Инсектоакарицидонематоцидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N9/20 C07C131/00 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, к инсектоакарацидонематоцидным сре ствам на основе производных оксимкарбаматов. Известен пестицид, действующим веществом которого являются производные оксимкарбаматов 1 . Наиболее близким по химической структуре к предлагаемому соединению является инсектоакарицидонемато цид.на основе 1-цианбутанальдоксим-N-метилкарбамата 2. Однако указанные инсектоакаридидонематоциды обладают нёдойтаточной активностью при малых концентра циях. Целью изобретения яв-ляется изыскание новых инсектоакарицидонематоцидных средств, обладаюгцих высокой биологической активностью. Для достижения этой цели предла гается использовать в качестве про изводных оксимкарбаматов соединения общей формулы /О м Е R-С :Ц-0-С-W; метил, изопропил, трет бутил ; водород или метил; метил , метоксиметил или группа -S-R4. или -(S)-R5-, в которой R - трихлорметил,фтордихлорметил,трифторметил , метоксикарбонил , фенил,незамещенный или замещенный хлрром,или трифторметилом,или раликал формулы -Ы{СН)-5О„ - -CHj;R5TOT же радикал,с которым связана группа -(8)ги-Rэ;m-дeлыe числа 1 или 2; имидозолил, 1,2 ,3-триазолил-2 пиразолиЛ, незамещенные или замещенные хлором нитрогруппой, метилом, этилом или метилмеркаптОгруппой, 1,2,З-триазолил-1, незс1мещенный или замещеннь1й хлором, метилом, этилом или метилмеркаптогруппой, 1,2,4-триазолил-1, незамещенный или замещенный хлором, этилом, нитроили метилмеркаптогруппой; непосредственная связь или метилен,

. ...- ..--- ....

или ИХ соли с ДВУХХЛОРИСТЫМ ЦИНКОМ

хлористоводородной или нафталиндисульфоновой кислотой, в количестве

0,1-95 вес.%, предпочтительно 0,590 вес.%, причем соединения общей формулы 1 могут использоваться в виде отдельных изомеров или смеси

: изомеров. .Соединения формулы 1 могут быть получены взаимодействием оксима общей формулы

КОН R-C

(г)

гиз

с изоцианатами общей формулы

(3)

R,-N--Ct:0

в присутствии разбавителя при необходимости, в присутствии катализатора (А) ,

или с карбамоилхлоридами общей формулы

,-RI

CI-CO-K;

2 : (

присутствии разбавителя и связыеющего кислоту средства или в приутствии разбавителя и гидрида натия или с фосгеном и затем с аминаи -общей формулы

(5) (5)

присутствии разбавителя и связывающего кислоту средства или в присутствии разбавителя и гидрида натия, или с сульфенилированными карбамоилгалогенидами общей формулы

Л1

-и/

И 01-СО-Я

(6)

-(..)

в Присутствии разбавителя и связывающего кислоту средства или оксимкарбаматы общей формулы

R.-O-C-i,

(7)

к-с

н (7)

ZH,

подвергают взаимодействию с сульфенхлоридами общей формулы

a-CS)-«g (8)

в при(рутствии разбавителя и связ лвгиошего кислоту средства. В формулах 2-8 R, R, Rj, R,}. ™ имеют.-указанные значения, НаЕ - фтор Или хлор. - качестве разбавителя пригодны все инертные органические растворители; нитрилы, спирты, простые эфиры, формс1миды и галогенированные углеводороды.

В качестве катализатора для спосСба А) могут быть использованы третичные основания и оловОорганические соединения.

Температуру реакций можно варьировать,- обычно она равна О-lOO c.

В качестве связывающего киагюту средства пригодны неорганические и органические акцепторы кислоты, такие как карбонаты щелочных металлов низшие третичные алкиламины, циклоалкиламины или арилалкиламины, а также пиридин и диазабициклооктан.

Формы применения соединений обще формулы 1 обычные: растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, пылевидные препараты, пены, пасты, растворимые порошки, грануляты, аэрозоли., суспензионные и эмульсионные концентраты, порошки для посевного материала, пропитанные действующим началом, естественные и синтетические вещества, микрокапсулы в полимерных веществах и оболочках для посевного материала, кроме того, препараты с горючим составом, а также препараты для горячего и холодного способов образования тумана.

