Способ получения -(5-нитрофурил-2) -акролеина Советский патент 1976 года по МПК C07D307/70 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения р-(5-нитрофурил2)-акролеина.

Это соединение является промежуточным продуктом для синтеза препаратов, обладающих антибактериальными свойствами.

Известен способ получения р-(5-нитрофурил-2)-акролеина конденсацией 5-нитрофурфурола с уксусным альдегидом в среде бензола в присутствии в качестве катализатора морфолинацетата при температуре 68-72°С

1.

Однако процесс по известному способу длителен (6-7 час), в результате чего происходит сильное осмоление реакционной массы, а выход целевого продукта составляет 35%.

Известен также способ получения |3-(5-нитрофурил-2)-акролеина конденсацией 5-нитрофурфурола с уксусным альдегидом в среде органического растворителя в присутствии в качестве катализатора морфолинацетата, при температуре 80-90°С и давлении 5-20 ати 2. В качестве органического растворителя используют бензол.

Недостатками этого способа является сравнительно невысокий выход целевого продукта (54-65%), а также использование бензола в качестве среды имеет технологические неудобства. Образующаяся побочно альдегидная смола плохо растворима в бензоле, а целевой продукт хорощо растворим в нем, и для его выделения из реакционной массы после синтеза необходима дополнительная стадия отгонки бензола, что, в свою очередь, вызывает дополнительное смолообразование и снижение выхода конечного продукта. Все это приводит к тому, что получение качественного р-(5-нитрофурил-2)-акролеина связано с необходимостью его перекристаллизации из

бензола и тщательной промывки спиртом.

С целью упрощения процесса и повыщения выхода целевого продукта по предлагаемому способу в качестве органического растворителя используют водно-спиртовую среду.

Предлагаемый способ заключается в том, что 5-нитрофурфурол подвергают взаимодействию с уксусным альдегидом в водно-спиртовой среде в присутствии в качестве катализатора морфолинацетата, при нагревании и повышенном давлении. Процесс иредпочтительпо проводят при температуре 70-80°С и давлений 4-5 ати.

Концентрация спирта в растворителе составляет 80%.

Преимуществом этого способа является снижение вредности производства; исключение стадии отгонки растворителя, уменьшение смолообразования и, слеловятельно, упрощение процесса;