Способ получения азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов Советский патент 1977 года по МПК C07D471/06 A61K31/4375 A61K31/439 

нескольких колец, как например бензилокспкарбонильная, фенэтоксикарбонильная, фенилпропоксикарбонильная, фенилбутилоксикарбоннльная, нафтнлметилоксикарбонильная, нафтилэтилоксикарбонильная и нафтилбутилокснкарбонильная группа.

Из соединений обш,ей формулы I особенно предпочтительными являются такие соединения, в которых RI - низн1ая алкильная группа и ,R2 - низшая алкоксикарбопильная или цианогруппа.

Наиболее предпочтительными являются соединения общей формзлы I, когда Ri - этильиая или н-бутильная группа и К2 - метоксикарбонильная, этоксикарбонильная или циаиогруппа.

Способ получения соединений формулы I, основанный на известной в органической химии реакции восстановления 3, заключается в том, что соедипепие формулы II

где RI и R2 имеют указанные значения, а Х - кислотный остаток,

подвергают восстаповлепию и полученное соединение, при желании, превращают в кислотно-аддитивные соли, или, если в получаемом соединении I, Ri имеет указанные значения, а R2 является эфирпой или циапогруппой, соединения гидролизуют или рацемическую смесь соединения общей формулы I подвергают разделению.

В предлагаемом способе в качестве восстановителя можно применять любой обычный восстановитель, применяемый для гидрирования двойных связей в кольце, кроме случая, когда R2 - цианогруппа, которую не гидрируют. Восстановление целесообразно проводить или химическим восстановителем, или как каталитическое гидрирование.

В качестве химических восстановителей применяют, как правило, комплексные гидриды металлов, в особенности гидриды бора, такие как литий- и натрийборгидриды.

Из комплексных гидридов боргидриды являются наиболее предпочтительными.

Восстановление с боргидридом проводится в инертном по отнощению к реакционной массе растворителе или разбавителе. В качестве растворителя или разбавителя применяется преимущественно такой алифатический спирт, как например метанол.

Боргидрид добавляют к реакционной смеси в избытке. Целесообразным является 1,5-7кратное молярное количество. Температура и время реакции не имеют рещающего значения для хода реакции; их выбор зависит в первую очередь от реакционноспособпости исходных

веществ. Вообще работают при температурах около 0°С и перемещивают реакционную смесь в течение 1/2-3 ч.

Наиболее оптимальным способом является способ, по которому соединение общей формулы II суспендируют в инертном растворителе, преимуществеппо в алифатическом спирте, суспензию охлаждают примерно до 0°С и при этой температуре маленькими порциями добавляют боргидрид, преимущественно патрийборгидрид.

Реакционную смесь обрабатывают обычными лабораторными методами, например путем подкисления, концентрирования, растворения

остатка в воде, подщелачивания, экстрагирования или упаривания экстракта.

Если применяют каталитическое гидрирование, то в качестве катализатора берут такие элементы, как например палладий, платину,

никель, железо, медь, кобальт, хром, цинк, молибден, вольфрам ,и т. д., а также окислы и сульфиды этих металлов.

Катализатор можно получать восстановлением стабильных окислов -названных металлов

водородом непосредственно в реакционном сосуде. Можно применять скелетные катализаторы, например никель Ренея, а также катализаторы, нанесенные на носитель. Это особенно выгодно при применении катализаторов

из благородных металлов, поскольку в этом случае их требуется меньще. В качестве носителя применяют, например, активированный уголь, двуокись кремения, окись алюминия, а также сульфаты и карбонаты щелочных металлов.

Для каталитического гидрирования в качестве катализатора предпочтительно применяют палладий на активированном угле или никель Ренея.

При каталитическом гидрировании применяют инертные по отнощению к реакционной массе растворители такие, как например спирты, этиловый эфир уксусной кислоты, ледяную уксусную кислоту и т. д., а также их смеси.

Особенно предпочтительными являются такие алифатические спирты, как метанол, этанол и т. д. Если в качестве катализатора применяют окись платины, то реакцию проводят в нейтральной или кислой среде, а при применении

в качестве катализатора никеля Ренея, реакциопная среда должна быть нейтральной или щелочной.

При каталитическом гидрировании по предлагаемому способу температуру, давление ивремя реакции можно варьировать в щироких пределах в зависимости от применяемого исходного вещества, однако каталитическое гидрирование проводят преимущественно при комнатной температуре и атмосферном давлении.

