Способ получения 2-или 4-(2"(5"-нитрофурил-2")винил)хинолинов Советский патент 1976 года по МПК C07D405/06 C07D307/70 C07D215/02 

Данный способ предназначается для получения соединений, которые могут служить физиологически активными веществами или П|ро.межуточными продуктами для -синтеза иовы.х .хи.миотерапезтических .средств.

Известен способ получения 2- или (5-|Нитрофурил-2)|ВИ1Нил .хинолинов, заключающийся ,3 том, что ;проиэводные 2-мет; лили 4-метил.хя1юл 1на подвергают конденсаа:;; с 5-нитрофурфуролом .при 100-150° С в присутствии ледя.ной уксусной кгклоты с последующим (выделением .полученных .продуктов известным способом. Выход целевого продукта .30-50%.

С 1иелью повыщения выхода продукта н.редлатается производные 2-метил- или 4-метилхИНолина подвергать конденсации с 5-:Нитрофурфуролом .в присутствии катализатора - безводного хлористого цинка при 125- 140°С без ра.спво.рителя с лоследующИМ выделение.м полученного продукта из-вестным способо.м. Выход целевого продукта 70-98%.

При;мер. К смеси 1,43 г (0,01 моль) 2метилихи.ноли.на (хинальдина) и 1,41 г (0,01 моль} 5-.нит.рофурфу.рола л.рибащляют

0,13 г (0,001 моль)

безводного хлористого |реакционной среды под и HiK а. Темпера тур у при перемеши.вании до степенно поднимают 125-130 С. В результате этого получается однородная смесь, начннается экзотермическая реакция и температура реа-кционной среды поднимается до 135-140° С. Перемошива.нне продолжают еще 3-5 мин. после чего реакциоиНую смесь охлаждают до 60-80°С, .к 1полученному продукту .вляют 5 мл воды и 15-20 мл .спирта и юсе тщательно перемешивают. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 25%-ным .спиртом и сушат при 100-105° С. Выход 2,56 г (,нйтрофурил-2) винил хинолина (96,4% от теоретического, считая на 2-метилхи.нолин). Т. ,ил. 178,5° С. Перекристаллизация из диметилформамида, т. пл. 179,5-180° С; в литературе 180° С.

Аналогич.ным способов, получены не описанные .в литературе следующие вещества, дан«ые анализа и .выходы которых .приводятся в таблице:

6-метокси-4-хлс р-2- 2-(5-:нитрофу.рил-2) вийил хинолин (И)

4-.лор-.(5 -нитрофурил-2) винкл хи-2-хлор-4- 2-(5 -ниррофурил-2) винил хи;НОЛИН fill)НОЛИ: (V)

4,7-дихлор-2- 2- (5 -нитрофу,рил-2) вииил 2,7-дихлор-4- 2- {5 -нитрофурнл-2) винил хинолин (IV) хинолин (VI)

Пронзводрные 2- л-1 4-|2-(5 -нитрофурил-2)-винил| хянолина

Температу- j

pa плавле№ со- 2

мня,С еди- j i HeiiiiH s

С .Vs

Ci

СНзО

С1 С1 С1 2 Z

Н

Н и Н

С;сН,,. C:5HsClNiO3 Формула и 3 о Dip е т ен и я „ , „ „ ..„. ,,.. Опасоо получения 2- или 4-12-(5 -иитрофурил-2) ,ви«ил хиноли-нов канденсад.ией -производных 2-метил- или 4-1метилхи, с Зпнит.рофурфуролом при 125-140° С с после-Ю дующ; :, выделением аолученного продукта известньМ способам, отличающийся тем, ;по,вышения выхода продукта, процесс ведут -в присутствии катализатора - безводного хлористого циика.