Способ борьбы с насекомыми Советский патент 1976 года по МПК A01N9/22 

(54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ

Изобретение относится к способам борьбы с насекомыми с использованием производных хинолипкарбоновой кислоты в качестве действующего начала.

Известны производные хинолин-3-карбаминовой кислоты общей формулы (I)

К,

RoRiNCO

со свойствами инсектицида.

Но они недостаточно эффективны, особенно при использовании в малых концентрациях.

С целью повышения инсектицидной активности предложены новые производные хинолин-8- ;арбоновой кислоты обпюй формулы

где R - водород, алкил Ci-Сз, галоген, алкснил С2-Сб, алкокси Ci-Сз или алкилтио С,-Сз;

X - OY, где Y - водород, незамещенные или замещенные алкнл Ci-Се, алкенил €2- GO, алкинил С;-Сб, щелочной металл, щелочноземельный металл, переходный металл, марганец или NRrRa, где RiRa - одинаковые или различные и означают, кроме указанных для R значений, незамещенные или замещенные циклоамин, пиридин, арил или алкиламин;

или четвертичные хинолиновые азотные соли в концентрации 0,01-0,10%.

Новое действующее начало можно использовать в виде смачиваемых порошков, эмульгируемых масел, гранул или порощков. Приготовляют их щироко известными методами.

Пример 1. В реактор, снабженный мещалкой, термометром, дефлегматором., делительной воронкой и нагревательной ванной, подают антраниловую кислоту - 0,1 моля, глицерин - 0,15 моля, 85%-ную серную кислоту в количестве равном весу антраниловой кислоты. Смесь перемешивают и медленно нагревают до , после чего продолжают нагревать до температуры между 140 и 150С, при которой начинается реакция, протекающая бурно с выделением значительного количества тепла. Смесь размешивают 1 час.

По окончании реакции к смеси добавляют 0,12 моля метанитрофенилсульфоновой кислоты и затем нагревают с обратным холодильником в течение 4,5 ча-с. Смесь охлаждают, вливают в воду и экстрагируют метиленхлоПример, №

10

&g)

11

12

13

14

Таблица I

Температура

Соединение плавления, °С

169

Ю1о

ж

COOK

220 (разлож.)

. f сошен

ГоТо

.x4-|jx

COO/2Zti.

185

TbN

соо

Colo

250

N COONa

171-173

44

190

НН(С4Нэ втор.)з

JHbCH2-(o)

192

N

®P)

155

Y N NHjOH.-XoVo.

©03

VTV соо/гмп

i N Co6/Co

Соединение

Пример, j42

15

COO

Температура плавления, С

/5)

170-175

XH)

16

120-130

17

ф

0 С-ОНСН5

18

210 (разлож.)

J228-229

РИДОМ. Полученный экстракт несколько раз промывают водой, растворитель упаривают при пониженном давлении, после чего экстракту дают выкристаллизоваться при комнатной температуре. После перекристаллизации получают х.инолин-8-карбоНО вую кислоту с т. пл. Г89°С.

Примеры 2-19. Методика аналогична примеру 1. Получают соединения, приведенные в табл. 1.

Пример 20. Небольшие картофельные растения, выращенные в горшках, заражают выросшими самками тли, и по истечении нескольки.х часов обрызгивают водной дисперсией исследуемых соединений.

По истечении 24 час после обработки определяют степень умерщвления тли (в процентах). Результаты представлены в табл. 2.

Пример 21. Инсектицидное действие против Aphis fabae.

Небольшие бобовые растения, вырашенные в горшках, заражают молодыми и взрослыми тлями, и по истечении нескольких часов обрызгивают водной дисперсией исследуемых соединений. Через 24 час после обработки определяют степень умерщвления тли.

Таблица 2

Номера соед|1ненП1и соответствуют номерам примеров в табл. 1.

Результаты представлены в табл. 3.

Таблица 3

Умерщвление тли (%) при концентСоединерГации действзющего начала, %

7 Пример 22. Инсектицидное действие против Leptinotarsa decemlineata. Небольшие растения картофеля, выращенные в горшках и зараженные четырехдневными личинками, обрызгивают водной дисперсией исследуемых соединений. Через 48 час определяют степень умерщвления тли. Результаты представлены в табл. 4. Т а б л II ц а 4

Пример 23. Инсектицидное действие против Pieris brassicae.

Отрезанные листья цветной капусты обрызгивают водной дисперсией исследуемых соединений и после сушки заражают пятидневными личинками.

По истечении 48 час после обработки определяют степень умерщвления личинок. Результаты приведены в табл. 5.

Таблица 5

Умерщвление личинок (%) при конСоединецентрации действующего начала, (%)

Пример 24. Инсектицидное действие против SpodopteTa littoralis.

Отрезанные табачные листья обрызгивают водной дисперсией исследуемых соединений и

8

Формула изобретения

Способ борьбы с насекомыми путем обработки их или их биотопа органическим соединением - производными хинолина, отличающийся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, в качестве действующего начала используют соединения общей формулы

30

R

СОХ

где R - водород, алкил , галоген, алкенил Сд-Се, алкокси Ci-Сз или алкилтио С,-Сз;

X - OY, где Y - водород, незамещенные или замещенные алкил Ci-Се, алкенил Cz-

Сб, или алкинил Сг-Cg, щелочной металл, щелочноземельный металл,переходный металл, марганец или NRiR2, где RiR2-одинаковые или различные и означают, кроме указанных для заместителя R значений, незамещеняые «ли

замещеННые циклоалгин, пиридин, арил или ал,килам1ин;

и их четвертичные хинолиновые азотные соли в концентрации 0,,10%. после супгкн заражают пятидневными лнчинками. По нстеченнн 48 час носле обработки онределяют степень умерш,влення личинок. Результаты даны в табл. 6. Таблица (i Соединение, М;