Эти препараты получают известными, способами, например путем смешивания действующих начал с разбавителями, т.е. жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/ил и твердыми носителими, в случае необходимбсти при применении поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или вспенивателей. В случае использрвания воды в качестве разбавителя могут быть применены также вспомогательные органические растворители. В качестве жидких растворителей пригодны ароматические углеводороды, хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, алифатические углеводороды, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными разбавителя 1и или носителями следует понимать такие жидкocти которые при . нормальных условиях являются газообразными, такие как галогенуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода, под твердыми носителями - естественная каменная мука, такая как каолины, глиноземы, тальк, мел,кварц, аттапульгит или диатомовая земля и синтетическая, каменная мука, такея как высокодисперсная кремниевая кислота, окись алюминия и силикаты, под твердыми носителями дл.я гранулятов-измельченные и фракционированные естественные камни, такие как кальцит, мрамор .пемз а, сепиолит , , а также синтетические грануляты из- неорганической и органической муки,а также грануляты из органического материала, такого как опилки, скор.пупа кокосового ореха, ночаткн кукурузы и стебли табака, под эмульгаторами и/или вспенивателями - неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры полиокси (жирной) кислоты , простые эфиры полиоксиэтилен(жирного) спирта, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты, под диспергаторами - лигнин ,у обработанные сульфитны щелочи и метилцеллюлоза,

В препаратах могут содержаться прилипатели, такие как карбоксиметилцеллюлоза, естественные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексообразные полимеры, та-, кие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат.

Пример 1. Препарат, содержащий действующее налгало, тщательно

Опыты с нематодами MeColdogyne incoghita

Действующее начало

смешивают с почвой, сильно пораженной подопытными нематодами. Обработанной почвой наполняют горшки, высевают салат и горшки оставляют стоять при температуре теплицы 27С,

По истечении 4 недель корни салата исследуют на поражение нематодами (корневые галлы) и oпpe eляют степень эффектив.ности действующего

начала. Степень эффективности равна 100%, если по ажейие полностью пре-дотвращено, и равна 0%, если поражение соответствует порс1жению- контрольных растений в необработанной,

но одинаково пораженной почве.Действующие начала, применяемые концентрации и результаты опытов приведены в табл. 1.Таблица

Степень умерщвления, %

Концентрация действующего начала 10 ч./млн

С}Н7-С

N-0-ОО-ИН-СНз

( HiSecmHOe)

сн,ск

сн-с.

CHj Н-0-СО-КН-СНз

(Ц}вестнов)

N-0-OO-NH-CHj (СНз)

« ftz-N

N-O-PO-HH-CHj

(СНз)зС-С

N-O-CO-NH-CHj

СН2-Н( I CzHs

N

r

N N-Q-CO NH -СНз

v

mo

100

100

100 N

100

100

NH-СНз

100

и-о-со-ин-снэ

С СНз-у К .

CH7--N/ .

снг- -иог N-0-СО-КН-СНчxC.sxis. (нз) 1/2 Ор СН7-Жтг |1SOjH

Концентрация действующего начала 5 ч./млн. (снз з с -о-со-мн- N (Г « Концентрация дейс СН} . N--0-CC N- Sтрет. С к. .. 11 II СН, I N-0-CO-N-S.Тре/п-

Концентрация действующего начала 20 ч,/млн.

9«з

I К-0-СО-ННСКз СН2-С-С

н

СНз

(гивестное) ,

736857-8

Продолжение табл. j

I S03H °° снз 100 твующего начала 10 ч./млн. СНя N-S02-/O)-CH3юО -/ .СНI N-S024OV H3 00 - . O-CO-N-SCClj

N-0-

(СНз)зС-С

л

N-0-CO-N

(СНэ)

Л«

Й-Л

0-Ce-N-J-S2 о -CO-N-S.

