Способ получения метанитротолуола и 1,3-нафтолсульфокислоты Советский патент 1937 года по МПК C07C205/06 C07C309/43 C07C303/22 C07C305/22 C07C201/12 

Общий способ замены аминогруппы водородом в ароматических соединениях состоит в диазотировании амина с последующим разложением полученного диазосоединения нагреванием в спиртовой среде.

Весь процесс проводится в две стадии: в первой стадии приготовляется соль диазония, для чего амин в присутствии кислоты и спирта диазотируется нитритом, во второй стадии полученное диазосоединение разлагается путем осторожного и постепенного подогревания всей смеси или же при медленном добавлении диазосоединения к горячему спирту.

Авторами настоящего изобретения найдено, что мета - нитротолуол и 1-3 нафтолсульфокислоту можно более просто и с лучщим выходом получать изнитротолуидина и 2-амино 8-нафтол 6-сульфокислоты при измененных условиях проведения процесса.

К нагретой до кипения смеси соли амина, кислоты и спирта прибавляется понемногу нитрит натрия в сухом виде или в виде концентрированного водного раствора. Возникающее диазосоединение тотчас же разлагается; мерилом скорости реакции является количество выделяющегося азота. При правильном ведении процесса в смеси, вовсе не обнаруживается диазосоединения, благодаря чему взрывоопасность процесса соверщенно устраняется. Реакция протекает быстро и, несмотря на то, что диазотирование ведется при высокой температуре (около 80), выхода получающихся продуктов превыщают те, которые получаются по обычному способу.

Предлагаемый способ позволяет резко сократить необходимое для ведения процесса количество серной кислоты.

Последнее обстоятельство для случая мета-нитротолуола дает возможность проводить восстановление без предварительного выделения нитропродукта из реакционной массы, чтО сильно упрощает и удещевляет получение мета-толуидина.

Пример 1. 1 часть мета-нитротолуидина вносят в смесь из 4 частей спирта и 0,6 частей концентрированной серной кислоты. Полученнук смесь нагревают до температуры

кипения и при этой температуре прибавляют нитрит в количестве, несколько превышающем теоретически необходимое. По окончании прибавления нитрита отгоняют спирт. Нитро-толуол отгоняют с парами воды и отделяют от водиого слоя, Выход 70-75% теории.

Пример 2. Проводят процесс получения мета-нитротолуола в условиях примера 1. Нейтрализованную реакционную массу после отгонки спирта разбавляют лчодой и восстанавливают обычным способом чугун.ной стружкой в присутствии соляной кислоты. Выход выделенного продукта 65% теории.

Предмет изобретения.

Способ получения мета-нитротолуола и 1,3-нафтол-сульфокислоты из нитротолуидина и гамма-кислоты путем диазотирования последних в сернокислом растворе в присутствии спирта и нагревания диазораствора с целью замены диазогруппы водородом, отличающийся тем, что диазотирование проводят при кипении реакционной смеси с целью одновременного проведения реакции диазотирования и замены диазогруппы на водород, после чего полученные продЗкты выделяют обычными методами.