Способ получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов Советский патент 1976 года по МПК C07D233/04 

Описание патента на изобретение SU502886A1

1

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов (ПАВ). Эти соединения могут быть использованы в бытовой химии.

Известен способ получения соединения формулы I

СНг CH,-0-CHr CuONa

./

-N -Cn.COONa

он

где R - алкил,

в водно-щелочных средах, который заключается во взаимодействии 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолинов (ОЭАИ) с монохлор ацетатом натрия. Для этого в реактор загружают расчетное количество водно-щелочного раствора мопохлорацетата натрия и добавляют при комнатной температуре 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолины. Затем температуру реакционной массы поднимают до 95-98°С и выдерживают этот состав в течение 2 ч. При этом рН раствора понижается с 13 до 8-8,5. Однако проведение данного процесса в описанном режиме приводит к расщеплению имидазольного кольца и образованию соединений амидного характера.

Цель изобретения состоит в повыщении качества целевого продукта.

Поставленная цель достигается проведением процесса получения амфотерных ПАВ, производных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов, в приведенном ниже режиме.

Процесс проводят при 70°С. Первоначально к свежеприготовленным 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолинам добавляют эквимолярное количество водного раствора монохлоруксусной кислоты с тем, чтобы рН раствора образованной соли понизилось до 6-7. Затем при перемещивании к реакционной массе добавляют расчетное количество монохлорацетата натрия и начинают дозировку водного раствора едкого натра. При добавлении всего количества едкого натра рН раствора повышается до 12. После этого при перемешивании температуру реакционной массы поднимают до

98°С и выдерживают смесь в течение 0,5-1 ч. При этом рН раствора понижается до 8,5- 8,7. В результате реакции получают амфотерные ПАВ, производные 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолинов с выходами, близкими к количественным.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, охлаждаемым гпдрозатвором, термометром и электродами для измерения рП, загружают 48 г (0,2 моля) 1-оксиэтил-2-нонилимидазолина и при перемещиваНИИ добавляют 18,9 г (0,2 моля) -монохлоруксусной кислоты, растворенной в 15 мл воды. Смесь нагревают до 70°С и добавляют 25 г (0,2 моля) монохлорацетата натрия, растворенного в 30 мл воды. При этом рН полученной смеси понижается до 6.

Затем к реакционной смеси в течение 1 ч с помощью дозирующего устройства равномерно добавляют. 24 г (0,6 моля) едкого натра, растворенного в 75 мл воды. За время дозировки рН постепенно изменяется от 6 до 11,8. В дальнейшем температуру реакционной смеси повышают до 98°С и при перемешивании выдерживают смесь в течение 0,5-1 ч. За это время рН постепенно понижается до 8,7. Об окончании процесса судят ио постоянству значений рН при изменении времени и неизменном содержании в растворе ионов хлора.

Полученный 35%-ный водный раствор продукта представляет собой светло-коричневую прозрачную жидкость. Выход продукта составил 95% от теории. Анализ продукта проводят с помощью потенциометрического титрования, а идентификацию - с номощью ИК-спектроскопии.

Пример 2. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 53,6 г (0,2 моля) 1-оксиэтил-2-упдецил-2имидазолина, 18,9 г (0,2 моля) монохлоруксусной кислоты, 25 г (0,2 моля) монохлорацетата натрия н 24 г (0,6 моля) едкого натра, растворенных в 75 мл воды.

После окончания реакции получают 240 г 37%-ного водного раствора 1- натрийкарбоксиметил-(р-гидроксиэтил) -1 - карбоксиметил2-ундецил-2-имидазолингидроксида с 95,6%ным выходом от теории. Полученный продукт

представляет собой вязкий прозрачный раствор соломенного цвета амфотериого поверхностно-активного вещества. Пример 3. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 70,4 г (0,2 моля) -оксиэтил-2-гептадецил2-имидазолина, 18,9 г (0,2 моля) мопохлоруксусной кислоты, 25 г (0,2 моля) монохлорацетата натрия и 24 г (0,6 моля) едкого натра,

растворенных в 75 мл воды. По окончании реакции получают 257 г 41,3%-пого амфотерного ПАВ с выходом 94% от теории. Продукт представляет собой пастообразное вещество белого цвета.