Поглощение водорода происходит за время от 10 мин до 5 ч.

Реакционную смесь обрабатывают обычным способом. Например, после окончании поглощения водорода катализатор отфильтровывают п фильтрат упаривают до сухого остатка.

5

Оптимальный вариант выполнения способа заключается в том, что при каталитическом гидрировании в качестве каталиазтора применяют преимущественно палладий на активированном угле, промытый водой и применяемъш при гидрировании растворителем (преимущественно метанолом),. затем приливают раствор соединения общей формулы II и гидрируют до окончания поглощения водорода при комнатной температуре и атмосферном давлении.

После обработки реакпионной смеси продукт получают, как правило, в виде кристаллов. Если продукт получают в форме аморфного порощка или масла, то его перекристаллизовывают из обычных, применяемых для этой цели в органической химии растворителей, например из такого алифатического спирта, как метанол.

По предлагаемому способу соединения общей формулы I можно превращать обработкой кислотами в их физиологически совместимые соли. Для этой цели применяют такие неорганические кислоты, как галогенводороды, например соляную, бромистоводородную и т. д., фосфорные кислоты, и такие органические кислоты, как уксусная, пропионовая, гликолевая, малеиновая, янтарная, винпая, лимонная, салициловая, бензойная, а также такие алкилсульфокислоты, как метансульфокислота, и такие арилсульфокислоты, как п-толуолсульфокислота.

Солеобразование проводят преимущественно в инертном растворителе, целесообразно в алифатическом спирте, как например метаноле. Основание общей формулы I растворяют в этом растворителе и раствор €мещивают с соответствующей кислотой, пока реакция не станет слабокислой ( 6). Затем полученную соль соединения формулы I выделяют из реакционной смеси. Соединения общей формулы I, в которых RI имеет указанные значения, и R2 является эфирной или цианогруппой, а также соли этих соединений, могут гидролизоваться. Таким же способом получают соединения общей формулы I или их соли, в которых RI имеет указанные значения и R2 означает карбоксильную группу.

Гидролиз выполняют в ипертпом растворителе, преимущественно в таком алифатическом спирте, как этанол, путем добавления неорганического основания.

В качестве неорганического основания можно применять, например, такие гидроокиси щелочных металлов, как гидроокись натрия.

Соединения общей формулы I содержат асимметричный атом углерода. По предлагаемому способу соединения общей формулы I получают как рацематы.

Разделение рацематов можно проводить известными методами.

,:Соединения.общей .формулы I, получаемые по- -предл-агаемому-- способу очищают перекристаллизацией, например из алифатических спиртов (метанол п этанол) кетопов (аЦетон),

б

алифатических сложных эфиров (этилацетат), нитрилов (ацетонитрил), а также из смесей приведенных растворителей, например из смеси эфир-этилацетат и т. д.

По предлагаемому способу соединения общей формулы I получают с высокими выходами и в хорощо идентифицируемой форме. Результаты элементарного анализа показывают хорощее совпадение с вычисленными значениями, а полосы характеристических групп, определенные ИК-спектроскопией, а также спектры ядерно-магнитного резонанса являются достаточными доказательствами идентичности полученных соединений со структурами приведенных формул.

Исходные соединения общей формулы II, еще не описанные в литературе, получают взаимодействием соединений общей формулы HI

20

25

где RI имеет указанные значения, с соединением общей формулы IV

CH,,,

30

где R2 имеет указанные значения и Y - атом галогена,

и полученные соединения формулы II, где Х- - атом галоида, обрабатывают кислотой и/или соединение общей формулы II, где RI и Х имеют указанные значения, а R2 - эфирная или цианогруппа, далее подвергают

реакции гидролиза.

Анионный остаток Х в соединениях общей формулы II может быть анионом любой неорганической или органической кислоты, как например, галогенидным ионом, как ионом фторида, хлорида, бромида или иодида, ионом сульфата, фосфата или анионом галогенперкислоты, например ионом перхлората или пербромата, а также анионом ацетата, пропионата, оксалата, цитрата, бензоата, нафтолата,

малеината, сукцината, салицилата, л-толуолсульфопата в т. д. В общих формулах II и III RI имеет указанные при общей формуле I значения. Значения Rs в общих формулах П и IV также соответствуют значениям, указанным

в формуле I. В соединениях общей формулы IV Y является атомом любого галогена, как атомом фтора, хлора, брома или йода, однако предпочтительно атомом хлора или брома.

