Половой аттрактант Советский патент 1977 года по МПК A01N9/28 

(54) ПОЛОВОЙ АТТРАКТАНТ

1

Изобретение относится к области защиты растений, в частности, к приманкам для надзора за вредными насекомыми, и входит в группу эпоксидов общей формулы:

си,-сн-(сн,..-сн-сн-с н

i ч / f-m-fi

СНзо

Известно применение полового аттрактанта-диспарлура (2-метил-цис- 7,8- эпоксиоктадекан) для надзора за непарным щелкопрядом ( Pofthethiot diSpan Ь. 1,

Известно, что диспарлур привлекает также самцов шелкрпряда-монащенки( PohiheiHor monachal LI. ) 2.

Недостатком диспарлура является его дорогой и сложный синтез.

Цель изобретения - получение соединения, которое было бы менее эффективным, но более простым в производстве и дещевым.

В качестве полового аттрактанта для самцов монащенки предлагается использовать эпоксид формулы;

СНз-СН-(СН,)з-СН -СН-С,Н„

(2 метил-цис-6,7-9Поксигептадекан).

Это вещество проще диспарлура, так как содержит на одну метильную группу меньще. Для его синтеза используется в качестве исходного соединения изогексилбромид, который дешевле изогептилбромида, необхо- димого для синтеза диспарлура.

Образец 2-метил-цис-6,7-эпоксигептадекана был приготовлен следующим образом. К суспензии амида лития, полученного из 0,4 г лития в 4О мл гексаметилтриами- да фосфорной кислоты, прибавили 8,3 г додедина -1, перемещивали 1,5 час при 35°С, смесь охладили и по каплям ввели в нее

8,25 г изогексилбромида с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выще 36 С. Послерэтого смесь перемешивали 3 час при 36 С, разлагали водой, экстрагировали эфиром, экстракт промывали

10%-ным раствором соляной кислоты, затем водой , сущилк No j,S04 j упаривали и остаток перегоняли. Было получено 4,2г (32%) продукта. После этого 1,6 г 2-метил-6-гептадецина гидрировали над 68 мг

катализатора Линдлара в 15 мл гексана. Контролировали гидрирование методом газовой хроматографии. После гидрирования катализатор отфильтровали, гексан упаривали, остаток обрабатывали избытком мононадфталевой кислоты в 250 мл хлоро- форма. Раствор оставили на 5 час при 2 25 С, выпавшую фталевую кислоту отфиль ровали, растворитель упарили, остаток отфильтровали через слой силикагеля, промы вали гексаном, снова упарили и получили 1,3 г (8О%) 2-метил-цис-6,7-эпоксигепт декана. Температура кипения вещества 12 130°С (0,8 мы) 1,4460. Найдено, % : С 80,44; Н 13,46; 15 вычислено, %; С 80,55, Н 13,51. Привлекательность для самцов и диспарлура (по наблюдениям в течение 4 дней).

Формула избретения Зпоксид формулы:

CH3-CH-(CHj3-CH -CH-C,oH,.

сн,

о

поповой аттрактант для самцов шелкоирядамоиашенкн.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

l.Bier-E elaO.J-Ecott.Ewtoitiofi. , 1972, 65, № 3,659-664.

2.5kuhpavy etaS.Pffiattzen UwweBtSchuta, 1974, 47,59-62 (прототип). Аттрактивность 2-метил-цис-6,7-эпокси- гептадекана для самцов монашенки была сравнена с таковой диспарлура при испытании обоих вешеств в клеевых ловушках в природе (см. таблицу). Как видно из таблицы, оба вещества обладают одинаковой привлекательностью для самцов монашенки (небольшое превышение улова на 2-метил-цис-6,7-эпоксигептадекана над уловом на диспарлур статистически в проведенном опыте не подтвердилось), Поскольку 2-метил-цис-6,7-эпоксигептадекан дешевле, чем диспарлур, применение его для надзора за шелкопрядом-монашенкой и для борьбы с ним обеспечит экономию средства. монашенки 2-метил-цис-6,7 -эпоксигептадекана за 10 ловушками с каждой приманкой