Формула изобретения

1. Способ получения производных этил-2-алкил-2-имидазолинов формулы

I I СНг CHj-O-Cllr OONa l N-CH2COONa i ОН

где R - алкил,

взаимодействием 1-оксиэтилимидазолинов с монохлорацетатом натрия в щелочной среде, отличающийся тем, что, с целью повыщения качества целевого продукта, процесс первоначально проводят при 20-70°С с использованием эквимолярного количества монохлоруксусной кислоты, одного эквивалента монохлорацетата натрия и постоянным прибавлением трехкратного количества щелочи при рН смеси 7-12 с дальнейщим повышением температуры до 98°С.

Похожие патенты SU502886A1

название год авторы номер документа
Способ получения амфотерных поверхностно-активных веществ 1977
  • Коломиец Борис Степанович
  • Герман Валентина Константиновна
  • Курьянинова Людмила Петровна
  • Казакова Галина Ивановна
  • Масалова Галина Павловна
  • Сучков Виталий Васильевич
SU675054A1
Способ получения моющего средства "Амфосульфол 1989
  • Жуков Дмитрий Александрович
  • Коломиец Борис Степанович
  • Муравьева Галина Николаевна
  • Беляев Владимир Львович
SU1668356A1
Способ получения моющих поверхностно-активных веществ 1991
  • Жуков Дмитрий Александрович
  • Коломиец Борис Степанович
  • Муравьева Галина Николаевна
  • Целовальникова Людмила Васильевна
  • Палей Борис Абрамович
SU1817780A3
Соли N-ацил-N @ ,N @ -дикарбоксиметил, N @ -этилсукцинат-этилендиаминогидроксида в качестве смачивателей, диспергаторов и пенообразователей для моющих средств 1990
  • Палей Галина Петровна
  • Коломиец Борис Степанович
  • Калинина Татьяна Ивановна
  • Смирнова Елена Николаевна
  • Арсирий Ольга Ивановна
SU1773907A1
Соли N-ацил, N @ -карбоксиметил, N @ -гидроксиэтил, N @ -сульфоэтилэтилендиаминохлорид в качестве моющих средств "Амфосульфол 1989
  • Жуков Дмитрий Александрович
  • Коломиец Борис Степанович
  • Муравьева Галина Николаевна
  • Беляев Владимир Львович
SU1668355A1
Производные -ацил- -бис ( -оксиэтил)-этилендиамина в качестве амфотерных поверхностноактивных веществ и способ их получения 1976
  • Коломиец Борис Степанович
  • Талтынова Зинаида Егоровна
  • Курьянинова Людмила Петровна
  • Сучков Виталий Васильевич
SU679575A1
"Способ получения диспергаторов и смачивателей для моющих средств "амфосукцид" 1990
  • Палей Галина Петровна
  • Коломиец Борис Степанович
  • Калинина Татьяна Ивановна
  • Смирнова Елена Николаевна
  • Арсирий Ольга Ивановна
SU1773908A1
Бетаины как амфотерные поверхностноактивные вещества 1976
  • Коломиец Борис Степанович
  • Курьянинова Людмила Петровна
  • Сучков Виталий Васильевич
  • Талтынова Зинаида Егоровна
SU615062A1
1-Алкиламидополиэтиленполиамино-2-алкил-2-амидазолины или их соли, проявляющие поверхностно-активные свойства 1976
  • Круть В.В.
  • Чистяков Б.Е.
  • Перов П.А.
  • Енина О.Н.
  • Лысенко В.И.
  • Сафина Л.Г.
  • Герасимова Н.Т.
SU586638A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИС-(2-ОКСИЭТИЛ)АММОНИЙ-О-КРЕЗОКСИАЦЕТАТА 1991
RU2074171C1

Реферат патента 1976 года Способ получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов

Формула изобретения SU 502 886 A1

SU 502 886 A1

Авторы

Коломиец Борис Степанович

Сучков Виталий Васильевич

Герман Валентина Константиновна

Щербик Лариса Кузьминична

Даты

1976-02-15Публикация

1973-05-24Подача