Пример 1. 14-Метоксикарбонил-14,15-дигидро-3|3,16а-эбурнаменин. .

а) 1,0 г (2,3 ммоля) перхлората 14-метоксикарбонил-3,4-дегидро -14,15 - дигидроэбурнаменипа растворяют в 10.0 мл метанола. В растБор вливают предварительно гидрированную

суспензию 1 г палладия на активированном угле в метаноле. Реакционную смесь гидрируют при комнатной температуре и атмосферном давлении. После поглощения вычисленного количества водорода (около 1 ч) отфильтровывают катализатор и метанольный раствор упаривают в вакууме. Оставшуюся затвердевшую соль растворяют в дистиллированной воде и раствор при охлаждении делают щелочным до рН 10 с помощью насыщенного раствора карбоната натрия. Становящийся мутным, раствор встряхивают в делительной воронке с дихлорэтаном (30, 20, 10 мл). Органическую фазу сушат над сзльфатом магния, затем фильтруют и уиаривают в вакууме. Склонный к кристаллизации, масляный остаток кристаллизуют из метанола. Получают 0,55 г (70,8%) 14-метоксикарбонил-14,15-дигидро-Зр, 16а-эбурнаменина в форме белого кристаллического порошка, который плавится при 117-118°С.

Пайдено, %: С 74,29; И 7,77; N 7,93.

C2iH2eN2O2 (мол. вес 338,43).

Вычислено, %: С 74,52; Н 7,74; N 8,28.

Характеристические полосы ИК-спектра (вКВг):

2702-2770 (полосы Больмана)

1745 см-1 (С 0).

ЯМР-спектр (в дейтерохлороформе): ,22-280 (4Н, аром. Н); О

II/

,18 (Ш, СНзО-С-СИ-N/ );

I ,21 (ЗН, );

II I О

,26 (ЗН, -СПз).

б) 6,25 г (14,3 ммолей) перхлората 14-метоксикарбонил-3,4-дегидро-1:14,15-дигидроэбурнаменина суспендируют в 300 мл метанола и суспензию охлаждают до 0°С. При этой температуре малыми порциями добавляют 1,05 г (27,8 ммолей) натрийборгидрида. По окончаНИИ добавления смесь перемешивают еще в течение 1 ч и затем ее рН - значение устанавливают на 3 с помощью 5 н. раствора соляной кислоты. Реакционную смесь упаривают в вакууме и твердый остаток растворяют в 200 мл дистиллированной воды. Раствор смешивают с 80 мл дихлорэтана и устанавливают рН 10 с помощью 40%-ного едкого натра. После сильного встряхивания реакционной смеси отделяют органическую фазу. Водную фазу еще дважды (один раз с 30 мл и один раз с 20 мл) встряхивают в делительной воронке с дихлорэтаном. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом магния. После отфильтровывания осушителя раствор упаривают в вакууме и остающееся масляное вещество кристаллизуют из метанола. Получают 3,05 г (63,2%) 14-метоксикарбонил-14,15-дигидроэбурнаменина в форме белых кристаллов, которые плавятся при 116-118°С. Свойства продукта такие же, как продукта, полученного по пункту а).

Пример 2. 14-Этоксикарбонил-14,15-дигидро-3р,16а-эбурнаменин.

4,90 г (11,9 ммолей) перхлората 14-этоксикарбонил-3,4-дегидро - 14,15-дигидроэбурнаменина суспендируют в 250 мл метанола и суспензию охлаждают до 0°С. При этой температуре малыми порциями добавляют 2,0 г (53 ммоля) натрийборгидрида. По окончании прибавления реакционную смесь при указанной температуре перемешивают еще в течение

Iч, затем ее рН - значение устанавливают на 3 с помощью 5 Н. раствора соляной кислоты.

Смесь концентрируют в вакууме до объема 20 мл и затем смешивают с 250 мл дистиллированной воды и 80 мл дихлорэтана. Значение рН реакционной смеси устанавливают на

IIс помощью 40%-ного едкого натра. После интенсивного встряхивания фазы разделяют.

Органическую фазу сушат над сульфатом магния. После отфильтровывания осушителя раствор упаривают в вакууме. Остающееся масло кристаллизуют из этанола. Получают 2,15 г (51,7%) 14-этоксикарбонил-14,15-дигидро-Зр, 1ба-эбурнаменииа в форме белого кристаллического порошка, который плавится при 104-105°С.

