Способ получения кубовых красителей Советский патент 1939 года по МПК C09B5/62 

Описание патента на изобретение SU55969A1

Изобретение относится к области .получения кубовых красителей. Известно, что прИ нагревании в различных органических растворителях 1, 4, 5, 8-нафталин-тет1ракарбоновой кислоты с избытком о-диамина ароматического ряда образуются ее диарилдиимидазольные производные, которые обладают ценными красящими свойствами и иснользуются промышленностью в качестве прочных кубовых красителей.

Аналогичные диимидйзольные красители с неодинаковыми арильными остатками получаются конденсацией аценафтен-5,6-дикарбоновой кислоть: или производных нафтиндандион-дикарбоновой кислоты с о-диаминами, с последующим окислением продуктов конденсации в нафтоилен-4,5арил-имияазол-1,8-ди-карбоновые кислоты и, наконец, с заключительным взаимодействием последних с другими о-диаминами.

Известно также, что те же красители, с неодинаковыми арильными остатками, могут быть получены и из нафталин-тетракарбоновой кислоты последовательной конденсацией ее с .двумя неодинаковыми о-диаминами.

В этом случае применяют динатриевую соль нафталин-тетракарбоновой кислоты и ведут реакцию в водном растворе до образования нафтоиленарил-имидазол пери-дикарбоновой кислоты. Затем, после ее отделения от побочного продукта реакции (диамидо-диарилимид, нафталин-тетракарбоновой кислоты), конденсируют, как указано выше, с другой молекулой о-диамина в органических растворителях или в водной среде.

Понятно, что, если взять в реакцию второй о-диамин, тождественный первому, то продуктами реакции окажутся диимидазольные производные (Нафт|алин1-тет1ракарбоновой кислоты.

Таким образом, способ получения этих красителей может быть осуществлен в отсутствии органических рас1 ворителей путем двухступенчатой конденсации: 1) конденсацией о-диамина в водной среде с динатриевой солью 1, 4i, 5, 8-нафталин-тет{ акарбоновой кислоты в нафтоилен-4, 5-арил-имидазол1,8-дикарбоновую кислоту, с выделением последней из ее соли, и 2) конденсацией нафтоилен-арил-имидазолпери-дикарбоновой кислоты с тем же

о-диамином в соответствующий нафтоилен-диарил-диимидазол.

Установлено, что красители общей формулы

/NГ / Р

нХ

можно получать в отсутствии органических растворителей в один прием с количественным выходом нагреванием

1моля 1, 4, 5, 8-нафталин-тетракарбоновой кислоты (или ее диангидрида) с

2молями о-диамина (или его солей) в водной среде при температуре выше 100°.

Установлено также, что при замене 1, 4, 5,3-нафталин-тетракарбоновой кислоты 3, 4, 9, 10-перилентетракарбоновой кислотой образуются соответствующие последней диарил-диимидазольные красители .

Пример 1. 304 вес. ч. Г, 4, 5, 8нафталин-тетракарбоновой кислоты или 268 вес.ч. диангидрида ее (1 моль) и 216 вес. ч. о-фенилен-диамина (2 моля) нагревают в течение 5 часов до 140° в автоклаве с 2500 ч. воды. Образовавщийся краситель отфильтровывают и высушивают.

Выход 387 вес. ч. (94/о теоретического). Краситель растворяется в концентрированной серной кислоте с желто-красным цветом. Из коричневато-зеленого гидросульфитного куба окрашивает хлЬпок в яркий и прочный алый цвет. Краситель является смесью двух изомеров и известными способами может быть разделен на оранжевый (идентичный с индантрен яркооранжевым ГР) и синевато-красный красители.

П р « м: е р 2. 304 вес. ч. 1,4, 5, 8-нафталин-тетракарбоновой кислоты, 205 вес. ч. 4-хлор-о-фенилендиамина и 2500 воды нагревают в автоклаве при 160-165° в течение 4 часов. Продукт конденсации отфильтровывают и сушат.

Выход 446 вес. ч. красителя (.) теоретического), окрашивающего из гидросульфитного куба в коричневокрасный цвет.

Пример 3. 268 вес. ч. диангидрида 1,4, 5, 8-нафталин тетракарбоновой кислоты, 304 вес. ч. 4-этокси-о-фенилендиамина (2 моля) и 2500 ч. воды нагревают при 140-150° в течение 5 часов в автоклаве.

Получают с количественным выходом краситель, окрашивающий -хлопок в коричневой цвет.

Пример 4. При нагревании 1 моля нафталин-тетракарбоновой кислоты с 2 молями 1,2-нафт)илендиамина в автоклаве в водной среде до 160° образуется с количественным выходом темно-фиолетовый порошок, растворяющийся . в концентрированной серной кислоте с красно-фиолетовым цветом.