О-СО-H-S-CO-ОСЯз

N-O-CO-H

(СН,)5С-С

L:

736857

10 Продолжение табл. 1

«

100

100

100

сн,л

100

СН, СРз

100

100

100

СН}

N-0-CO-N-S-CO-OCH3

1СНз)зС-С N

Q

сн,

N-0-CO-N-SCCl3

(снз)эс-е

6

СНз

N-0-со-N-SCClgF

(СНз)зС-С

снг

i

к- N-01СНз)эС-С

снг

6

N-N-0-CO-N

инз)зс-с сн

3

N

1-

с„,

,N-0-CO-N -

1СНз)зС-С

снг

/

N-JJ

Продолжение табл. 1

iiziii:iii

100

100

100

100

100

ЗОзН

96

100

ЗОзН

снз

I

0-CO-W-SСНз

.к-0-со-N-s-(( )ЬС1

(СЩ,,С-С

сн,

N

G

N-0-CO-NH-CHg -ОСНз

Треш- С;,Н9 -с I N

K-O-CO-N-SCFj

Tjpem-C/jHg-С I К

. f

N-0-CO-N-STpem-C/jHg-CВ

N-0-CO-N-SCCl3

Трел1- C/jHg -С N

N

CI

Продолжение табл. 1

100

100

100

100

100

100

- CH,

100

N-0 -CO-NH-СНз Tpem-c/tHg-C

СИ г

N

N02

Q

Y

-N

7рет-ад-с - - - «- «3

П Т

,N- 0-СО-ИН-СНэ

грет - CijHg-С

А

СНз$

Н-О-СО-ИН-СНз -CifHg-C

-N.

а

NOg

Продолжение табл. l)

I 2

100

100

iOO

100

СНзСТз

-с.н -с- - - - rpem-c Hg

100

N-O-CO-Н

-CjjHg-C

Л

I I,

Греш-С.Нэ-С- - - - - З

Ч

Cl

-с,Нэ-с -°-°-««- «э

ч

СИ,

OH3100

100

100 и- о-со-н-н-$ -сооснз

-C/fH9 9

к

к

N

С1 N-0-CO-S-S-СООСИз

-сО-С; Н9- СА

А

К-0-СО-Я -S -СООСН}

С)1,Н9 - С

-:Н

н,с K-0-CO-N-S-COOCH3

c/jHg с д

|Г

к

Н5С2

в-6-со-га-СИ} грет.- c iHg-с

г

,N-0-CO-NH-CHj

трет- CifHg- С

СН2 N.

нГ ,

С1

..к-о-со-га-сНз

трет - - С

снг

N

iTti

Продолжение табл. J

.1

100

Р,

100

СНэ

100

СНз

100

100

100

100

.N-O-CO-NH-СНз Tpeni-Cj Hg-С

сиг кг%

«sC«

C,

онг

Л-и

N02 c,

Ь

«Лг

CHjS

сн,

.,Я-0-СО-К-S-COOCHj грет- CifHg-С

Лн 1

К02

СНз

рет-.4Нэ-С - - N

Gf

.к-

R-O-CO-NH-СНз

p ffi-Ci,H9-с

j-V

-Л

CzHs

N-O-CO-NH-СНз pem CijHg-С

с;н,

К-и SCH3

K-0-CO-NH-СНэ

«

рет -CijHg-С

СН2 К

о

и-У

H-O-CO-NH-СНз трет- CijH9 -

он,

А.

Продолжение табл. 1

100

100

100

100

100

100

100

X НС1

100

X ZnOl2

100

Пример 2. Препарат, содержащий действующее начало, тщательно смешивают с почвой. Обработанную почву помещают в горшки и сажают в них капусту. Действующее начало в результате поглощается корнями растений из почвы и попадает в листья. Для оценки корнесистемного эффекта по истечении 7 дней на лист сажают подопытных насекомых. Корнесистемное действие, опыты с Phaedon

Концентрация действующего начала 10 ч./млн.

V-О-CO-NH-СНз

CjH7-C

CR

(известное;

Н-О-со-NH-СНз

-п

:сн-с

: CN

(известное)

Н-О-СО-НН-СНз ()

снг-N

M-O-CO-NH-СНз

С

/ снг-х

-N

к- 0-CO-NH- СНзSOjH

С

oH,-KQ

(CHj ) с - C N-0N

г

II 1

и-

1СНз)зС -C N-o-CO-NH-CHj

SLJ

( N-0-CO-NH-CH2-ОСНз

л

I-J

По истечении еще двух дней определяют кориесистёмное действие действующего началаj которое равно 100%, если ВС0 .подопытные насекомые умерщвлены, и равно 0%, если еще живет

столько HaceiKO№ix, сколько в контрольном опыте, Действуютцие начгша, применяемые концентрации и результаты опытов приведены в табл. 2.