Найдено, %: С 74,90; Н 8,08; iN 8,36. C22H28N2O2 (мол. вес 352,45).

Вычислено, %: С 74,96; Н 8,01; N 7,95. Характеристические полосы ИК-спектра: 2702-2857- (полосы Больмана) 1750 см-1 (С 0).

ЯМР-спектр (в дейтерохлороформе): ,43-3,02 (4Н, аром. Н);

,38 (Ш, СНз-CHs-0-С-СН-N);

О

О

т-5,71 (2Н, -СНа-О-С-); ,23 (ЗН, алкил-СНз).

Пример 3. 14-Циано-14,15-дигидро-Зр,16аэбурнаменин.

2,0 г (4,96 ммолей) перхлората 14-циано-3,4дегидро-14,15-дигидроэбурнаменина суспендируют в 100 мл метанола и суспензию охлаждают до 0°С. При постоянном перемешивании при этой температзфе малыми порциями добавляют 1,0 г (26,5 ммолей) натрийборгидрида. По окончании добавления смесь перемешивают еще в течение 1 ч и затем рН - значение устанавливают на 3 с помощью 5 н. раствора соляной кислоты. Реакционную смесь концентрируют в вакууме до объема 20 мл и затем смешивают со 100 мл дистиллированной воды и 60 мл дихлорэтана. Значение рН устанавливают при охлаждении на 11 с помощью 40%-ного раствора едкого натра. После сильного встряхивания смеси отделяют органическую фазу и сушат над сульфатом магния. После отфильтровывания осушителя раствор упаривают в вакууме до сухого остатка. Твердый остаток перекристаллизовывают из метанола. Получают 1,20г(79,2%) 14-циано-14,15-дигидро-3р,16а-эбурнаменина в форме окрашенного в кремовый цвет кристаллического порошка. Продукт плавится при 155-156°С.

Найдено, %: С 78,58; Н 7,70; N 13,61.

С2оН2зЫз (мол. вес 305,41).

Вычислено, %: С 78,65; Н 7,59; N 13,76.

Характеристические полосы ИК - спектра (в КВг):

2702-2760 (полосы Больмана)

2280 см-1 (-GN).

ЯМР-спектр (в гексадейтеродиметилсульфоксиде):

,48-3,02 (4Н, аром. Н);

,72 (1Н, N-С-СН-N/ );

I

,33 (ЗН, -СНз).

Пр и м е р 4. 14-Метоксикарбопил-21-этил-14, 15-дигидро-Зр,16а-эбурнаменин.

5,0 г (10,76 ммолей) перхлората 14-метоксикарбонил-21-этил - 3,4 - дегидро-14,15-дигидроэбурнаменина суспендируют в 200 мл метанола. Суспензию охлаждают до 0°С и при этой температуре малыми порциями смешивают с 2,50 г (66,1 ммолей) натрийборгидрида. По окончании добавления реакционную смесь перемешивают еще в течение 1 ч и затем рН-значение устанавливают на 3 с помошью 5 н. раствора соляной кислоты. Подкисленный раствор сгушают в вакууме до объема 30 мл и затем смешивают с 150 мл дистиллированной воды и 80 мл дихлорэтана. Значение рН смеси при охлаждении устанавливают на 10-И с помощью 40%-ного раствора едкого натра. После основательного встряхивания в делительной воронке отделяют органическую фазу и сушат над сульфатом магния. После отфильтровывания осушителя раствор упаривают в вакууме. Остающееся масло кристаллизуют из метанола. Таким путем получают 2,10 г (53,2 %) 14-метоксикарбонил-21 -этил-14,15-дигидро-3р,16а-эбурнаменина в форме белых кристаллов. Продукт плавится при 103-104°С.

Найдено, %: С 75,36; Н 8,25; N 7,71.

С2зНзоЫ2О2 (мол. вес 366,48).

Вычислено, %: С 75,37; Н 8,25; N 7,64.

Характеристические полосы ИК - спектра (в КВг):

2752-2880 см (полосы Больмана),

1747 см-1 ( С 0). ЯМР-спектр (в дейтерохлороформе): ,28-2,94 (4Н, аром. Н);

/

,28 (1Н, СНзО-С-СП-N

О

t 6,13 (ЗН, -ОСНз).

