Способ получения метилфенилкарбинола Советский патент 1976 года по МПК C07C31/14 C07C29/00 

1

Изобретение относится к области получения ароматических спиртов, в частности, к усовершенствованию способа получения метилфенилкарбинола, который может быть использован в синтезе стирола для получения специальных органических растворителей.

Известен способ получения метилфепилкарбинола гидрированием ацетофенона при температуре 60-250°С, давлении 300 атм, в присутствии медно-хромовых катализаторов 1.

Однако при гидрировании по этому способу даже в оптимальных условиях в реакционной массе образуется до 1,5 вес. % этилбензола, причем, чем больше степень превращения ацетофенона, тем больше выход побочного этилбензола.

Присутствие в гидрогенизате этилбензола требует системы удаления его перед последующим использованием метилфенилкарбинола. Снизить выход этилбензола можно за счет конверсии ацетофенона. Однако это усложняет отделение метилфенилкарбинола от ацетофенона ввиду незначительной разницы в температурах кипения или создает потребность в рецикле непрореагировавшего ацетофенона после использования метилфенилкарбинола.

По предлагаемому способу вести процесс гидрирования рекомендуется в присутствии гидрохинона или диоксимпарахинона, взятых

в количестве 0,01-0,1% от веса ацетофенона, при температуре 175-180°С и давлении 12- 25 атм.

Гидрохинон или диоксимпарахинон вводят вместе с гидрируемыми продуктами, гидрирование проводят на меднохромбариевом катализаторе в течение 60 мин.

Содержание побочно образующегося этилбензола в реакционной массе не превышает 0,5 вес. % и колеблется в пределах 0,024- 0,5 вес. %.

Пример 1. В автоклав, снабженный иеремешивающим устройством, загружают 1000 г ацетофенона, 1 г гидрохинона и 15 г мелкодисперсного меднохромбариевого катализатора. Гидрирование ведут электролитическим водородом при 175°С и давлении 25 атм. По мере поглощенпя водорода в спстему подают свежий водород. Через 60 мин после начала поглощения водорода содержимое автоклава охлаждают, г 1дрогенизат отфильтровывают от катализатора и анализируют. Гидрогенизат содерл ит, г : ацетофенона (АЦФ) 200, метилфенилкарбинола 799,5, этплбензола 0,5 (0,05%).

Селективность процесса 99,93%. Конверсия АЦФ 80%.

Пример 2. Опыт проводят в условиях,

аналогичных примеру 1, но в 1000 г гидрируемого ацетофенона «водят 0,1 г гидрохинона

Углеводородный слой гидрогенизата содержит 5 г (0,5%) этилбензола. Конверсия АЦФ составляет 80%. .

Пример 3. Опыт проводят в условиях, аналогичных примеру 1, но в 1000 г гидрируемого АЦФ вводят 0,5 г диоксимпарахинона. Углеводородный слой гидрогенизата содержит 0,49 г (0,041%) этилбензола. Конверсия АЦФ составляет 70%.

Цример 4. Опыт проводят при 180°С и давлении 15 атм; в 1000 г гидрируемого АЦФ вводят 0,1 г диоксимпарахинона. Углеводородный слой гидрогенизата содержит 0,25 г (0,024%) этилбензола. Конверсия АЦФ составляет 79,85%.

Формула изобретения

1. Способ получения метилфенилкарбинола каталитическим гидрированием ацетофенона

при повышенных температуре и давлении, отличающийся тем, что, с пелью уменьшения образования побочных продуктов, гидрирование ведут в присутствии гидрохинона или диоксимпарахинона, взятых в количестве 0,01-0,1% от веса ацетофенопа, при давлении 15-25 атм.

2. Способ по п. 1

, отличающийся тем, при температуре 175- что процесс ведут 180°С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе изобретения:

1. Д. В. Мушенко и др. Получение метилфенилкарбинола из ацетофенона на меднохромовых катализаторах, «Журнал прикладной химии, 1968 г., вып. 12, стр. 2730-2733 (прототип) .