95

100

100

§ОзН

100

100

100 Таблица cochleariae (ичинки)

Концентрация действующего начала 20 ч./млн,

С«з

,,.#NHO-CH -C-CН

СНз

(известное)

сн,)

Л II II

)зС -С

м

K

ССНзЬС- с

I

N

Г

11-J

9«з

CO-H-5-(O/

СНЗ

,N-0-CO--K

СНэ)5С-С N

N-0 -со--N-S-CO-OCHj

(СНз)эС-С

N

сн,

и-о-со-и -

с

I

N

Продолжение табл. 2 2

100

100

100

100

100

100

100

f«3 CF,

0-CO-N-S4O ..N-0-CO-ll-S-CO(CHjljC-C II н-

СНз

..и-0-со-u-scci T

-(СН5)зС-СCHz

N-и

N-0-CO-K-SCClj

(СНз)5С-с

снг AN

if к-и

N(СНз)зС-€

сНг

Г

к-

N-о -CQ-K

с

снг

Л

II II

II

N-л

N-0-CO-K-S-СО-ОСНз

с

ей,

г.-Продолжение табл, 2

100 ,

tea

. 100

100

100

СНз1

S03tt

100

ч

2 ОЗН

100 ОСНз

«V -л

O-CO-N-S/O -И(СНэ)зС-С

снг

Опыты с Myzus persicae

Концентрация действующего начала 10 ч./млн -O-CO-NH-CH,

С

ско

известное)

« «3-СН-С ° СНз CN

(известное

.,N-0 - СО - NH(снз)эс-е снг-nQJ

S-O-CO-NH-CHj СНз)зС-С- /К п

СН2-Н( I

N-О-СО-КН Сиз

,

снг-/Д t/2(OlQ

г-К I

Концентрация действующего начала 20 ч./млн.

СНэ

,CH,-t-c но-снг

I к

СИ,

(известное)

СНз

°- - Продолжение табл. 2

100

100

о

95

100

$ОзН

90

ози

100

0-CO-N

0-CO-K O-CO-N-SH(Q)

,Г-0-СО-к

-

U N-0-CO-N-S-CO-OCH3

-с

(СНз)з с -с

0-CO-N-SCC13

,.N-0-CO-W -

(СНз)зС- с N

О

Продолжение табл. 2

100

100

снз ,

100

снз о

I II .

100

100

JH3

100

.

100

100

31

736857

.H-O-CO-W-SCCl T

(СНз)зС-С

N

СИ, Тз

;N-o-co-i r-s-/Q/

С

н

к

. Г

,}С-о-со-N-SCC13

с

СН2 N

G

™,.

к-о-со-ы

(,СНз)зС-С

CH2

Л

СНз

сн,

I

K-0-CO-K-S-N S02

I N - Ciiio - гг

G

Пример 3. Препарат действующего начала тщательно смешивают с землей. Землей наполняют горшки .и оставляют их стоять при комнатной температуре. По истечении 24 ч в Обработанную сажают подопытные личинки и по истечении егце 2-7 дней определяют степень эффективности

Опыты с Phorbia antigua (личинки в .земле

Концентрация 20 ч./млн

Нз

.jK-O-CO-NHCH,

но-снг-С -с tK,

(,из8естное)

СИ,

j),

сн

N

rj

NLCI

32

Продолжение табл. 2

300

100

100

100

100

действующего качала путем подсчета мертвых и живых личинок. Эффективность равна 100%, если все подопыт-. .ные личинки умерщвлены, и равна 0%, если в живых осталось столько же личинок, сколько в контрольном опыте. Действующие качала, концентрации и результаты опытЪв приведены в табл.3,

Таблица 3

100

N

1СНз)зС-С

к

с

к-

CO-N-S-CO-QCH,

со-N-S -со-ОСНт

1сн,),

N

. Ы- о -CO-N-S -N - SOgтрет -CijHg- с

N

|Г

У

N-о-со-W-S -к-S02--(rjV-CHj

трет. - CijHg- с

. СНг

N

rjN-J

;M-О-СО-NНз зС-C

CHz

к

г

S-0-со- N -S-со-оснз

(СНз)з С-С

Продолжение табл. 3

100

100

100

100

СН} СНз

-CHj

100

СНтСНг

I J,5

100

fH3$ОзН

100

X рр

г S03H

СНз

100

СНз

f-0-CO-N-S- O)

-о

(СНз)}С-С

снг

й

;N- O-CO-N-SXO/

С

снг

I

N

.