Пример 5. 14-Циано-21-этил-14,15-дигидро-3р,16а-эбурнаменин.

3,5 г (8,10 ммолей) перхлората 14-циано-21этил - 3,4 - дегидро-14,15-дигидроэбурнаменина суспендируют в 200 мл метанола. Суспензию охлаждают до 0°С и малыми порциями смешивают с 1,75 г (46,2 ммолей) натрийборгидрида. По окончании добавления смесь перемешивают еще в течение одного часа и затем ее рНзначение устанавливают на 3 с помощью 5 н. раствора соляной кислоты. Затем смесь сгущают в вакууме до объема 30 мл и смешивают со 150 мл дистиллированной воды и 70 мл дихлорэтана. При применении внешнего охлаждения рН-значение смеси устанавливают на 10 с помощью 40%-ного раствора едкого натра. После энергичного встряхивания в делительной воронке отделяют органическую фазу и сушат над сульфатом магния. После отфильтровывания осушителя раствор упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из 10 мл метанола. Получают 2,20 г (81,2%) 14 - циано-21-этил-14,15-дигидро-Зр, 16сс-эбурнаменина в виде кристаллического продукта, который плавится при 139-141°С.

Найдено, %: С 79,23; Н 7,93; N 12,51. С22Н2зМз (мол. вес 333,45).

Вычислено, %: С 79,24; Н 8,16; -N 12,60. Характеристические полосы ИК - спектра (в КВг):

2680-2790 (полосы Больмана). 2295 см-1 („CN).

ЯМР-спектр (в дейтерохлороформе): ,18-2,91 (4Н, аром. Н),

I/

,02 (1Н, NC-СН-N ).

35

Пример 6. 14 - Карбокси - 14,15-дигидроэбурнаменин.

а)0,75 г (2,13 ммолей) 14-метоксикарбонил14,15-дигидроэбурнаменина и 0,2 г (5 ммолей)

натрийборгидрида кипятят в 15 мл 95%-ного этанола в течение 4 ч. Затем реакционную смесь упаривают в вакууме, остаток растворяют в 8 мл дистиллированной воды и рН -

значение раствора устанавливают на 7 с помощью 20%-ной водной уксусной кислоты. Осаждающийся продукт отфильтровывают. Таким образом получают 0,65 г (94,3%) 14-карбокси-14,15 - дигидроэбурнаменина, который

плавится при 234-236°С

Характеристические полосы ИК - спектра (в КВг): 1580-1670 (широкая полоса).

б)1 г (3,28 ммолей) 14-циано-14,15-дигидроэбурнаменина растворяют в 15 мл 95%-ного

этанола. К раствору добавляют 0,2 г (5 ммолей) гидроокиси натрия. Смесь кипятят в течение 8 ч и затем перерабатывают описанным в пункте а) образом. Физические данные полученного соединения совпадают с таковыми, полученного в пункте а).

Получение исходных веществ. Пример 7. Перхлорат 14-метоксикарбонил-3,4-дегидро-14,15-дигидроэбурнаменина.

4,0 г (11,4 ммолей) перхлората 1-этил-1,2,3,

11

4,6,7-гексагидро - 12Н-индoлo(2,3-a)xинoлициниyмa суспендируют в 40 мл дихлорметана и к суспензии при постоянном перемешивании в атмосфере аргона добавляют 30 мл дистиллированной воды и 8 мл 2 н. раствора едкого натра.

Реакционную смесь перемешивают в течение 10 мин. Затем фазы отделяют друг от друга, и органическую фазу сушат над безводным Карбонатом калия. После отфильтровывания осушителя в раствор вливают4мл свежеперегнанного метилового эфира ос-бромакриловой кислоты. Затем смесь промывают аргоном и оставляют стоять при комнатной те.мпературе. Можно наблюдать немедленный нагрев, а окраска раствора светлеет. После двухдневного стояния при комнатной температуре раствор упаривают в вакууме и маслоподобный остаток несколько раз растворяют в петролейном эфире. Продукт, застывающий в твердую соль, растворяют в 10 мл метанола и раствор смешивают с 2,0 мл 70%-ной перхлористой кислоты. После царапания стенки сосуда начинается кристаллизация, которая полностью завершается при стоянии в холодильнике. Кристаллы отжимают и промывают охлажденным метанолом. Получают 4,65 г желтой соли. Кристаллы перекристаллизовывают из восьмикратного количества метанола. Таким образом получают 4,20 г (84,6%) перхлората 14-метоксикар бонил-3,4-дегидро-14,15- дигидроэбурнаменина в форме желтых кристаллов, которые плавятся при 188-190°С.