Краситель окрашивает из гидросульфитного куба в коричневато-фиолетовый цвет.

Пример 5. 268 вес. ч. диангидрида 1, 4, 5, 8-пафталин-тетракарбоновой кислоты, 290 вес. ч. уксусно-кислого-толуилендиамина и 2500 ч. воды нагревают в автоклаве до 150-160° в течение 5 часов. После отфильтровывания и сушки получают почти с количественным выходом красный порошок, растворимый в концентрированной серной кислоте с синевато-красным цветом и окрашивающий хлопок из гидросульфитного куба в коричневокрасный цвет.

Пример 6. 520 вес. .4. ди-о-фенилендиамйновой соли 1, 4, 5, 8-нафталин-тетракарбоновой кислоты в 3000 ч. воды нагревают в автоклаве до 140° в течение 5 часов. Получают почти с количественным выходом краситель, идентичный с описанным в примере 1.

Пример 7. 428 вес. ч. 3, 4, 8, 10перилен-тётракарбононой.кислоты

(1 моль) или 392 вес. ч. диангидрида ее, 216 вес. ч. о-фенилендиамина и 3000ч. воды нагревают в автоклаве до 160- 165° в течение 8-10 часов. Продукт реакции - темносиние с зеленоватым блеском кристаллы отфильтровывают и высущивают.

Выход 540 вес. ч. красителя (96/о теоретического), который растворяется в концентрированной серной KHCviOTe с

чистым синим цветом и из фиолетового гидросульфитного куба окрашивает хлопок в красновато-сииий цвет.

Пример 8. Применяя в условиях примера 7 вместо о-фенилендиамина эквивалентное ему количество 4-хлоро-фенилендиамина, получают с почти количественным выходом сине-фиолетовый кубовый краситель.

Предмет изобретения.

1. Способ получения кубовых красителей взаимодействием ароматических поликарбо новых кислот, содержащих

карбоксильные группы в пери-положении, с орто-диаминами ароматического ряда при нагревании, в водной среде под давлением, отличающийся тем, что в качестве поликарбоновых кислот применяют 1, 4, 5, 8-нафталин-тет.ракарбововую кислоту или 3,4, 9, 10-перилентетракарбоновую кислоту.

2. Прием выполнения способа по п. 1, отличающийся тем, что вместо механической смеси компонентов применяют соли указанных кислот с раз|личными орто-диаминами ароматического ряда.

Похожие патенты SU55969A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1972
SU327221A1
Способ получения кубовых красителей 1939
  • Грачёв И.В.
  • Ляшенко В.Д.
SU62140A1
Способ получения кубовых димидазольных красителей 1939
  • Никифорова О.К.
  • Порай-Кошиц Б.А.
SU57338A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ — ПРОИЗВОДНЫХ ДИИМИДА ПЕРИЛЕНТЕТРАКАРБОНОВОЙКИСЛОТЫ 1967
SU204467A1
ПРОИЗВОДНЫЕ 1,1`-БИНАФТИЛ-4,4`,5,5`-ТЕТРАКАРБОКСИ-8,8`-ДИСУЛЬФОКИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЕЙ ТИПА КУБОГЕНОВ ДЛЯ ЦЕЛЛЮЛОЗОСОДЕРЖАЩИХ ТЕКСТИЛЬНЫХ МАТЕРИАЛОВ 1989
  • Ворожцов Г.Н.
  • Масанова Н.Н.
  • Фельдблюм Н.Б.
  • Белкин А.И.
  • Баранова Т.А.
  • Архипова В.Н.
  • Архипова Н.А.
  • Хан И.Г.
RU2028339C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ — ПРОИЗВОДНЫХ ДИИМИДА ПЕРИЛЕНТЕТРАКАРБОНОВОИ КИСЛОТЫ 1969
SU240144A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРИЛЕН-БИС-БЕНЗИМИДАЗОЛОВЫХКРАСИТЕЛЕЙ 1971
SU296790A1
Способ получения желтых и оранжевых кубовых красителей 1926
  • Г. Калишер
  • Д. Ниссен
  • И. Мюллер
  • Ф. Касер
SU13944A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРМОСТОЙКИХ ПЕРИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 2006
  • Кобраков Константин Иванович
  • Шестакова Юлия Сергеевна
  • Строганов Владимир Сергеевич
  • Адров Олег Игоревич
RU2303614C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНЫХ КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ - ПРОИЗВОДНЫХ ДИИМИДА ПЕРИЛЕНТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ 1966
  • Карпухин П.П.
  • Коротенко Т.А.
  • Рудкевич М.И.
SU206782A1

Реферат патента 1939 года Способ получения кубовых красителей

Формула изобретения SU 55 969 A1

SU 55 969 A1

Авторы

Грачев И.В.

Лященко В.Д.

Даты

1939-01-01Публикация

1938-04-27Подача