Пример ,4. Препаратом, содержащим действующее начало, до об- 25 разования капель обрызгивают расте нйя капусты, сильно пораженные персиковой тлей, или обрызгивают листья 7й; сажают на них личинки .листоеда хренового. : . .20 По истеченииуказанного времени

Опыты с вредящими растениями насекомыми Myzus Действующее начало

вующего начала,

(СНз) 3 ° 3

-К

Of,

1СНз1зС.-С Н-0-СО-NH-CHg-ОСИз

N

rCH3)3C- N-0-CO-NH-CHj N

N

1сТНз) 0-CO--NH- СНз

А

Продолжение табл. 3

100

100

% %

По истечении 1 дня

э

0,1

99 98

о, о 1

100 100

0,1

100 9Ь 0,01

0,1

100 99 0,0i Концентрация деист- Степень умерщвления. Определяют степень умерщвления. При этом 100% означает, что все тли или личинки были умерщвлены, , 0% означает, что ни одна тля или.личинка не была умерщвлена. Действующие начала, их концентрации, время оценки и результаты опытов приведены. 3 табл . 4 . Т а б л и ц а 4

« W

Продолжение табл. 4

сиз

I N-O-C-NH-CHi C-cC.,

сн,..

I

СНз

. W/ X HOI

СТз

СНз

I г

к - о - со -W- S 4Q

CzjHg-C N

Продолжение табл. 4

0,1

99 80 у,01

0,1

100 98 0,01

0,1...

.100 90 0,01

K-Q-CO-Н

а

JTpem-CjfHg С I N

И-0 -СО--НН-СНЗ

ffтрет-CijHg-C

и

Опыты с личинками листоеда хренового

.,VЛо-истечении 3 дней

N-0-СОcjHy-cc;

;.....: .

(язбестдае)

N-Oинэ)2сн-с;

си

(известное)

.М

Ho-cH -c-cC

СНз (язвесшоте/

100 95

0,1 0,01

100 98

0,1 0,01

100

0,1

о 0,01

100

о

80

о

Продолжение тавл. 4,

Пример 5. Препаратом действующего начала до влажности росы обрызгивают листья хлопчатника

( nirsutum и сажают на них гусениц совки (Lapb-i ma exicyua .По истечении указанного времени определяют степень умерщвления. При этом

Опыты с вредящими растениями насекомыми Laphygma

CjH7 C N- О-СО -КН-СНз CN

(известное)

1СНз)з C-C-N-0-СО-ИН-СНэ

н

(СНз)зС-С К-0 -со-NH -СН

л

JLJ

С1

UHj; с-с-N-0-со-кнг

к-J

о си, 11

1,М-0 -С-НН-СНч

.

wy .

Препаратом действующего начала до образования капель обрызгивают бЪбовйе растения, сильно пораженные вредителем (Tetvat chus иг.лсае 1 .-на всех стадиях развЯтия.

По истечении указанного времени -,.,„.:, определяют степень умерщвления . При

100% означает, что все гусеницы были умерщвлены, 0% означает, что ни одна гусеница не была умерщвлена.Действующие начала, их концентрации., времяоценки и результаты опытов приведены в .табл. 5.

ТаблицаЗ

100

0,1

о

0,01

100

0,1 80 0,01

100

0,1 100 0,0i

100

т,1 100

0,01

0,1 100

0,01

этом 100% означает, что все вредители были умерщвлены, 0% означает, что ни один вредитель не был умерщвлен. Действующие начгша, их концентрации,- время оценки и результаты опытов приведены в табл. б. Опыты с вредящими растениями

;N-0-CO-NH- СН}

СзНт-с:

CN

(известное)

:К-0-СО-НН-СНз

(снз)гсн-с

CN

(Известное)

снз

ННО-СН2-С-с

н

«ш

(избестное)

сн.

н-0 -со -к-S - со- оснз

С

н

7

N

.«.

