Способ получения 9-аминоарилакриданов Советский патент 1976 года по МПК C07D219/02 

Изобретение относится к способу получения новых 9-аминоарилакриданов, которые могут найти применение как антиоксиданты для резин, масел, топлив. В литературе известен способ получения 9-диметиламинофенилакридана взаимодейст вием n-oC-i диметиланилина с акридином в безводной среде. Выход акридана 30%. Синтез 9-аминоарилакриданов по известному способу мало пригоден из-за работы с литийорганическими соединениями. Кроме того способ не позволяет получать аминоарилак- риданы с первичной и вторичной аминогруп пой, так как невозможно получить соответ ствующиес1.1 -замешенные ароматические амины. Предлагаемый способ является общим и позволяет получать 9-аминоарилакриданы с первичной, вторичной или третичной аминогруппами и различными заместителями в фенильном кольце общей формулы

где - водород, метил;

водород, метил, метоксигруппа.

Способ заключается в том, что соответ ствующий 9-аминоарил-9-гидразино-10-метилакрндан нагревают до температуры 160 2ОО°С. Целевой продукт выделяют с выходом 90-95%.

Пример 1. 1г(3 ммоль) 9-(4-диметиламинофенил)-9-ги дразино-10-метилакридана нагревают до 180 С и выдерживают при этой температуре 15 мин, при этом из реакционной массы выделяется газ. После охлан дения плав кристаллизуют из гексана и из спирта. Выход 0,85 г (90%), Т.пл. 146 С. УФ-спектр в диоксане ( 10 моль/л): мдкс 290 нм; fg 4,20.

Найдено.%,: С 83,5; Н 7,2; N 8,8.

Вычислено,%: С 84,0; Н 7,0; N 8,9.

Пример 2. 1г(3 ммоль) 9-(З- -мети л-4-аминофенил) -9-гидрааино-10-метилакридана выдерживают 15 мин при темпратуре 160 С. Выделяется газ. Охлажденный плав кристаллизуют из гексана. 0,85(93%). Т.пл. 142-144°С. УФ-спектр в диоксане (с 5-10 моль/л): цс 285 нм; : 4,26.

Найдено,%: С 84,1; Н 6.7; N 9,6.

Сг.

Вйчислено,%: С 84,0; Н 6,7; 9,3.

Данные о 9-аминоарилакриданах, полученных по предлагаемому способу, приведены в таблице.

Формула изобретения

Способ получения 9-аминоарилакриданов общей формулы

ISIR.

в

где Т - водород, метил;

И . - водород, метил, метоксигруппа; отличающийся тем, что соответ ствующий 9- аминоарИ№-9-.гидразино-1 Ои. метилакридан нагревают до 16 О-200 С и выдел5пот целевой продукт.