1-Метил-2- (5-формилфурил-2) -бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью Советский патент 1983 года по МПК C07D405/04 A61K31/351 A61K31/4184 A61P31/10 

СП СП СП

со

о:

Изобретение относится к новому соединению - 1-метил-2-(5-формилфурил-2)-бенз ймидазол формулы

Известен -нитрофурил-2 -бенэмидазол, обладающий антимикробным ействием 1.

Новое соединение формулы (1) обладает противогрибковой активностью.

Известен способ введения альдегидной группы в гетероциклическое кольцо хлорметилированием смесью хлористого водорода и формалина 2, с последующим окислением образующегося, хлорметилпроизводного з.

Предлагаемый способ получения соединений формулы (1 ), основанный на известных в органической химии реакциях, заключается в том, что 1-метил-2-(фурил-2)-бензиьтадазол пОдрергают взаимодействию с соляной кислотой и параформом при бО-ТО С, образующийся хлоргидрат 1-метил-2-(5 -хлорметилфурил-2)-бензимидазола подвергают взаимодействию с перманганатом калия в водной среде при температуре кипения реакционной среды.

Микологические исследования показали, что 1-метил-2-(5 -формилфурил-2 )-бензимидазол обладает сильным ротивогрибковым действием и действует губительно на культуру Triochophyton rumbum . при концентрации . 0,1% в течение 1 ч и в композиции с 1%-ным раствором формальдегида в оотношении 1:1 в течение 10 мин.

Пример 1. Получение хлоргидрата 1-метил-2-(5-хлорметилфурил-2 )-бензимидазола.

К раствору 3,96 г (0,02 моль) 1-метил-2-(фурил-2)бензимидазола в 24 мл соляной кислоты (d 1,19) добавляют постепенно 2,34 г (0,026 моль) параформа и перемешиваю при 60-70°С в течение 5.ч. Полученную реакционную массу упаривают до половины первоначального объема и оставляют на ночь при . Осадок отделяют, выход 4,5 г (80%) кристаллизуют из небольшого количества водного спирта в В1оде иголочек с т.пл. 180-181°С.

Найдено, %: N 9,59

( Вычислено, %:Ы 9,89

Пример 2. Получение 1-метил-2-(5-формилфурил-2)-бенэимидазола.

К раствору 5,66 г ( моль) хлоргидрата 1-метил-2(5-формилфурил-2)-бензимидазола в 100 мл воды и 1 мл, концентрированной соляной кислоты в течение 15 мин порциями добавляют 6,32 г (0,04 моль) перманганата калия. Затем к реакционной массе приливают 50 мл хлороформа и нагревают до кипения.Двуокись марганца отфильтровывают, промывая на фильтре 25 MJI горячего раствора хлороформа. Хлороформенные - вытяжки отделяют от водного слоя, сушат, xлopoфopvI отгоняют и получают .3,2 i (71%) 1-мети.п.-2-(5--формилфурил-2 )-бензимидазола. Желтоватые иглы ,с т.пл. 139-140 С ( -водного спирта). ИК-спектр, см.И; 1680 ().

Найдено,%:С 68,8-,Н4,4;Н 12,3|

.„

Вычислено,%:С 68,9;Н 4,4;N 12,3

1-метил-2-