CO-N-S-CO-OCH3

СНз ,N-0-CO-N-SCCl3

1СНз)зС-СN

М

.IT-О -СО-НИ-СН J

трет - Ci Hg-С

Н

СНз

СВз°

I Н-0-С-ЯН-СНз

По истечении 2 дней

0,1

0,1

0,1

0,1

100

0,1

99

85

0,1

0,1

100

98

0,1 Таблицаб насекокыми Tetranychus

О СНлII

cH,-i-ct-- in,

N-O-CO-SH-CHj

Йтор СзВ;-С

Н

к-U

CHj СНз fH-O-CO-U-S-H-S02изо-С} Н 7-с N

о,к-о-со-нн-снг-оснз

трет -Ci,H9-С S

о

к

р

.н-о- о-н-$стз

Cj,H9--C

я

о

о

5-0-С-ЫН-СНз

CHj-c-cc;.

и,

5 K-O-C-NH-CH

X 2пС1г

t,

™,-с-с.

сн,

Н-0- со-к- S-- СООСНз

C jttq-с

t -i I и

-Н

|Г

Продолжение табл.б

80

0,1

0,1

100

0,1

100

-СНз

0,1

100

/

100

0,1

98

0,1

0,1

80

0,1

100 N-0-CO-N-SCCl3

rpem-Cz Hg-c

N

f H.K-O-CO-NH-CH

.C- i К

fT il 11

N-Л.

C2H5

N-0-CO-K-SCCii

-CzfHg-C

I N

nf

KCl

CHj

.K-O-CO-N-SCClgT (СНз)зС-С

,.N-0-CO-il(СНз)зС-С

к w

H H-(СНз)зС-С

N

f

N-U

СзН7-С Н-0-СО-ЦН-СНз

CN

(известное)

CH,.

CH-C:: N-0-CO-NH- CH

« «3CN

. (известное)

Продолжение табл. 6

CHj

100

0,1

0,1

100

0,1

100

0,1

98

80

0,1

100

0,1

0,1

0,1

51

( с н-о-со-ин-скэ

%

пу-U

СНз

,K-o-co-«-s-(Ol

трет-CifHg-С

736857

52

Продолжение табл, б

99

0,1

По истечении 3 дней

0,1

100 0,01 . 100

Н-0-со-НН-СНз

,-f

сн,

н

(f

и I

н-р-со- н-снз

X Zn Cl2

Cj,H9-с

скг

и-

Ц-О-CO-H-SCC13

к

1

f 1

,H-Q-CQ-H-СС1з

Ci Hg-с

н

-1

N

С1

к-о-со-ин-снз

C(,tt5-С

Г

CZ«5

Y

-К N-0-СО-НН-СНз

-с

снг

/-V.NO,

IL

100

0,1 100 0,01

100 80

0,1 0,01

100

0,1 100 0,01

100

0,1 100 0,01

юи

0,1

100 0,01

100

0,1 100 0,01

.-jN-o-co-jra-снт

TjJem

снг

T.em-c,H9-C ° °™-«3

н

N02

СНз

, N-Q-CQ-N-S-/O

Грет - c/jHg-C V-//

N N

СНз N-0-CO-l -S -СООСНз

rpem-c/fHg -С

N N

Jl,

НбСг

Продолжение табл. 6

0,1

100 0,01 100

0,1

100 0,01 100

0,1

100 0,01. 100

100

0,1 100 0,01

CHj

..К-0-СО-НН-СНз

CijHg-C

CHg

I

ж

к, к

L

Cl . Н-О-СО-ПН-СНз

- -Cунг

tr XtT Ijt

CK

H-0 -СО-ЯН-СНэ

-C/jHg-с

снг

н к/.я

A-li

HsCz

К-0-СО-НН-CHi - -С

Сиг кАк

во

,-N-0-CO-N-$-/O

mpem-C Ho-C

CHj з

K-o-co-N-$-/o)

«r LJ

Продолжение , fi

100

0,1 100 0,01

0,1

100 0,01

100

100

0,1 100 0,01

100

0,1

100 0,01

100

0,1

100

0,1

г

CH-C ° ° -XO) С ,

гГ I II

и N-O-CO-IJH-CH, mpem-c Hg-C , СН, ,,;T -0-c 0-NH-CHj Шр.ет- Т1-0-СО--К-5СС1, -с„н„-с 5 mpem-c Hg

N

о

I-vi

N

Tf-0-CO-7QH-CHj

mpeifl-C,Hg-C ч у I

Продолжен ие табл. б

0,1

100 X HCl

100

0,1

-o-coiCHj)jC-C

ir-O(CHjljC-C

:N-U

Cl

TJ-0-CO--N-$CCii,r

CF,

CH,

o-it-s-/O

СНзСГ,

do- i«-p- j

0-СО-БН-(1Н.

