Способ получения 2,5-диаминобензойной кислоты Советский патент 1976 года по МПК C07C101/68 

Изобретение относится к улучшенному способ получения 2,5-диаминобензойной кислоты, которая применяется как полупродукт в органическом синтезе.

Известен способ получения 2,5-диаминобензойной кислоты, который включает нитрование 4-нитро-4- бромбензойной кислоты нитрующей смесью, из реакционной смеси, содержащей наряду с 2,5-динитро-4- бромбензойной кислотой 2,3-динитро-4-бромбензойную кислоту; и продукты их декарбоксилирования вьщеляют 2,5-динитро- 4-бромбензойную кислоту. Последнюю каталитически восстанавливают с одновременным дегидрогалогенированием на палладиевом катализаторе. Целевой продукт - 2,5-диаминобензойную кислоту вьщеляют в виде сернокислой соли 1 .

По другому способу 2,5-диаминобензойную кислоту получают окислением 1,3,5,8,-тетрагидронафталина в 3,6-динитрофталевую кислоту с последуюпдам восстановлением цинком в соляной кислоте и декарбоксилированием при нагревании 2.

Наиболее простым из известных способов получения дигидрохлорида 2,5-диаминобензойной кислоты является способ получения нитрованием

о-нитробензойпой кислоты с последующим восстановлением 2,5- динитробензойной кислоты цинком в соляной кислоте с выходом 8% в пересчете на о-нитробензойную кислотуСЗ.Однако для этого способа необходимо использование малодоступного сьфья, кроме того, он недостаточно технологичен и дает низкие выходы целевого продукта.

Для повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса предлагается способ, по которому 2-ацетиламино-5-нитробензойную кислоту нитрируют нитрующей смесью, полученную 2-ацетиламино-5-нитробензойную кислоту подвергают кислотному гидролизу с последующим восстановлением полученного продукта в присутствии никеля Ренея при температуре 40-50°С и давлении 5-10атм.

Пример 1.

2-Ацетиламинобензойная кислота. К 1000 мл уксусной кислоты добавляют 550 г (4 моля) антраниловой кислоты, перемешивают до образования суспензии, из капельной воронки прибавляют 500 г (6,4 моля) хлористого ацетила с такой скоростью, чтобы температура не превысила 50 С. Смесь кипятят в течение 4 час, потом охлаждают до ком