Найдено, %: С 57,93, Н 5,66; N 6,50.

С21Н25Н2ОбС1 (мол. вес 436,88).

Вычислено, %: С 57,73; Н 5,76; N 6,41.

Характеристические полосы ИК-спектра (вКВг):

1748 см-1 (С 0),

()

1642 смПример 8. Перхлорат 14-циано-3,4-дегидро-14,15-дигидроэбурнаменина.

2,0 г (5,67 ммолей) перхлората 1-этил-1,2,3, 4,6,7-гексагидро-12Н - индоло(2,3-а)хинолициниума суспендируют в 200 мл дихлорметана и к суспензии при постоянном перемешивании в атмосфере аргона добавляют 15 мл дистиллированной воды и 4 мл 2 н. раствора едкого натра. Реакционную смесь перемешивают в течение 10 мин, затем добавляют органическую фазу и ее сушат над безводным карбонатом калия. После отфильтровывания осушителя в раствор вливают 2,0 мл (25,2 ммолей) а-хлоракрилнитрила. Затем смесь промывают аргоном и оставляют стоять при комнатной температуре. Сразу же после сливания реакционных растворов наблюдается разогрев, а окраска раствора осветляется. После 2-3-дневного стояния при комнатной температуре реакциопную смесь упаривают в вакууме, остаток ра12

створяют в 6 мл кипящего метанола и этот раствор смешивают с 70%-ной перхлорной кислотой. Сразу же начинается высаживание светло-желтых кристаллов. Кристаллизация завершается при стоянии в холодильнике. После отсасывания кристаллов получают 2,25 г сырого продукта, который перекристаллизовывается из трехкратного количества метанола. Таким образом получают 2,0 г (87,8%) перхлората 14-циано-3,4 - дeгидpo-14,15-дигидpoэбypнaмeнинa. Продукт является светло-желтым, кристаллическим и плавится при 240- 24ГС с разложением.

Найдено, %: С 59,54; Н 5,51; N 10,23. С2оН22МзО4С1 (мол. вес 403,85).

Вычислено, %: С 59,47; Н 5,49; N 10,44.

Характеристические полосы ИК - спектра (вКВг):

2320 см- (-CN);

1641 см- ()

Пример 9. Перхлорат 14-метоксикарбоНИЛ-21-ЭТИЛ - 3,4 - дeгидpo-14,15-дигидpoэбypнaмeнинa.

5,0 г (13,3 ммолей) перхлората 1-«-бутил-, 2,3,4,6,7-гексагидро - 12Н-индоло(2,3-а)хинолициниума суспендируют в 50 мл дихлорметана и к суспензии в атмосфере аргона при постоянном перемешивании добавляют 40 мл дистиллированной воды и 10 мл 2 н. раствора едкого натра. Реакционную смесь перемешивают в

течение 10 мин и затем разделяют на фазы, Органическую фазу сушат над безводным карбонатом калия. После отфильтровывания осушителя в раствор вливают 5,0 мл свежеперегнапного метилового эфира а-бромакриловой

кислоты, промывают раствор аргоном и оставляют стоять три дня при комнатной температуре. Затем смесь упаривают в вакууме. Оставшееся красное масло растворяют в 10 мл кипящего метанола. В отфильтрованный раствор

вкапывают 2,30 мл 70%-ной перхлорной кислоты. При охлаждении из раствора осаждаются желтые кристаллы, которые отсасывают и промывают с небольшим количеством метанола. Полученные 4,75 г сырого продукта перекристаллизовывают из 15-кратного количества метанола. Получают 4,20 г (68,0%) перхлората 14-метоксикарбонил-21-этил-3,4-дегидро-14, 15-дигидроэбурнаменина в кристаллической форме. Продукт плавится при 147-148°С.

Найдено, %: С 59,30; Н 6,20; N 6,20. С2зН29Ы2ОбС1 (мол. вес 464,93). Вычислено, %: С 59,41; Н 6,28; N 6,02. Характеристические полосы ИК - спектра (вКВг):

1751 см-1 (С 0);

.() .-1

1648 СМ