N

,

CH,

I-0-CO-Tl-5-COOCH,

rapem-c.

,

K-0-co-K-ecci j

c Hg-c I

Л

II II

N

N-O-CO-T H-CHropem-c,Hq-c

« Э , .

V . , Продолжение табл. 6

100 90

0,1 0,01

100

0,1 100 0,01

100

0,1 100 0,01

0,1

100 0,01 100

0,1

100 0,01 100

0,1

100 100 0,01

100

0,1 0,01 100

0,1

100 0,01 100

0,1

00 0,01 1 0 0

СИ. СН,

1I

:M-O CO--N -S -к- $0 ,-(

V

СЯз CHj I I

Б-о-со-м-з-и- о,-(

V W/

-1Я

сн, сн, II

IT-O-CO-U-S-N-SO - O

тгV

Таким образом, пpeдлoжeннfJe соединения обладают высокой биологической активностью при малых концентрациях.

Формула изобретения

Инсектоакарицидонематоцидное средство, содержащее действующее на,чало ;На основе производных оксимкарбамата и добавку, выбранную из группы твердых и жидких носителей, о тличающееся тем, что, с целью повышения биологической активности, оно содержит в качестве производного оксимкарбамата соединение общей формулы

О

Я Ri 5-С- К-0-С-К

I

г

Z I R.

де R - метил, из-опропил, трет-бутил ;

R,i - водород или метил ; Rj - метил, метоксиметил или группа -З-Кд и-ли -(Б),„-К5 - где R4- т§и.хлорметил,фторди хлорметил, трифторметил, метоксикарбонил, фенил, незамещенный или замещенный хлором или трифторметилом, или радикал формулы -N{CH,,)-50.- -СН,,-, Rj

i тот же радикал, с которым

связана группа - ( ) - Rj m - целые числа 1 или 2; RA - имидазолил, 1,2 , 3-триазо-ЛИЛ--2, пиразолил, незамеПродолжение табл. С

100

0,1

90 0,01

0,1

100 0,01 100

0,1

100 100 0,01

щенные или эаг- ещенные хлором, нитрогруппой, метилэм, этилом или.метилмеркаптогруппой, 1,2,3-триазолил-1, незамещенный или

0 замещенный хлором, метилом, этилом или метилмеркаптогруппойг 1,2,4-триазолил-1, незамещенный или замещенный хлором, этилом, нитро5йли метилмеркаптогруппой, Z - непосредственная связь или

метилен,

или его соль с двуххлористым цинком, хлорнстйводородный или нафталинди0сульфоновой кислотой, причем содер-. жание действующего начала в среде составляет 0,1-95 вес,%.

Приоритет по приза к а м: 27.03.76 при

R -.метил, изопропил, трет-бу/тил ;

Hj водород или метил;

Rzметил, метоксиметил;

0 имидазолил, 1,2,3-триазоR лил-2., пиразолил, незамещенные или замещенные хлором, нитрогруппой, метилом, этилом или метилмеркаптогруп5пой, 1,2,3-триазолил-1, незамещенный или замещенный хлором, метилом, этилом или метилмеркаптогруппой, 1,2,4-триазолил-1, незамещенный или замещенный хлором, эти0лом, нитро- или метилмеркаптогруппой ,

Z непосредственная связь ипи метилен, 10.08.76 при

5 R -Н СНз1- -ВОг- Оу- Из2. -кл. С 63 73685764 группы 5-Кд- и -(5)-К,,гдеИсточники информации Р« °Р « « Ф °Рда - °Рме-принятые во внимание при экспертизе тил,трифторметил,метоксикарбо- iiepiMje НИЛ,фенил,незамещенный или за-, „ метенный хлором или трифторме-„ : . 483196, тилом ил радикал формулы, пУблик.,13.02.70 патент ФРГ № 1567142, 07 С 131/00, выкл. 12.12.74.