшенным давлением и получают-8,4 г сырого продукта, которь Й ректифицируют в вакууме. бразуется 6,4 г 2-метил-5.гиазот1лпроанола, т. кип. 1О6 С /0,О5 мм рт.сг. Найдено.%: С 53,2; И 7,2; N8.6; S 20,1. -вычислено,%: С 53,47; Н 7,05; N8,90: 520,39. Исходный метиловый эфир 2-метил-5 иазолилпропановой кислоты может быть риготовлен следуюпшм образом. А. 2(метил-5-.тиазолил)-2-пропено- вая кислота. Смешивают 29 г 2-метил-5-тиазолиларбоксальдегида,30 см пиридина 29 г малоновой кислоты, 30 капель пипериди на, нагревают в течение 5 ч при 10Q110 С, доводят до комнатной температуры,, выливают в 500 см воды, доводят раствор до рН 3 прибавкой 1 н. вод ного раствора серной кислоты,собирают образовавшийся осадок, который отсасывают и сушат. Образуется 27,8 г кристаллизованной 3 (2-.метил-5 тиазолил)-2-пропеновой кислоты, которую перекри таллизовывают из 800 см 1О%-ного этанола, получают 23,8 г 3-(2-.метил-5-тиааолил)-2-пропеновой кислоты, т. пл. 204°С. Б. 2-.Метил-5-тиазолилпропановая ки лота, Смешивают 10 г 3.-(2 метил 5-тиазолил)™2-.пропановой кислоты, 26О см этанола, 15 см триэтиламина, 5 г Ю/ь-ного палладия на активированном угле, выдерживают в атмосфере водорода в течение 1 ч, фильтруют и промывают палладий этанолом, Концетрируют фильтрат и получают 13,3 г бесцветного масла, , которое растворяют в 1ОО с ВОДЬ, барботируют в раствор сернистый ангидрид до получения кислой среды, а затем отгоняют избыток сернистого ангидрида пропусканием азота, отсасываю полученные кристаллы, промывают и суш Получают 7,1 г кристаллизованного продукта, который перекристаллизовываю из этилового эфира уксусной-кислоты. О разуется 6,5 г 2.метил-5 тиазолилпроп о новой кислоты, т. пл. 120 С. В. Метиловый эфир 2-метил-5-тиазо лилпропановой кислоты. Смешивают 31,7 г 2 метил-5-тиазо лилпропановой кислоты, 3,2 см концент рированной серной кислоты, 300 см метанола, нагревают с обратным холодильником в течение 16 ч, концентрируют под уменьшан1{ым давлением, отгоняя 100 см воды, прибавляют концентрированный гидрат окиси аммония до рН 12-13, экстрагируют смесь хлористым метиленом, сушат над сернокиолым магнием, концентрируют под уменьшенным давлением и получают 35 г метилового эфира 2-.метил-5.тиазолилпроп новой кислоты в виде сырого продукта. Полученный из метилового эфира 2-м тил-Б-тиазолилпропановой кислоты хлор гидрат метилового эфира 2-.метил-5 тиа золилпропановой кислоты имеют г. пл, 115°С, П р и м е р 4, 2 Пропал-5-СМ-метилкарбамоилоксипентил/тиазол. Смешивают 5 г 2-пропил-5-тиазоилпентанола, 35 см тетрагидрофурана, 0,7 см триэтиламина и 3,5 см метиового эфира изоциановой кислоты, напевают с обратным холодильником в течение 16 ч охлаждают до комнатной емпературь, концентрируют под уменьенным давлением, получают 6,5 г сыого продукта, который кипятят с обратным холодильником в 20 см циклогекана. Обрабатывают активированным углем, растворяют остаток в циклогексане при кипячении, охлаждают, отсасывают и сушат полученные кристаллы. Получают 5,9 г 2-пропил-5-(М-метилкарбамоилоксипентил)тиазола, т. пл. 45 С. Найдено,%: С 57,4; Н 8,1; N10,5 S 12,00. С„Н, N. О. 5 Вычислено,%: С 57,75; Н 8,2; N10,36; Sll,86. Исходный 2-пропил-5-тиазолилпентанол может быть приготовлен следугаяим образом. Смешивают 250 см тетрагидрофурана, 5 г алюмогидрида лития, перемешивают охлаждают и выдерживают при 10 С прибавляют 23 г этилового эфира 2-пропил-5-тиазолпентановой кислоты в 150см безводного тетрагидрофурана и перемешивают в течение 30 мин. Разлагают избыток гидрида медленным прибавлением- тетрагидрофурана, содержащего 10% воды, выдерживая температуру при 15-20 С,затем медленно приливают насыщенный водный раствор двойной калийнатриевой виннокислой coли фильтруют промывают фильтр этиловым эфиром уксусной кислоты, сушат над сернокислым магнием, концентрируют в вакууме и получают 2О г светло-желтого масла, которое перегоняют. Получают 15 г 2-пропнЛ -5 тиазолилпентанола в виде бесцветного масла,т, кип, 122 С/0,1 мм рт,ст, Найдено,%: С 61,7; Н 9,2; N6,3: S 14,9. Вычислено,%: С 61,93; Н 8,98; N 6,56; S 15,ОЗ. Исходггый этиловый эфир2-пропил-5тиазолилпентановой кислоты ,может быть приготовлен следующим образом, А. 2-Пропил-5-тиазолилкарбоксальд&гид. Смешивают 21 г 2«.пропш1-5-тиаз(лилметанола, 1 л бензола, прибавляют 10Ог двуокиси марганца, выдерживают при пе
